2-Hydroxy-3-cycloheptene-1-acetic acid lactone | 75649-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-Hydroxy-3-cycloheptene-1-acetic acid lactone
• 英文别名: 2-hydroxy-3-cyclohepten-1-acetic acid lactone；(3aS,8aR)-3,3a,4,5,6,8a-Hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one；(3aS,8aR)-3,3a,4,5,6,8a-hexahydrocyclohepta[b]furan-2-one
• CAS: 75649-70-6
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: IUSKTPQHKSNRIX-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-3-cycloheptene-1-acetic acid lactone 以62%的产率得到(1R,7S)-Bicyclo[5.1.0]oct-2-ene-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Claisen rearrangements of lactonic (silyl) enolates: a new route to functionalized cycloalkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00542a058
• 作为产物：
  描述：

  2-Cycloheptene-1-acetic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-Hydroxy-3-cycloheptene-1-acetic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  合成中的克莱森重排：约翰逊原酸酯方案在双环内酯途径中的加速

  摘要：

  在DMF中使用酸性催化和短暂的微波热解已经实现了对原乙酸三乙酯的Claisen原酸酯重排和许多2-cycloalken-1-ol的催化。与常规的热解方法不同，通常在不到十分钟的时间内即可获得很高产率的重排产物，而克莱森产品本身无需进一步纯化。如此获得的产物的合成效用在官能化的双环内酯的一般合成中得到证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80306-9

文献信息

• Stereo- and regio-controlled functionalization of cycloheptene using organomolybdenum chemistry
  作者：Anthony J. Pearson、Md. Nazrul I. Khan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99057-9

  日期：1985.1

  Cycloheptene is readily converted to the cationic cycloheptadiene-Mo(C0)2Cp complex, which reacts with a range of nucleophiles; hydride abstraction from the product π-allyl-Mo(C0)2Cp complexes give substituted cycloheptadiene complexes which react with a second nucleophile stereospecifically, and decomplexation of the π-allyl complexes gives substituted cycloheptene derivatives with defined relative

  环庚烯很容易转化为阳离子环庚二烯-Mo （C0）2 Cp络合物，该络合物与一系列亲核试剂反应；从产物π-烯丙基-Mo（CO）2 Cp络合物中提取氢化物得到取代的环庚二烯配合物，该配合物与第二个亲核体发生立体定向反应，而π-烯丙基配合物的分解则得到具有定义的相对立体化学的取代的环庚烯衍生物。
• Acceleration of the orthoester Claisen rearrangement by clay catalyzed microwave thermolysis: expeditious route to bicyclic lactones
  作者：Robert S. Huber、Graham B. Jones

  DOI：10.1021/jo00047a041

  日期：1992.10
• Controlled functionalization in the cycloheptane ring using organomolybdenum chemistry
  作者：Anthony J. Pearson、M. Nazrul I. Khan

  DOI：10.1021/jo00225a056

  日期：1985.12
• Claisen rearrangements of lactonic (silyl) enolates: a new route to functionalized cycloalkenes
  作者：Samuel Danishefsky、Raymond L. Funk、James F. Kerwin

  DOI：10.1021/ja00542a058

  日期：1980.10
• The claisen rearrangement in synthesis: acceleration of the johnson orthoester protocol en route to bicyclic lactones
  作者：Graham B. Jones、Robert S. Huber、Sotheary Chau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80306-9

  日期：1993.1

  Catalysis of the Claisen orthoester rearrangement of triethyl orthoacetate and a number of 2-cycloalken-1-ols has been achieved using acidic catalysis and brief microwave thermolysis in DMF. Unlike conventional methods of thermolysis, very high yields of rearranged products are typically obtained in less than ten minutes, and the Claisen products themselves require no further purification. The synthetic

  在DMF中使用酸性催化和短暂的微波热解已经实现了对原乙酸三乙酯的Claisen原酸酯重排和许多2-cycloalken-1-ol的催化。与常规的热解方法不同，通常在不到十分钟的时间内即可获得很高产率的重排产物，而克莱森产品本身无需进一步纯化。如此获得的产物的合成效用在官能化的双环内酯的一般合成中得到证明。