bis(p-toluenesulfonyl) sulfur diimide | 851-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(p-toluenesulfonyl) sulfur diimide
• 英文别名: ditosyl sulfodiimide；N,N'-Ditosyl-schwefeldiimid；bis-(toluenesulfonyl)sulfodiimide；N,N'-Bis-p-tosyl-schwefeldiimid；N,N'-bis-(toluene-4-sulfonyl)-sulfur diimide；Sulfur diimide, bis[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；4-methyl-N-[(4-methylphenyl)sulfonylimino-λ4-sulfanylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 851-06-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄S₃
• 分子量: 370.474
• InChiKey: MMRMMPUWWGUAEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  523.3±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  sol benzene, toluene, chloroform, and methylene chloride

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(p-toluenesulfonyl) sulfur diimide 在 水 作用下， 以 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.1h， 生成 (E)-4-methyl-N-(pent-3-en-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Bussas, Reinhard; Kresze, Guenter, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 4, p. 629 - 649

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (toluene-4-sulfonyl)-imidosulfurous acid dichloride 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 生成 bis(p-toluenesulfonyl) sulfur diimide
  参考文献：
  名称：

  Markovskii,L.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, # 5, p. 1011 - 1016

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲脒 在 N,N′-硫代酞酰亚胺 、 bis(p-toluenesulfonyl) sulfur diimide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以10%的产率得到3,7-Diphenyl-1λ⁴,5,2,4,6,8-dithiatetrazocin
  参考文献：
  名称：

  双硫唑啉和双硫唑鎓盐

  摘要：

  苯甲idine和二氯化硫可制得二噻二唑盐（2）和二噻四唑啉（1），尽管据报道二者合成效果更好。描述了双硫杂四唑胺的第一杂环（7）和不对称的（10）衍生物，并且在（10）中显示了一个二甲氨基取代基足以破坏双硫杂四嗪环的平面性。

  DOI：

  10.1039/c39890001137

文献信息

• [EN] CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES ENTIÈREMENT SYNTHÉTIQUES, À CONFORMATION CONTRAINTE
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2011015241A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Conformationally restricted, spatially defined 12-30 membered macrocyclic ring systems of type (I) are constituted by three distinct building blocks: an aromatic template a, a conformation modulator b and a spacer moiety c as detailed in the description and the claims. Macrocycles of type (I) are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry. They are designed to interact with specific biological targets. In particular, they show agonistic or antagonistic activity on the motilin receptor (MR receptor), on the serotonin receptor of subtype 5-HT2B (5-HT2B receptor), and on the prostaglandin F2 • receptor (FP receptor). They are thus potentially useful for the treatment of hypomotility disorders of the gastrointestinal tract such as diabetic gastroparesis and constipation type irritable bowl syndrome; of CNS related diseases like migraine, schizophrenia, psychosis or depression; of ocular hypertension such as associated with glaucoma and preterm labour.

  构象受限、空间定义的12-30元大环环系统(I型)由三个不同的构建模块组成：芳香模板a、构象调节剂b和间隔基团c，详细描述在说明书和专利要求中。I型大环可通过并行合成或组合化学方法轻松制备。它们设计用于与特定生物靶点相互作用。特别是，它们在胃动素受体(MR受体)、5-羟色胺受体亚型5-HT2B(5-HT2B受体)和前列腺素F2•受体(FP受体)上显示激动或拮抗活性。因此，它们潜在用于治疗胃肠道低动力障碍，如糖尿病性胃轻瘫和便秘型肠易激综合征；中枢神经系统相关疾病，如偏头痛、精神分裂症、精神病或抑郁症；眼压增高，如青光眼和早产。
• CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Obrecht Daniel

  公开号：US20120202821A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  Conformationally restricted, spatially defined 12-30 membered macrocyclic ring systems of type (I) are constituted by three distinct building blocks: an aromatic template a, a conformation modulator b and a spacer moiety c as detailed in the description and the claims. Macrocycles of type (I) are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry. They are designed to interact with specific biological targets. In particular, they show agonistic or antagonistic activity on the motilin receptor (MR receptor), on the serotonin receptor of subtype 5-HT 2B (5-HT 2B receptor), and on the prostaglandin F2•receptor (FP receptor). They are thus potentially useful for the treatment of hypomotility disorders of the gastrointestinal tract such as diabetic gastroparesis and constipation type irritable bowl syndrome; of CNS related diseases like migraine, schizophrenia, psychosis or depression; of ocular hypertension such as associated with glaucoma and preterm labour.

  构象受限、空间定义的12-30环大环环系统(I型)由三个不同的构建模块组成：芳香模板a、构象调节剂b和间隔基团c，如详细描述和索赔中所述。类型(I)的大环可通过并行合成或组合化学方法轻松制备。它们被设计用于与特定生物靶点相互作用。特别是，它们在胃动素受体(MR受体)、5-HT2B亚型的5-羟色胺受体(5-HT2B受体)和前列腺素F2受体(FP受体)上显示出激动或拮抗活性。因此，它们潜在地可用于治疗胃肠道低动力障碍，如糖尿病性胃轻瘫和便秘型肠易激综合征；中枢神经系统相关疾病，如偏头痛、精神分裂症、精神病或抑郁症；眼压增高，如青光眼和早产。
• Total Synthesis of the Antitumor Marine Sponge Alkaloid Agelastatin A
  作者：Didier Stien、Glen T. Anderson、Charles E. Chase、Yung-hyo Koh、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ja992487l

  日期：1999.10.1

  The first total synthesis of the cytotoxic marine metabolite agelastatin A (1) has been achieved in about 14 steps performed in 12 operations in approximately 7% overall yield starting from cyclopentadiene. Hetero Diels−Alder cycloaddition of cyclopentadiene with N-sulfinyl methyl carbamate (7) afforded cycloadduct 8, which without purification was converted to allylic sulfoxide 9 and then by a [2

  从环戊二烯开始，细胞毒性海洋代谢物agelastatin A (1) 的首次全合成在12 次操作中以大约7% 的总产率进行了大约14 个步骤。环戊二烯与 N-亚磺酰基甲基氨基甲酸酯 (7) 的杂 Diels-Alder 环加成得到环加合物 8，其无需纯化即可转化为烯丙基亚砜 9，然后通过 [2,3]-σ 重排转化为双环恶唑烷酮 11。C-5a通过与 SES 磺基二亚胺 12c 的 Sharpless/Kresze 烯丙基胺化，将氮引入恶唑烷酮 Boc 衍生物 16。钯促进的 2-酰基吡咯 20 和 21 通过 π-烯丙基钯中间体 22 的环化分别导致 ABC-三环 23 和 24。通过硼氢化24构建羟基脲D环模型体系，
• The Reaction of Thiocumulenes with Fulvene
  作者：Takao Saito、Teruhiko Musashi、Shinichi Motoki

  DOI：10.1246/bcsj.53.3377

  日期：1980.11

  S-(9-Fluorenylidene)-N-(p-tolylsulfonyl)sulfimide and bis(p-tolylsulfonyl)sulfur diimide reacted as 1,3-dipoles with fulvenes to form (2+3)cycloadducts.

  S-(9-亚芴基)-N-(对甲苯磺酰基)亚硫酰亚胺和双(对甲苯磺酰基)二亚硫酰二胺以 1,3-二极体的形式与富烯烃反应生成 (2+3)cycloadducts.
• Darstellung und eigenschaften von 124,2,4,6-thiatriazin-1-oxiden. zur struktur der hydrolyseprodukte von 1-arensulfonyl-imino-1λ4,2,4,6-thiatriazinen
  作者：E. Fischer、M. Teller、A. Kálmán、Gy. Argay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91186-x

  日期：1984.1

  Synthesis and structure of 4-phenoxy-H[1λ4,2,4,6]thiatriazino[4,3a]benzimidazole-2-oxide 5, 3-amino-4H[1λ4,2,4,6]thiatriazino[2,3-a]benzimidazole-1-oxide 6 and 3-amino-5-dimethylamino-2-tosyl-1λ4, 2,4,6-thiatriazine-1-oxide 7, obtained by hydrolysis of the corresponding arenesulfonyl imino compounds are discussed. The molecular and crystal structure of N-benzoyl-Ń tosyl-guanidine is presented.

  合成和结构4-苯氧基- H [1λ 4，2,4,6] thiatriazino并[4,3a]苯并咪唑-2-氧化物5，3-氨基-4- ħ [1λ 4，2,4,6] thiatriazino [ 2,3-a]苯并咪唑-1-氧化物6和3-氨基-5-二甲基氨基-2-甲苯磺酰基1λ 4，2,4,6- thiatriazine -1-氧化物7，通过相应的芳烃磺酰基亚氨基的化合物的水解而获得的讨论。介绍了N-苯甲酰基-Ń甲苯磺酰基-胍的分子和晶体结构。