N-[2'-(hydroxy)ethyl]-1-amino-but-3-ene | 785034-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[2'-(hydroxy)ethyl]-1-amino-but-3-ene
• 英文别名: Ethanol, 2-(3-buten-1-ylamino)-；2-(but-3-enylamino)ethanol
• CAS: 785034-63-1
• 化学式: C₆H₁₃NO
• 分子量: 115.175
• InChiKey: LXZCETCVOKUOGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2'-(hydroxy)ethyl]-1-amino-but-3-ene 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 (E/Z)-dibenzyl 2-(2,16-dioxo-19-(4-phenylbutyl)-3,19-diazabicyclo[15.2.1]icosa-1(20),6,17-trien-3-yl)ethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  靶向卵母细胞成熟的基于吡咯的大环小分子抑制剂。

  摘要：

  Polo样激酶1（PLK1）在卵母细胞成熟的各个阶段起着至关重要的作用。最近，我们报道了拟肽化合物AB103-8，其靶向PLK1的polo box结构域（PBD），会影响卵母细胞的减数分裂成熟和减数分裂的恢复。然而，为了克服肽类化合物的缺点，我们设计并合成了一系列基于吡咯的小分子抑制剂，并测试了它们对猪卵母细胞成熟速率的影响。其中，大环化合物（E / Z）-3-（2,16-二氧代-19-（4-苯基丁基）-3,19-二氮杂双环[15.2.1] icosa-1（20），6,17-磷酸三烯-3-基）丙基二氢酯（4）表现出最高的抑制活性，并且对胚胎胚泡形成的抑制作用增强。此外，向培养基中添加该化合物可有效阻止猪和小鼠卵母细胞的成熟，表明其穿透透明带和细胞膜的能力。我们调查了用化合物4处理的小鼠卵母细胞，纺锤体形成的最终损害证实了PLK1的抑制作用。最后，使用PLK1 PBD进行的分子建模研究还证实了化合物4和PLK1

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700048
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 C.I.酸性橙108 在 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到N-[2'-(hydroxy)ethyl]-1-amino-but-3-ene
  参考文献：
  名称：

  使用多键形成，三步串联工艺对羟基化的3-氨基氮杂环丁烷进行立体选择性合成†

  摘要：

  多键形成，三步串联工艺涉及钯（II）催化的超曼重排和闭环易位反应，已被用于有效合成2,3,6,7-四氢-3-酰胺基氮杂。该合成中间体的底物直接环氧化或二羟基化使得非对映选择性地合成了羟基化的3-氨基氮杂环戊烷，包括巴拉诺尔核心的顺式-非对映异构体。2,3,6,7-四氢-3-酰胺基氮杂基序的不对称合成也可以通过在Overman重排过程中使用手性钯（II）催化剂来实现。

  DOI：

  10.1039/c2ob26544c

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Aebi Johannes

  公开号：US20090023713A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The invention is concerned with novel heterocyclyl compounds of formula (I) wherein A, X, Y, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , m and n are as herein defined, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR2 receptor, CCR5 receptor and/or CCR3 receptor and can be used as medicaments.

  这项发明涉及公式（I）中的新型杂环化合物，其中A、X、Y、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、m和n如本文所定义，以及其生理学上可接受的盐。这些化合物是CCR2受体、CCR5受体和/或CCR3受体的拮抗剂，可用作药物。
• The 3F Library: Fluorinated Fsp ³ ‐Rich Fragments for Expeditious ¹⁹ F NMR Based Screening
  作者：Nikolaj S. Troelsen、Elena Shanina、Diego Gonzalez‐Romero、Daniela Danková、Ida S. A. Jensen、Katarzyna J. Śniady、Faranak Nami、Hengxi Zhang、Christoph Rademacher、Ana Cuenda、Charlotte H. Gotfredsen、Mads H. Clausen

  DOI：10.1002/anie.201913125

  日期：2020.2.3

  still suffers from laborious screening workflows and a limited diversity in the fragments applied. Presented here is the design, synthesis, and biological evaluation of the first fragment library specifically tailored to tackle both these challenges. The 3F library of 115 fluorinated, Fsp3 -rich fragments is shape diverse and natural-product-like with desirable physicochemical properties. The library

  基于片段的药物发现（FBDD）是学术界和制药行业中发现早期潜在候选药物的一种流行方法。尽管其用途广泛，但该方法仍存在费时费力的筛选工作流程，并且所用片段的多样性有限。这里介绍的是第一个片段库的设计，合成和生物学评估，这些片段库专门为应对这些挑战而设计。115个富含Fsp3的氟化片段的3F文库形状多样，呈天然产物状，具有理想的理化性质。该文库非常适合在19 F NMR和随后的1 H NMR方法的两阶段工作流程中通过NMR光谱进行快速有效的筛选。在3F库中的片段支架中，针对四种不同蛋白质靶标的命中分布广泛，使用二级检测的确证率达到67％。该集合是为19 F NMR筛选量身定制的第一个合成片段文库，结果表明该方法应在FBDD社区中得到广泛应用。
• Synthetic use of the primary kinetic isotope effect in hydrogen atom transfer 2: generation of captodatively stabilised radicals
  作者：Mark E. Wood、Sabine Bissiriou、Christopher Lowe、Kim M. Windeatt

  DOI：10.1039/c3ob40275d

  日期：——

  morpholin-2-ones bearing N-2-iodobenzyl and N-3-bromobut-3-enyl radical generating groups, only products derived from the more stabilised C-3, rather than the less stabilised C-5 translocated radicals, were formed after intramolecular 1,5-hydrogen atom transfer, suggesting that any kinetic isotope effect present was not sufficient to offset captodative stabilisation.

  使用带有N -2-碘苄基和N -3-溴丁-3-烯基生成基团的C-3双氘吗啉-2-酮，仅衍生自稳定性更高的C-3而不是稳定性较差的C-在分子内1,5-氢原子转移后形成了5个易位基团，表明存在的任何动力学同位素效应不足以抵消俘获性稳定作用。
• KR101879983
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NOVEL HETEROCYCLYL COMPOUNDS AND THEIR USE AS CHEMOKINE ANTAGONISTS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2220055A2

  公开（公告）日：2010-08-25