phenyl 2,3-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-1-seleno-β-D-glucopyranoside | 613247-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-1-seleno-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4aR,5S,7R,8R,8aS)-7-(hydroxymethyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5-phenylselanyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-ol
• CAS: 613247-71-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O₇Se
• 分子量: 433.36
• InChiKey: WISNDSQZNVBMHC-MYNMMXSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-1-seleno-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 氘代三正丁基锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (1R)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-anhydro-D-<1-2H1>glucitol
  参考文献：
  名称：

  以构象受限的葡萄糖衍生物为底物，研究异头自由基反应中的构象-异头作用-立体选择性关系。

  摘要：

  我们先前的理论认为，由于异头自由基反应的立体选择性受到动力学异头作用的显着影响，可以通过限制自由基中间体的构象来控制，因此底物吡喃糖环的适当构象限制将使α -和β-立体选择性异头自由基反应是可能的。该理论基于我们先前以d-木糖衍生物为底物的端基自由基反应的结果。我们在本文中报道了构象受限的1-苯基硒代d-葡萄糖衍生物2g和3g（受O环双缩酮部分限制在（4）C（1）-构象中）和4g，5g的异头自由基氘化反应。 6g，7g和8g受庞大的O-甲硅烷基保护基团限制在（1）C（4）构象中。使用（4）C（1）限制的底物2g和3g，用Bu（3）SnD进行的自由基氘化可高度立体选择性地提供相应的alpha产物（alpha / beta = 98：2），而（1）C （4）-限制的底物6g具有在5位上的三角形（sp（2））碳取代基，即-CHO，选择性地产生β-产物（α/β＝ 0：100）。因此，立体选择性由于

  DOI：

  10.1021/jo030128+
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 1-seleno-β-D-glucopyranoside 、 2,2,3,3-四甲氧基丁烷 在 camphor-10-sulfonic acid 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到phenyl 3,4-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-1-seleno-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以构象受限的葡萄糖衍生物为底物，研究异头自由基反应中的构象-异头作用-立体选择性关系。

  摘要：

  我们先前的理论认为，由于异头自由基反应的立体选择性受到动力学异头作用的显着影响，可以通过限制自由基中间体的构象来控制，因此底物吡喃糖环的适当构象限制将使α -和β-立体选择性异头自由基反应是可能的。该理论基于我们先前以d-木糖衍生物为底物的端基自由基反应的结果。我们在本文中报道了构象受限的1-苯基硒代d-葡萄糖衍生物2g和3g（受O环双缩酮部分限制在（4）C（1）-构象中）和4g，5g的异头自由基氘化反应。 6g，7g和8g受庞大的O-甲硅烷基保护基团限制在（1）C（4）构象中。使用（4）C（1）限制的底物2g和3g，用Bu（3）SnD进行的自由基氘化可高度立体选择性地提供相应的alpha产物（alpha / beta = 98：2），而（1）C （4）-限制的底物6g具有在5位上的三角形（sp（2））碳取代基，即-CHO，选择性地产生β-产物（α/β＝ 0：100）。因此，立体选择性由于

  DOI：

  10.1021/jo030128+