trans-2-methoxy-3-(N,N-dimethylaminomethylene)indolenine | 141210-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: trans-2-methoxy-3-(N,N-dimethylaminomethylene)indolenine
• 英文别名: 2-methoxy-3-dimethylaminomethylene indolenine；1-(2-Methoxy-3H-indol-3-ylidene)-N,N-dimethylmethanamine；(1Z)-1-(2-methoxyindol-3-ylidene)-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 141210-87-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: QNKUGDDHXMYMHC-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-methoxy-3-(N,N-dimethylaminomethylene)indolenine 、 氰乙酰胺 反应 0.08h， 以8%的产率得到β-(2-methoxy-3-indoly)-α-cyanoacrylamide
  参考文献：
  名称：

  β-[2-烷氧基-3-吲哚基]丙烯酸衍生物的新合成

  摘要：

  在 [1] 中，我们研究了 3-二甲氨基亚甲基羟吲哚衍生物与不同胺的转氨作用，并通过 1H NMR 光谱确定了衍生物的结构。本研究致力于研究早先获得的 2-甲氧基-3-二甲基氨基亚甲基吲哚 (I) 的 [2] 甲基硫酸盐 (I) 与 1-乙基-2-乙氧基-3-二甲基氨基亚甲基吲哚 (II) 的氟硼酸盐的反应) 与具有活性亚甲基组分的化合物。由于反应在碱（通常是醇钠）存在下进行，阴离子的加成可以是吲哚环的2位或烯胺片段的c-位。盐 I 的相应中间体可以具有结构 A 或 B，

  DOI：

  10.1007/bf02218432
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-3-(N,N-dimethylaminomethylene)indolenium methyl sulfate 在 sodium methylate 作用下， 生成 cis-2-methoxy-3-(N,N-dimethylaminomethylene)indolenine 、 trans-2-methoxy-3-(N,N-dimethylaminomethylene)indolenine
  参考文献：
  名称：

  Lactam and amide acetals. 69. Synthesis and properties of 3-(aminomethylene)-2-indolinone derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00484357

文献信息

• Lactam and amide acetals. 69. Synthesis and properties of 3-(aminomethylene)-2-indolinone derivatives
  作者：T. V. Golovko、N. P. Solov'eva、G. A. Bogdanova、Yu. N. Sheinker、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00484357

  日期：1991.9
• New synthesis of derivatives ofβ-[2-alkoxy-3-indolyl]acrylic acid
  作者：T. V. Golovko、N. P. Solov'eva、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf02218432

  日期：1994.5

  1-ethyl-2-ethoxy-3-dimethylaminomethyleneindolenine (II) with compounds having an active methylene component. Since the reaction proceeds in the presence of bases (usually sodium alcoholate), the addition of the anion may be to position 2 of the indole ring or to the c~-position of the eneamine fragment. The respective intermediates for the salt I could have the structures A or B,

  在 [1] 中，我们研究了 3-二甲氨基亚甲基羟吲哚衍生物与不同胺的转氨作用，并通过 1H NMR 光谱确定了衍生物的结构。本研究致力于研究早先获得的 2-甲氧基-3-二甲基氨基亚甲基吲哚 (I) 的 [2] 甲基硫酸盐 (I) 与 1-乙基-2-乙氧基-3-二甲基氨基亚甲基吲哚 (II) 的氟硼酸盐的反应) 与具有活性亚甲基组分的化合物。由于反应在碱（通常是醇钠）存在下进行，阴离子的加成可以是吲哚环的2位或烯胺片段的c-位。盐 I 的相应中间体可以具有结构 A 或 B，