(R)-benzyl 2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate | 1414774-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-benzyl 2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2R)-2-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1414774-97-2
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: ZOYMRSGMYFYXGU-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-benzyl 2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 10% Pd/C 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[(2R)-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetyl]piperidin-2-yl]-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化分子内 Aza-Michael 加成对映选择性合成 Cryptopleurine 和 Boehmeriasin A

  摘要：

  从市售的 Cbz 保护的 2-哌啶酮中分 8 个步骤实现菲喹唑啉生物碱隐胸苷和勃姆虫素 A 的对映选择性合成，总产率分别为 22% 和 20%。该路线的关键步骤是分子内对映选择性氮杂-迈克尔加成、分子内醛醇加成和氧化偶联。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290457
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代哌啶-1-羧酸苄酯 在 C₂₂H₂₈N₂O 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (R)-benzyl 2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化分子内 Aza-Michael 加成对映选择性合成 Cryptopleurine 和 Boehmeriasin A

  摘要：

  从市售的 Cbz 保护的 2-哌啶酮中分 8 个步骤实现菲喹唑啉生物碱隐胸苷和勃姆虫素 A 的对映选择性合成，总产率分别为 22% 和 20%。该路线的关键步骤是分子内对映选择性氮杂-迈克尔加成、分子内醛醇加成和氧化偶联。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290457