tert-butyl but-3-enyl(2-hydroxyethyl)carbamate | 1408237-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl but-3-enyl(2-hydroxyethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-but-3-enyl-N-(2-hydroxyethyl)carbamate
• CAS: 1408237-41-1
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: CMYCTEJHMUTVCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl but-3-enyl(2-hydroxyethyl)carbamate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.8h， 生成 (2′E)-N-(butyl-3-en-1-yl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-1′-aminobut-2′-en-4′-al
  参考文献：
  名称：

  使用多键形成，三步串联工艺对羟基化的3-氨基氮杂环丁烷进行立体选择性合成†

  摘要：

  多键形成，三步串联工艺涉及钯（II）催化的超曼重排和闭环易位反应，已被用于有效合成2,3,6,7-四氢-3-酰胺基氮杂。该合成中间体的底物直接环氧化或二羟基化使得非对映选择性地合成了羟基化的3-氨基氮杂环戊烷，包括巴拉诺尔核心的顺式-非对映异构体。2,3,6,7-四氢-3-酰胺基氮杂基序的不对称合成也可以通过在Overman重排过程中使用手性钯（II）催化剂来实现。

  DOI：

  10.1039/c2ob26544c
• 作为产物：
  描述：

  N-[2'-(hydroxy)ethyl]-1-amino-but-3-ene 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl but-3-enyl(2-hydroxyethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用多键形成，三步串联工艺对羟基化的3-氨基氮杂环丁烷进行立体选择性合成†

  摘要：

  多键形成，三步串联工艺涉及钯（II）催化的超曼重排和闭环易位反应，已被用于有效合成2,3,6,7-四氢-3-酰胺基氮杂。该合成中间体的底物直接环氧化或二羟基化使得非对映选择性地合成了羟基化的3-氨基氮杂环戊烷，包括巴拉诺尔核心的顺式-非对映异构体。2,3,6,7-四氢-3-酰胺基氮杂基序的不对称合成也可以通过在Overman重排过程中使用手性钯（II）催化剂来实现。

  DOI：

  10.1039/c2ob26544c

文献信息

• Pyrrole-Based Macrocyclic Small-Molecule Inhibitors That Target Oocyte Maturation
  作者：Pethaiah Gunasekaran、So-Rim Lee、Seung-Min Jeong、Jeong-Woo Kwon、Toshiki Takei、Yuya Asahina、Geul Bang、Seongnyeon Kim、Mija Ahn、Eun Kyung Ryu、Hak Nam Kim、Ki-Yub Nam、Song Yub Shin、Hironobu Hojo、Suk Namgoong、Nam-Hyung Kim、Jeong Kyu Bang

  DOI：10.1002/cmdc.201700048

  日期：2017.4.20

  Polo-like kinase 1 (PLK1) plays crucial roles in various stages of oocyte maturation. Recently, we reported that the peptidomimetic compound AB103-8, which targets the polo box domain (PBD) of PLK1, affects oocyte meiotic maturation and the resumption of meiosis. However, to overcome the drawbacks of peptidic compounds, we designed and synthesized a series of pyrrole-based small-molecule inhibitors and tested

  Polo样激酶1（PLK1）在卵母细胞成熟的各个阶段起着至关重要的作用。最近，我们报道了拟肽化合物AB103-8，其靶向PLK1的polo box结构域（PBD），会影响卵母细胞的减数分裂成熟和减数分裂的恢复。然而，为了克服肽类化合物的缺点，我们设计并合成了一系列基于吡咯的小分子抑制剂，并测试了它们对猪卵母细胞成熟速率的影响。其中，大环化合物（E / Z）-3-（2,16-二氧代-19-（4-苯基丁基）-3,19-二氮杂双环[15.2.1] icosa-1（20），6,17-磷酸三烯-3-基）丙基二氢酯（4）表现出最高的抑制活性，并且对胚胎胚泡形成的抑制作用增强。此外，向培养基中添加该化合物可有效阻止猪和小鼠卵母细胞的成熟，表明其穿透透明带和细胞膜的能力。我们调查了用化合物4处理的小鼠卵母细胞，纺锤体形成的最终损害证实了PLK1的抑制作用。最后，使用PLK1 PBD进行的分子建模研究还证实了化合物4和PLK1
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS AND RELATED COMPOSITONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES ET COMPOSITIONS ASSOCIÉES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：THERACRINE INC

  公开号：WO2013013240A3

  公开（公告）日：2013-07-11
• KR101879983
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——