N-亚硫酰基-p-甲苯磺胺 | 4104-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-亚硫酰基-p-甲苯磺胺
• 中文别名: N-亚磺酰基对甲苯磺胺；N-亚磺酰基对甲苯磺酰胺
• 英文名称: N-sulfinyl-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-sulfinyl-4-toluenesulfonamide；4-methyl-N-sulfinylbenzenesulfonamide
• CAS: 4104-47-6
• 化学式: C₇H₇NO₃S₂
• mdl: MFCD00082512
• 分子量: 217.269
• InChiKey: VKTSIMMJOIPMGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54°C
• 沸点：
  130-140°C 0,06mm
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

SDS

N-亚磺酰基对甲苯磺酰胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-Sulfinyl-p-toluenesulfonamide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-亚磺酰基对甲苯磺酰胺
百分比： >70.0%(T)
CAS编码： 4104-47-6
俗名： N-Thionyl-p-toluenesulfonamide
分子式： C7H7NO3S2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
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模块 9. 理化特性
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚硫酰基-p-甲苯磺胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 4-Methyl-N-((1R,4S,5R,6S)-4,5,6-trimethoxy-cyclohex-2-enyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  An approach to total synthesis of (+)-lycoricidine

  摘要：

  A convergent synthesis of a protected version of (+)-lycoricidine has been accomplished in 13 steps from L-arabinose. Preparation of the aminocyclitol moiety 50 employed a novel vinylsilane-terminated N-sulfonyliminium ion cyclization of vinylsilane aldehyde 42. Closure of the B-ring using an intramolecular Heck reaction afforded lycoricidine derivative 58. An unexpected cyclization of vinylsilane aldehyde 42 allowed for the stereodivergent preparation of semiprotected conduritols 43 and 45.

  DOI：

  10.1021/jo00070a016
• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyl N-tosyl-S-aminosulfeniminopenicillanate 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 14.03h， 生成 N-亚硫酰基-p-甲苯磺胺
  参考文献：
  名称：

  S-Aminosulfeniminopenicillins:  Multimode β-Lactamase Inhibitors and Template Structures for Penicillin-Based β-Lactamase Substrates as Prodrugs

  摘要：

  A series of novel penicillins, bearing an S-aminosulfenimine (R'(R ")NSN=) side chain at the 6-position, have been prepared by direct reaction of a penicillin eater with sulfur diimides. A set of these structures, with the thiazolidine-ring sulfur in the sulfide oxidation state, exhibited a pattern of reactivity not previously encountered in penicillin chemistry, viz., cleavage of the beta-lactam ring resulted in a rapid intramolecular displacement of the S-amino moiety as R'(R ")NH. This was found to be the exclusive reaction occurring consequent on cleavage of the p-lactam ring. The mechanism of this process was delineated in a detailed study in basic methanol. That a similar reactivity pattern held for a penicillin salt in aqueous solution was also verified. Thus the salt 5bm (R' = CH3, R " = p-CH3C6H4SO2) behaved as a moderate substrate for beta-lactamase type I from Bacillus cereus (k(cat)/K-m = 6.26 x 10(5) M-1 min(-1)). On enzyme-catalyzed hydrolysis of this compound, displacement of N-methyl-p-toluenesulfonamide (R'(R ")NH) was directly observed (H-1 NMR) and found to occur faster than displacement of this group from (intact) 5bm in aqueous buffer, by a factor of at least 600. These findings identified the potential of the S-aminosulfeniminopenicillin structure type to be developed as beta-lactamase substrates for use as site-specific-release prodrugs. A degree of enzyme inhibition was also observed with this set of thiazolidinering-sulfide structures with the most potent inhibitor having the most nucleofugic S-amino moiety p-ClC6H4SO2N(CH3), indicating that displacement of this group, at the enzyme active site, played a role in their mode of inhibition. Structures with the thiazolidine-ring sulfur in the sulfone oxidation state were considerably more potent as inhibitors, with the structure 5a(2) being the most active. As this compound bore the least nucleofugic S-amino moiety C2H5OC(O)NH, it indicated that the mode of inhibition of the sulfones was distinct from that of the thiazolidine-ring sulfides; it is probable that the sulfones reacted in a manner similar to that shown by sulbactam viz., rapid scission of the thiazolidine-sulfone ring after cleavage of the beta-lactam ring. Synergy of action was observed with 5a(2) at high concentration (78 mu g/mL) against Escherichia coli when combined 1:1 with penicillin G; no synergy was observed at low concentration (4 mu g/mL) when combined with pipericillin, indicating poor permeation characteristics.

  DOI：

  10.1021/jo970737f
• 作为试剂：
  描述：

  N,N'-diphenyloxaldiimidoyl dichloride 在 硫酸 、 N-亚硫酰基-p-甲苯磺胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 草酰苯胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Beckert, R.; Mayer, R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 2, p. 273 - 280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Stereodivergent Strategy to Both Product Enantiomers from the Same Enantiomer of a Stereoinducing Catalyst: Agelastatin A
  作者：Barry M. Trost、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/chem.200900794

  日期：2009.7.13

  we report a full account of our recent development of pyrroles and N‐alkoxyamides as new classes of nucleophiles for palladium‐catalyzed AAA reactions, along with application of these methodologies in the total synthesis of agelastatin A, a marine natural product with exceptional anticancer activity and other biological properties. Our method allows for access to either regioisomer of the pyrrolopiperazinones

  在本文中，我们全面介绍了我们最近开发的吡咯和N-烷氧基酰胺作为用于钯催化 AAA 反应的新型亲核试剂，以及这些方法在全合成中的应用，agelastatin A 是一种海洋天然产物特殊的抗癌活性和其他生物学特性。我们的方法允许以高效率和对映选择性获得吡咯并哌嗪酮的任一区域异构体（6和19）。请注意，异构体19是通过双烯丙基烷基化途径通过级联反应获得的。从区域异构体6 开始，(+)-agelastatin A 的全合成以非常短的方式完成（从6)，在此过程中，我们开发了一种用于氮丙啶化的新型铜催化剂和一种用于氧化打开N-甲苯磺酰基氮丙啶的 In(OTf) 3 /DMSO 系统。从其他吡咯并哌嗪酮19 开始，已经开发了一个五步序列来提供 (-)-agelastatin A 的正式全合成。我们合成的一个独特之处是使用两种截然不同的策略对两种对映异构体进行全合成使用相同的手性钯催化剂对映异构体制备agelastatin
• New Class of Nucleophiles for Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation. Total Synthesis of Agelastatin A
  作者：Barry M. Trost、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/ja061105q

  日期：2006.5.1

  New classes of nucleophiles, pyrroles, and N-methoxyamides were developed for Pd-catalyzed AAA reactions. By varying the functional groups at the 2-position of pyrroles, either regioisomer of the piperazinone is available. Using one regioisomer, the total synthesis of (+)-agelastatin A in 10 total steps is accomplished. For this synthesis, a new copper-catalyzed aziridination and an indium-catalyzed

  为 Pd 催化的 AAA 反应开发了新类别的亲核试剂、吡咯和 N-甲氧基酰胺。通过改变吡咯 2 位的官能团，可以得到哌嗪酮的任一区域异构体。使用一种区域异构体，在 10 个总步骤中完成 (+)-agelastatin A 的全合成。对于该合成，开发了新的铜催化氮丙啶化和铟催化氧化开环 N-甲苯磺酰氮丙啶。表明了从另一个区域异构哌嗪酮的手性催化剂的相同对映异构体获得 (-)-agelastatin A 的可行性。
• Diastereoselective synthesis of unsaturated vicinal amino alcohols via Diels-Alder reactions of N-sulfinyl dienophiles
  作者：Ravi S. Garigipati、Alan J. Freyer、Robert R. Whittle、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ja00337a036

  日期：1984.12

  Synthese diastereoselective de derives d'α-hydroxy amines β,γ-insaturees a partir d'un oxyde-1 de dihydro-3,6 thiazine-1,2

  合成这些非对映选择性 de 衍生 d'α-羟基胺 β,γ-insaturees a partir d'un oxyde-1 de dihydro-3,6 thiazine-1,2
• Reactions of n-sulfinyl-p-toluenesulfonamide with alcohols
  作者：John W. Mcfarland、Dirk Schut、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92026-5

  日期：1981.1

  and SO2 presumably via carbonium ion intermediates. When carbonium ion forming alchols, such as t-BuOH and Ph2C(Me)OH, were used the predominant products were alkenes and p- toluenesulfonamide. Allytic alcohols afforded N- substiuted sulfonamides along with dienes andp-toluenesulfonamide. Alcohols which could not predictably give relatively stable intermediate carbonium ions, gave either dialkyl sulfites

  ñ -亚磺酰基p -toluenesulfonamide（1）三芳基与和diarylmethanols反应，得到主要ñ - substiuted磺酰胺和SO 2推测通过碳离子中间体。当使用形成碳离子的醇，例如t- BuOH和Ph 2 C（Me）OH时，主要产物是烯烃和对甲苯磺酰胺。分解醇与二烯和对甲苯磺酰胺一起提供了N-取代的磺酰胺。不能预期地产生相对稳定的中间碳离子的醇会生成亚硫酸二烷基酯或亚烷基二烷基酯，以及对甲苯磺酰胺。在一种情况下，即与9-苯基芴醇分离出与1（亚氨基硫酸盐）的1：1加合物。提出了一种反应机理。
• The Wittig-type Reaction of O=C–, C=C–, and N=C–Substituted Methylenetriphenylphosphoranes with<i>N</i>-Sulfinyl-<i>p</i>-toluenesulfonamide. An Intramolecular 1,3-Dipolar Cyclization of Imidoylconjugated Thione<i>S</i>-Imides
  作者：Takao Saito、Michio Nakane、Toshihiko Watanabe、Shinichi Motoki、Kimiko Kobayashi、Tosio Sakurai

  DOI：10.1246/bcsj.58.2882

  日期：1985.10

  The Wittig-type reactions of N-sulfinyl-p-toluenesulfonamide with (1) O=C–, (2) C=C–, and (3) N=C-conjugated phosphorus ylides were investigated. In the reaction with (1), N-sulfinyl-p-toluenesulfonamide reacted at both the ylide and the carbonyl moiety to form TsN=C-conjugated thione S-imide, which underwent intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of the CSN group with the aromatic C=C bond of the tosyl

  研究了 N-亚磺酰基-对甲苯磺酰胺与 (1) O=C-、(2) C=C- 和 (3) N=C-共轭磷叶立德的 Wittig 型反应。在与 (1) 的反应中，N-亚磺酰基-对甲苯磺酰胺在叶立德和羰基部分反应形成 TsN=C-共轭硫酮 S-酰亚胺，其经历了 CSN 基团的分子内 1,3-偶极环加成反应甲苯磺酰基的芳族 C=C 键产生结构独特的螺稠合三环加合物。加合物的结构通过X-射线衍射确定。在与 (2) 和 (3) 的反应中，得到 1-氮杂二烯和磺基甜菜碱而不是预期的共轭硫酮 S-酰亚胺。