1-(3-Azido-3-deoxy-5-O-mesyl-4-C-mesyloxymethyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine | 319919-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-Azido-3-deoxy-5-O-mesyl-4-C-mesyloxymethyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine
• 英文别名: [(3S,4R,5R)-3-azido-4-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(methylsulfonyloxymethyl)oxolan-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 319919-50-1
• 化学式: C₁₃H₁₉N₅O₁₀S₂
• 分子量: 469.453
• InChiKey: SQXOQLOBCFEFPZ-WCABBAIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Azido-3-deoxy-5-O-mesyl-4-C-mesyloxymethyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.25h， 以28 mg的产率得到3′-azido-3′-deoxy-2′-O,4′-C-methylene-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-3'-脱氧-2'- O，4' - C-亚甲基连接的双环胸腺嘧啶核苷的抗HIV-1活性的合成和评价

  摘要：

  通过3'-叠氮基-3'-脱氧-4'- C-羟甲基合成两个构象锁定的AZT类似物4和5，每个类似物均含有2'- O，4' - C-亚甲基连接的双环呋喃糖部分。核苷16。所述β- d -核糖-构型衍生物4由NOE实验示于北-型存在（3 é，C3'-内）构象，并且α-大号-木糖-构型衍生物5在南型（3 E，C3'-外切）的构象。两个都核苷 在MT-4细胞中没有抗HIV活性。

  DOI：

  10.1039/b005469k
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-O-Acetyl-3-azido-5-O-benzoyl-4-C-benzoyloxymethyl-3-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(3-Azido-3-deoxy-5-O-mesyl-4-C-mesyloxymethyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-3'-脱氧-2'- O，4' - C-亚甲基连接的双环胸腺嘧啶核苷的抗HIV-1活性的合成和评价

  摘要：

  通过3'-叠氮基-3'-脱氧-4'- C-羟甲基合成两个构象锁定的AZT类似物4和5，每个类似物均含有2'- O，4' - C-亚甲基连接的双环呋喃糖部分。核苷16。所述β- d -核糖-构型衍生物4由NOE实验示于北-型存在（3 é，C3'-内）构象，并且α-大号-木糖-构型衍生物5在南型（3 E，C3'-外切）的构象。两个都核苷 在MT-4细胞中没有抗HIV活性。

  DOI：

  10.1039/b005469k

文献信息

• Synthesis and evaluation of anti-HIV-1 activity of 3′-azido-3′-deoxy-2′-O,4′-C-methylene-linked bicyclic thymine nucleosides
  作者：Anne G. Olsen、Vivek K. Rajwanshi、Claus Nielsen、Jesper Wengel

  DOI：10.1039/b005469k

  日期：——

  4′-C-methylene-linked bicyclic furanose moiety, are synthesized via the 3′-azido-3′-deoxy-4′-C-hydroxymethyl nucleoside 16. The β-D-ribo-configured derivative 4 is shown by NOE experiments to exist in a north-type (3E, C3′-endo) conformation and the α-L-xylo-configured derivative 5 in a south-type (3E, C3′-exo) conformation. Both nucleosides were devoid of anti-HIV activity in MT-4 cells.

  通过3'-叠氮基-3'-脱氧-4'- C-羟甲基合成两个构象锁定的AZT类似物4和5，每个类似物均含有2'- O，4' - C-亚甲基连接的双环呋喃糖部分。核苷16。所述β- d -核糖-构型衍生物4由NOE实验示于北-型存在（3 é，C3'-内）构象，并且α-大号-木糖-构型衍生物5在南型（3 E，C3'-外切）的构象。两个都核苷 在MT-4细胞中没有抗HIV活性。