3,4,8,8a-tetrahydro-8a-allyl-1,6-(2H,7H)-naphthalenedione | 62770-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,8,8a-tetrahydro-8a-allyl-1,6-(2H,7H)-naphthalenedione
• 英文别名: 9-Allyl-Δ⁴-oktalindion-(3,8)；6-Allylbicyclo<4.4.0>dec-1-en-3,7-dion；1,6(2H,7H)-Naphthalenedione, 3,4,8,8a-tetrahydro-8a-(2-propenyl)-；8a-prop-2-enyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene-1,6-dione
• CAS: 62770-53-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: HBBRHQLTEFRJFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,8,8a-tetrahydro-8a-allyl-1,6-(2H,7H)-naphthalenedione 生成 9-Allyl-8-hydroxy-Δ⁴-octalon-(3)
  参考文献：
  名称：

  印度印za（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂化学（第12部分）：在合成印control素高度功能化的十氢化萘片段中使用硅作为控制元素

  摘要：

  描述了昆虫拒食印za素1的高度官能化的十氢化萘片段61的非对映选择性合成。三烯15的分子内Diels-Alder反应和随后的分子内羟醛反应用于组装基本碳骨架。通过使用二甲基（苯基）甲硅烷基实现内选择性，可以在环加成步骤中实现高度立体控制。甲硅烷基基团使进一步的非对映选择性的精加工和后来通过过酸氧化的C（3）羟基官能团的立体定向引入。中间体醇40的两种对映体通过光学分辨率获得。使用新颖的6→5环收缩方案引入C（9）–C（10）四氢呋喃半缩酮部分，并通过分子内迈克尔加成反应初步形成δ-内酯49。随后的α-羟基化和甲醇水解作用提供了四氢呋喃半缩酮50，其在两个步骤中被转化为完全保护的对映纯目标分子61。化合物的单晶X-射线分析18，50，和（+） - 53已经进行了与化合物的绝对构型（+） - 53确定

  DOI：

  10.1039/p19920002735
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-1,3-环己二酮 、 丁烯酮 生成 3,4,8,8a-tetrahydro-8a-allyl-1,6-(2H,7H)-naphthalenedione
  参考文献：
  名称：

  印度印za（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂化学（第12部分）：在合成印control素高度功能化的十氢化萘片段中使用硅作为控制元素

  摘要：

  描述了昆虫拒食印za素1的高度官能化的十氢化萘片段61的非对映选择性合成。三烯15的分子内Diels-Alder反应和随后的分子内羟醛反应用于组装基本碳骨架。通过使用二甲基（苯基）甲硅烷基实现内选择性，可以在环加成步骤中实现高度立体控制。甲硅烷基基团使进一步的非对映选择性的精加工和后来通过过酸氧化的C（3）羟基官能团的立体定向引入。中间体醇40的两种对映体通过光学分辨率获得。使用新颖的6→5环收缩方案引入C（9）–C（10）四氢呋喃半缩酮部分，并通过分子内迈克尔加成反应初步形成δ-内酯49。随后的α-羟基化和甲醇水解作用提供了四氢呋喃半缩酮50，其在两个步骤中被转化为完全保护的对映纯目标分子61。化合物的单晶X-射线分析18，50，和（+） - 53已经进行了与化合物的绝对构型（+） - 53确定

  DOI：

  10.1039/p19920002735

文献信息

• Combining multi-catalysis and multi-component systems for the development of one-pot asymmetric reactions: stereoselective synthesis of highly functionalized bicyclo[4.4.0]decane-1,6-diones
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Rajasekar Sakthidevi

  DOI：10.1039/b806243a

  日期：——

  hydrogen source. This astonishingly simple and biomimetic approach was used to construct highly functionalized chiral bicyclo[4.4.0]decane-1,6-diones in a diastereoselective fashion. This is an example of the development of a new technology by the combination of multiple catalysts and components in one pot to deliver highly functionalized chiral molecules.

  我们开发了直接的胺/酸催化的多种Wieland-Miescher（WM）酮，Hajos-Parrish（HP）酮及其类似物的立体选择性加氢反应，并以有机氢化物（Hantzsch酯）为氢源。这种惊人的简单和仿生方法被用来以非对映选择性的方式构建高度官能化的手性双环[4.4.0]癸烷-1,6-二酮。这是通过在一个罐中组合多种催化剂和组分以传递高度官能化的手性分子而开发新技术的示例。
• Enantioselective Synthesis of A Wieland-Miescher Ketone Bearing an Angular Hydroxymethyl Group
  作者：Roger Hanselmann、Michael Benn

  DOI：10.1080/00397919608003699

  日期：1996.3

  Abstract The enatioselective synthesis of (R)-3,4,8,8a-tetrahydro-8a-allyl-1,6-(2H,7H)-naphthalenedione and the degradation of the angular allyl group to a hydroxymethyl group are reported.

  摘要 报道了(R)-3,4,8,8a-四氢-8a-烯丙基-1,6-(2H,7H)-萘二酮的对映选择性合成以及角烯丙基降解为羟甲基的过程。
• The Total Synthesis of (.+-.)-Scopadulcic Acids A and B and (.+-.)-Scopadulciol
  作者：Frederick E. Ziegler、Owen B. Wallace

  DOI：10.1021/jo00117a011

  日期：1995.6

  The total syntheses of (+/-)-scopadulcic acids A (1) and B (2a) and (+/-)-scopadulciol (2b) from the late, common intermediate 3 are described. The route provides a chemical correlation of the structures of the three natural products.