4-methyl-N-propylidenebenzenesulfonamide | 163926-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-propylidenebenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[propylidene]benzene-1-sulfonamide；N-propylidene-4-methylbenzenesulfonamide；4-Methyl-N-propylidenebenzene-1-sulfonamide
• CAS: 163926-77-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• 分子量: 211.285
• InChiKey: CUOOVDGJRTXTLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-propylidenebenzenesulfonamide 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到4-甲基-N-丙基-苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用氯化锆氧化锆还原亚胺

  摘要：

  氯化锆氧化锆（Schwartz试剂）可以还原芳香族和脂肪族亚胺以及酮亚胺。反应快速（在20分钟内完成）且具有化学选择性。它可以耐受各种官能团，并能以高收率提供相应的N保护的胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901607
• 作为产物：
  描述：

  chloroamine-T 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-methyl-N-propylidenebenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  的制备ñ - p -tosylaldimines通过萘的分子内光亚氨基迁移[1,8-二去]噻因-1- Ñ -tosylsulfilimines

  摘要：

  吩[1,8-二去]噻因-1- Ñ -tosylsulfilimines（4）通过萘的反应制得[1,8-德] dithiins用氯胺-T。4的光解经历分子内亚氨基基团的重排，以定量得到N-甲苯磺醛亚胺与萘-1,8-二硫醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02457-m

文献信息

• N-Heterocyclic carbene-catalyzed [3+3] cyclocondensation of bromoenals with aldimines: highly enantioselective synthesis of dihydropyridinones
  作者：Zhong-Hua Gao、Xiang-Yu Chen、Han-Ming Zhang、Song Ye

  DOI：10.1039/c5cc04593b

  日期：——

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed [3+3] cyclocondensation of bromoenals with aldimines was developed to give the corresponding dihydropyridinones in good yields with excellent enantioselectivies.

  开发了N-杂环卡宾催化的溴胺与醛亚胺的[3 + 3]环缩合反应，以高收率和出色的对映选择性获得了相应的二氢吡啶并酮。
• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Allylation of Aliphatic Imines: Synthesis of Chiral C-Aliphatic Homoallylic Amines
  作者：Wei-Sian Li、Ting-Shen Kuo、Meng-Chi Hsieh、Ming-Kang Tsai、Ping-Yu Wu、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02069

  日期：2020.7.17

  method for the efficient syntheses of optically active 1-alkyl homoallylic amines in yields up to 95%, 13.5:1 dr, and 98% ee under mild, aqueous reaction conditions, via the Rh-catalyzed asymmetric allylation of aliphatic aldimines. This method provides a streamlined synthetic platform for the preparation of indolizidine and piperidine alkaloids, thus demonstrating its usefulness.

  本文报道的是一种在温和的水性反应条件下，通过Rh催化的脂肪族醛亚胺的不对称烯丙基化反应，以高达95％，13.5：1 dr和98％ee的产率高效合成光学活性的1-烷基均烯丙基胺的方法。 。该方法为制备吲哚并啶和哌啶生物碱提供了一个简化的合成平台，从而证明了其有用性。
• Highly Efficient Access to Both Geometric Isomers of Silyl Enol Ethers: Sequential 1,2-Brook/Wittig Reactions
  作者：Yuji Matsuya、Kentaro Wada、Daishiro Minato、Kenji Sugimoto

  DOI：10.1002/anie.201604945

  日期：2016.8.16

  2‐Brook/Wittig reactions were developed for the preparation of silyl enol ethers. This method enables highly selective preparation of both geometric isomers of glyoxylate silyl enol ethers, using aldehydes (E‐selective) and tosylimines (Z‐selective) as a Wittig electrophile. The salt‐free conditions of this reaction system are likely to be advantageous for switching the selectivity. The optimal reaction conditions

  开发了新的顺序1,2-Brook / Wittig反应，用于制备甲硅烷基烯醇醚。通过使用醛（E选择性）和甲苯磺胺（Z选择性）作为维蒂希亲电子试剂，该方法能够高度选择性地制备乙醛酸甲硅烷基烯醇醚的两种几何异构体。该反应系统的无盐条件可能对切换选择性有利。研究了最佳反应条件和反应的一般性，并讨论了观察到的选择性的合理解释。
• Synthesis of α-Aminonitriles through Strecker Reaction of N-Tosylaldimines Using Molecular Iodine¹
  作者：Biswanath Das、Penagaluri Balasubramanyam、Maddeboina Krishnaiah、Boyapati Veeranjaneyulu、Gandolla Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1216969

  日期：2009.10

  The Strecker reaction of N-tosylaldimines with trimethylsilyl cyanide in the presence of catalytic amount of iodine at room temperature produces the corresponding protected α-aminonitriles in high yields. Strecker reaction - N-tosylaldimine - trimethylsilyl cyanide - protected α-aminonitrile - iodine Part 187 in the series, Studies on Novel Synthetic Methodologies.

  在室温下，在催化量的碘存在下，N-甲苯磺酰基亚胺与三甲基甲硅烷基氰化物的Strecker反应以高收率产生相应的受保护的α-氨基腈。 斯特雷克反应-N-甲苯磺醛-氰基三甲基甲硅烷基-保护的α-氨基腈-碘 该系列的第187部分，新型合成方法论研究。
• Amberlyst-15 Catalysed Synthesis of N-Tosyl-α-Aminonitriles through Strecker Reaction
  作者：Dega Sudhakar、Vallabhaneni Madhava Rao、Maddila Suresh、Chunduri Venkata Rao

  DOI：10.3184/030823409x12611577711291

  日期：2010.1

  N-Tosyl-α-aminonitriles have been synthesised by a Strecker reaction of various N-tosyl aldimines with trimethylsilyl cyanide in the presence of catalytic amount of Amberlyst-15 polymer at room temperature under heterogeneous conditions.

  在室温和异构条件下，在催化剂 Amberlyst-15 聚合物的存在下，各种 N-对甲基苯磺酰亚胺与三甲基硅氰发生 Strecker 反应，合成了 N-对甲基苯磺酰-α-氨基硝酰胺。