(2-疏基-1-甲基-1H-咪唑-5-基)甲醇 | 143122-18-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: (2-疏基-1-甲基-1H-咪唑-5-基)甲醇
• 中文别名: (二巯基-1-甲基-1H-咪唑-5-基)甲醇
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-2-mercapto-1-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: (2-mercapto-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methanol；methyl-2-mercapto-5-hydroxymethyl-1H-imidazole；5-hydroxymethyl-2-mercapto-1-methyl imidazole；1-methyl-2-mercapto-5-hydroxymethylimidazole；5-hydroxymethyl-2-mercapto-1-methylimidazole；(1-methyl-2-mercaptoimidazol-5-yl)methanol；4-(hydroxymethyl)-3-methyl-1H-imidazole-2-thione
• CAS: 143122-18-3
• 化学式: C₅H₈N₂OS
• mdl: MFCD00215147
• 分子量: 144.197
• InChiKey: GXYFRGKYSBWAEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-226°C
• 沸点：
  258.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-疏基-1-甲基-1H-咪唑-5-基)甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 10-(1-methyl-2-(methylthio)-1H-imidazol-5-yl)-5-phenyl-7,8-dihydro-5H-indeno[1,2-b]quinoline-9,11(6H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity evaluation of imidazole-based indeno[1,2-b]quinoline-9,11-dione derivatives

  摘要：

  一系列新的咪唑取代的印烯[1,2-b]喹啉-9,11-二酮衍生物被合成并评估了其对人类癌细胞系HeLa、LS180、MCF-7和Jurkat的抗增殖效果。抗增殖效果通过MTT法进行评估。所制备的化合物在评估的细胞系中表现出从弱到良好的抗增殖活性。在与LS180、HeLa和MCF-7细胞系相比时，所制备的化合物在Jurkat细胞系中的效能更强。化合物29（IC16 = 0.7 μM）、31（IC16 = 1.7 μM）和33（IC16 = 1.7 μM）被发现是Jurkat细胞系中最有效的分子。此外，发现一些在双氢吡啶环C11位点上带有咪唑-2-基的测试化合物，其抗增殖活性优于顺铂，特别是在Jurkat细胞系中（化合物29、31和33）。似乎在咪唑环上引入电子吸引基团增强了这些化合物的抗增殖潜力（化合物27、29和31）。本研究结果表明，一些咪唑取代的印烯[1,2-b]喹啉-9,11-二酮化合物可能作为有效的抗癌剂在体外发挥作用，强调了它们作为有效抗增殖剂的合理设计来源的潜在角色。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0032-7
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydroxyacetone dimer 、 盐酸甲胺 、 potassium thioacyanate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(2-疏基-1-甲基-1H-咪唑-5-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  通过基于碳水化合物的多组分反应可持续合成硫代咪唑

  摘要：

  提出了通过现代的Marckwald反应变体合成功能多样的硫代咪唑。该新方案利用未保护的碳水化合物以及简单的胺盐作为可持续的和生物可再生的原料。重要的是，发现分叉的反应途径分别由使用醛糖和酮糖产生，以高度选择性的方式产生不同的反应产物。

  DOI：

  10.1021/ol502845h

文献信息

• [EN] MALONONITRILE COMPOUND AS PESTICIDES<br/>[FR] COMPOSES DE MALONONITRILE UTILISABLES COMME PESTICIDES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2005068432A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The present invention provides a malononitrile compound represented by the formula (I): wherein any one of X1, X2, X3 and X4 is CR100, wherein R100 is a group represented by the formula: the other three of X1, X2, X3 and X4 each represent nitrogen or CR5, provided that 1 to 3 of X1, X2, X3 and X4 represent nitrogen, and Z represents oxygen, sulfur or NR6, which has pest-controlling activity.

  本发明提供了一种由式(I)表示的马隆二腈化合物：其中X1、X2、X3和X4中的任意一个是CR100，其中R100是由式表示的基团：X1、X2、X3和X4中的另外三个分别表示氮或CR5，前提是X1、X2、X3和X4中的1至3个表示氮，Z表示氧、硫或NR6，具有杀虫活性。
• Azaindoles
  申请人：——

  公开号：US20040009983A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The invention is directed to compositions containing physiologically active compounds of general formula (I): 1 wherein R 1 is aryl or heteroaryl; R 2 represents hydrogen, acyl, cyano, halo, lower alkenyl or lower alkyl optionally substituted by a substituent selected from cyano, heteroaryl, heterocycloalkyl, —Z 1 R 8 , —C(═O)—NY 3 Y 4 , —CO 2 R 8 , —NY 3 Y 4 , —N(R 6 )—C(═O)—R 7 , —N(R 6 )—C(═O)—NY 3 Y 4 , —N(R 6 )—C(═O)—OR 7 , —N(R 6 )—SO 2 —R 7 , —N(R 6 )—SO 2 —NY 3 Y 4 and one or more halogen a toms ; R 3 represents hydrogen, aryl, cyano, halo, heteroaryl, lower alkyl, —C(═O)—OR 5 or —C(═O)—NY 3 Y; and X 1 represents N, CH, C-halo, C—CN, C—R 7 , C—NY 3 Y 4 , C—OH, C—Z 2 R 7 , C—C(═O)—OR 5 , C—C(═O)—NY 3 Y 4 , C—N(R 8 )—C(═O)—R 7 , C—SO 2 —NY 3 Y 4 , C—N(R 8 )—SO 2 —R 7 , C-alkenyl, C-alkynyl or C—NO 2 ; and their prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts and solvates of such compounds and their prodrugs, as well as to novel compounds within the scope of formula (I). Such compounds and compositions have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to inhibit protein kinases.

  这项发明涉及含有一般式（I）中生理活性化合物的组合物：其中R1为芳基或杂芳基；R2代表氢、酰基、氰基、卤素、可选择地由氰基、杂芳基、杂环烷基、—Z1R8、—C（═O）—NY3Y4、—CO2R8、—NY3Y4、—N(R6)—C（═O）—R7、—N(R6)—C（═O）—NY3Y4、—N(R6)—C（═O）—OR7、—N(R6)—SO2—R7、—N(R6)—SO2—NY3Y4和一个或多个卤原子取代的较低烯基或较低烷基；R3代表氢、芳基、氰基、卤素、杂芳基、较低烷基、—C（═O）—OR5或—C（═O）—NY3Y；X1代表N、CH、C-卤素、C—CN、C—R7、C—NY3Y4、C—OH、C—Z2R7、C—C（═O）—OR5、C—C（═O）—NY3Y4、C—N(R8)—C（═O）—R7、C—SO2—NY3Y4、C—N(R8)—SO2—R7、C-烯基、C-炔基或C—NO2；以及它们的前药、这些化合物及其前药的药学上可接受的盐和溶剂，以及在一般式（I）范围内的新化合物。这些化合物和组合物具有有价值的药物特性，特别是抑制蛋白激酶的能力。
• 4,5-Disubstituted <i>N</i> -Methylimidazoles as Versatile Building Blocks for Defined Side-Chain Introduction
  作者：Daniel Przybyla、Udo Nubbemeyer

  DOI：10.1002/ejoc.201601384

  日期：2017.1.18

  Two strategies for the synthesis of fungerin and its derivatives have been developed. An orthogonally protected key 4,5‐di(hydroxymethyl)imidazole intermediate gave fungerin analogues in five steps. Furthermore 5‐(2‐sulfonylethyl)‐4‐bromoimidazole gave several target imidazoles after two additional steps with complete regioselectivity.

  已经开发了两种合成真菌素及其衍生物的策略。正交保护的关键4,5-二（羟甲基）咪唑中间体通过五个步骤提供了fungerin类似物。此外，在另外两个步骤后，5-（2-磺酰基乙基）-4-溴咪唑具有完全的区域选择性，从而生成了几种目标咪唑。
• Synthesis and Antihypertensive Activities of New 1, 4-Dihydropyridine Containing Nitroimidazolyl Substituent with a Nitrooxy Group at the 3-Ester Position
  作者：Abbas Shafiee、Noushin Rastkary、Masoumeh Jorjani、Bijan Shafaghi

  DOI：10.1002/1521-4184(200203)335:2/3<69::aid-ardp69>3.0.co;2-8

  日期：2002.3

  New analogues of nifedipine, in which the ortho nitrophenyl group of position 4 is replaced by 1‐methyl‐4‐nitro‐5‐imidazolyl or 1‐methyl‐5‐imidazolyl with a nitrooxy group at the 3‐ester position were synthesized, and the antihypertensive activity of the compounds was examined by the tail‐cuff method and compared with TNG and nifedipine. Compounds 11g, 11i—11m, 110, 11r, and 11v showed activity similar

  合成了硝苯地平的新类似物，其中 4 位的邻硝基苯基被 1-甲基-4-硝基-5-咪唑基或 1-甲基-5-咪唑基取代，3-酯位具有硝氧基，并且通过尾套法检查化合物的抗高血压活性，并与TNG和硝苯地平进行比较。化合物 11g、11i-11m、110、11r 和 11v 显示出与硝苯地平和 TNG 相似的活性。
• Synthesis of aryl ω-(1-methyl-5-imidazolyl and 1<i>H</i>-5-tetrazolyl)alkyl ketones
  作者：Jae Jeong Lee、Liang-Fu Huang、Kyaw Zaw、Ludwig Bauer

  DOI：10.1002/jhet.5570350116

  日期：1998.1

  Successful syntheses of 2,4-dichlorophenyl 2-(1-methyl-5-imidazolyl)ethyl and 2,4-dichlorophenyl 3-(1-methyl-5-imidazolyl)propyl ketones are described. In addition, syntheses of 2,4-dichlorophenyl and 4-chlorophenyl 3-(1-methyl-1H-5-tetrazolyl)propyl ketones are reported.

  描述了成功合成2,4-二氯苯基2-（1-甲基-5-咪唑基）乙基和2,4-二氯苯基3-（1-甲基-5-咪唑基）丙基酮。另外，据报道合成了2，4-二氯苯基和4-氯苯基3-（1-甲基-1 H -5-四唑基）丙基酮。