(3-Methyl-2-propylsulfanyl-3H-imidazol-4-yl)-methanol | 191411-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3-Methyl-2-propylsulfanyl-3H-imidazol-4-yl)-methanol
• 英文别名: 1-Methyl-2-(propylthio)-1H-imidazole-5-methanol；(3-methyl-2-propylsulfanylimidazol-4-yl)methanol
• CAS: 191411-46-8
• 化学式: C₈H₁₄N₂OS
• 分子量: 186.278
• InChiKey: NLHWMDSXGRDRNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Methyl-2-propylsulfanyl-3H-imidazol-4-yl)-methanol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (Z)-2-Azido-3-(3-methyl-2-propylsulfanyl-3H-imidazol-4-yl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代的吡咯并[2,3- d ]咪唑的合成

  摘要：

  从容易获得的5-羟甲基-2-巯基-1-甲基咪唑（1）开始，制备取代的吡咯并[2，3- d ]咪唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340233
• 作为产物：
  描述：

  (2-疏基-1-甲基-1H-咪唑-5-基)甲醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (3-Methyl-2-propylsulfanyl-3H-imidazol-4-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  取代的吡咯并[2,3- d ]咪唑的合成

  摘要：

  从容易获得的5-羟甲基-2-巯基-1-甲基咪唑（1）开始，制备取代的吡咯并[2，3- d ]咪唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340233

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel imidazole-based benzamide and hydroxamic acid derivatives as potent histone deacetylase inhibitors and anticancer agents
  作者：Mahda Sadat Nasrollahzadeh、Vahid Eskandarpour、Mahdi Faal Maleki、Farhad Eisvand、Mohammad Mashreghi、Farzin Hadizadeh、Zahra Tayarani-Najaran、Razieh Ghodsi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136951

  日期：2024.2

  New imidazoles bearing benzamide or hydroxamic acid group (as Zn binding groups) were designed and synthesized as HDAC inhibitors. Cytotoxicity of the compounds was evaluated against three types of cancer cells including HCT-116, A549, PC3 and a normal cell line (CHO). The inhibitory activities of the compounds were investigated against pan-HDAC isozymes including HDACs 1, 2, 3 and 6 and the activity

  设计并合成了带有苯甲酰胺或异羟肟酸基团（作为锌结合基团）的新型咪唑作为 HDAC 抑制剂。针对三种类型的癌细胞（包括 HCT-116、A549、PC3 和正常细胞系 (CHO)）评估了化合物的细胞毒性。研究了这些化合物对泛 HDAC 同工酶（包括 HDAC 1、2、3 和 6）的抑制活性，并评估了最有效的泛 HDAC 抑制剂对 HDAC1 的活性。大多数化合物对癌细胞表现出显着的细胞毒性，但对正常 CHO 细胞系没有表现出显着的细胞毒性。化合物7d对所有测试的癌细胞都显示出有希望的抗增殖活性，比其他化合物更强。该化合物对 HCT-116 细胞系表现出显着的细胞毒性。化合物7c、6a、7b在 HCT-116 细胞系中显示出强的泛 HDAC 抑制活性，几乎与恩替司他相同。化合物7d和7c强烈抑制HDAC1，IC 50值分别为0.56 μM和0.77 μM，与Entinostat (IC 50 =