(RS)-3-[2-fluoro-4-((R)-5-hydroxymethyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-phenoxymethyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 1025097-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS)-3-[2-fluoro-4-((R)-5-hydroxymethyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-phenoxymethyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 3-[[2-fluoro-4-[(5R)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenoxy]methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1025097-90-8
• 化学式: C₂₃H₂₅FN₂O₆
• 分子量: 444.46
• InChiKey: JYQIXGDGBGSBMK-WHCXFUJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-3-[2-fluoro-4-((R)-5-hydroxymethyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-phenoxymethyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 sodium azide 、 TEA 、 水 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-{4-[(S)-5-(Acetylamino-methyl)-2-oxo-oxazolidin-3-yl]-2-fluoro-phenoxymethyl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship in the oxazolidinone–quinolone hybrid series: influence of the central spacer on the antibacterial activity and the mode of action

  摘要：

  Oxazolidinone-quinolone hybrids, which combine the pharmacophores of a quinolone and an oxazolidinone, were synthesised and shown to be active against a variety of susceptible and resistant Gram-positive and Gram-negative bacteria. The nature of the spacer greatly influences the antibacterial activity by directing the mode of action, that is quinotone- and/or oxazolidinone-like activity. The best compounds in this series have a balanced dual mode of action and overcome all types of resistance, including resistance to quinolones and linezolid, in clinically relevant Gram-positive pathogens. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.07.028
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-3-(4-benzyloxy-3-fluorophenyl)-5-hydroxymethyloxazolidin-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 咪唑 、 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (RS)-3-[2-fluoro-4-((R)-5-hydroxymethyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-phenoxymethyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-HYDROXYMETHYL-OXAZOLIDIN-2-ONE-DERIVATIVES AND THEIR USES AS ANTIBACTERIALS

  摘要：

  该发明涉及公式I的新型嵌合抗生素，其中R1代表OH、OPO3H2或OCOR5；R2代表H、OH或OPO3H2；A代表N或CR6；R3代表H或氟；R4是H、(C1-C3)烷基或环烷基；R5是天然氨基酸、天然氨基酸的对映体或二甲氨基甘氨酸的残基；R6代表H、烷氧基或卤素；n为0或1；以及公式I化合物的盐（特别是药学上可接受的盐）。这些嵌合化合物在制造用于治疗感染（例如细菌感染）的药物时很有用。

  公开号：

  US20090247578A1

文献信息

• WO2008/56335
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 5-HYDROXYMETHYL-OXAZOLIDIN-2-ONE DERIVATIVES
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2086968B1

  公开（公告）日：2012-02-08
• US8124623B2
  申请人：——

  公开号：US8124623B2

  公开（公告）日：2012-02-28