(6E)-2-methyldodeca-2,6-diene | 89249-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (6E)-2-methyldodeca-2,6-diene
• CAS: 89249-40-1
• 化学式: C₁₃H₂₄
• 分子量: 180.334
• InChiKey: RVNPAFWVOYFLLN-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylbut-2-ene,chloride 、 2-oct-1-en-3-yloxybenzothiazole 在 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(6E)-2-methyldodeca-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基格氏试剂对2-（烯丙氧基）苯并噻唑的区域逆向亲核取代。1,5-二烯的区域选择性合成

  摘要：

  2-（烯丙氧基）苯并噻唑在溴化铜存在下与烯丙基有机镁化合物反应生成1,5-二烯。C–C耦合几乎完全是从头到尾的方式发生的。与此相反，在加入烯丙基格利雅试剂之前，将相同的亲电子试剂与溴化铜（I）络合，仅得到源自头对头偶联过程的1,5-二烯。选择性的变化可能是由于底物对有机金属物质的配位作用。

  DOI：

  10.1039/p19880001301

文献信息

• Regioreversed nucleophilic substitution of 2-(allyloxy)benzothiazole by allylic Grignard reagents. A regioselective synthesis of 1,5-dienes
  作者：Vincenzo Calo、Luigi Lopez、Giannangelo Pesce

  DOI：10.1039/p19880001301

  日期：——

  2-(Allyloxy)benzothiazoles react with allylic organomagnesium compounds in the presence of copper bromide to give 1,5-dienes. The C–C coupling occurs almost exclusively in a head-to-tail fashion. Contrary to this the same electrophiles, when complexed with copper(I) bromide before the addition of the allylic Grignard reagents, give only 1,5-dienes derived from a head-to-head coupling process. The change

  2-（烯丙氧基）苯并噻唑在溴化铜存在下与烯丙基有机镁化合物反应生成1,5-二烯。C–C耦合几乎完全是从头到尾的方式发生的。与此相反，在加入烯丙基格利雅试剂之前，将相同的亲电子试剂与溴化铜（I）络合，仅得到源自头对头偶联过程的1,5-二烯。选择性的变化可能是由于底物对有机金属物质的配位作用。