3-Phenyl-6-oxo-6H-1,2-oxazin | 22175-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Phenyl-6-oxo-6H-1,2-oxazin
• 英文别名: 6-Oxo-3-phenyl-6H-1,2-oxazin；3-phenyl-6H-1,2-oxazin-6-one；3-phenyl-[1,2]oxazin-6-one；3-phenyloxazin-6-one
• CAS: 22175-78-6
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• 分子量: 173.171
• InChiKey: VULXWLLRIBKYHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-trichloro-1-phenyl-but-2-en-1-one 在 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以54%的产率得到3-Phenyl-6-oxo-6H-1,2-oxazin
  参考文献：
  名称：

  Voigt, Helga, Zeitschrift fur Chemie, 1980, vol. 20, # 1, p. 19

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,2-Oxazines as Building Blocks for Stereoselective Synthesis: Preparation of Oxygen-Substituted 1,2-Oxazines, either by Alcohol Addition or by Epoxidation, and Subsequent Hydrogenation Leading to 1,2-Amino Alcohols and Pyrrolidines
  作者：Reinhold Zimmer、Monika Buchholz、Markus Collas、Jörg Angermann、Kai Homann、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.201000425

  日期：2010.7

  corresponding epoxides 25 and 32 in reasonable to excellent yields. It was demonstrated that the resulting oxygen-substituted 1,2-oxazines were suitable precursors for the preparation of cyclic or acyclic primary and secondary amines in racemic or enantiopure form. Hydrogenation of the 3-phenyl-substituted 1,2-oxazines 3 and 25a and of (6S)- and (6R)-32 preferentially furnished the 1,2-amino alcohols

  立体定义的氧取代 1,2-恶嗪通过三种不同的途径制备。烯醇醚如 1 与原位生成的 α-亚硝基烯烃的环加成得到杂环 3 和 4。醇在酸催化下加成到 6H-1,2-恶嗪 5 导致加合物 6 和取代产物 7 的混合物具有中等化学选择性。6H-1,2-恶嗪5的环氧化更有效地进行并且以合理到极好的产率提供相应的环氧化物25和32。结果表明，所得氧取代的 1,2-恶嗪是制备外消旋或对映纯形式的环状或非环状伯胺和仲胺的合适前体。3-苯基取代的1,2-恶嗪3和25a以及(6S)-和(6R)-32的氢化优先提供1,2-氨基醇15、rac-29 和 (2S)- 和 (2R)-29。另一方面，3-乙氧基羰基取代的1,2-恶嗪4、6d和20的还原导致以中等产率形成N-保护的脯氨酸酯21-24。还发现 5-甲基-6H-1,2-恶嗪 10 是炔丙醚 11 的良好前体，它允许 Pauson-Khand 反应产生三环化合物
• Umsetzungen mit 1‐Nitro‐2‐dimethylamino‐äthylen, V
  作者：Theodor Severin、Parimal Adhikary、Ingrid Schnabel

  DOI：10.1002/cber.19691020427

  日期：1969.4

  AbstractDie aus Methyl‐aryl‐ketonen mit 1‐Nitro‐2‐dimethylamino‐äthylen (2) darstellbaren aci‐Nitro‐acyl‐propene lassen sich zu Nitrobutadienen (3 → 8), Pyrrolen (11 → 13), Oxazinonen bzw. Chloroximen (14 → 15, 16 → 18) und über O‐Methyl‐aci‐nitro‐Verbindungen zu ungesättigten Oximinoketonen (4 → 6 → 5) umsetzen. Aus Aceton und Cyclopentanon sind mit 2 die Bis‐aci‐nitro‐äthyliden‐Derivate (24 und 26) darstellbar.
• VOIGT H., Z. CHEM., 1980, 20, NO 1, 19
  作者：VOIGT H.

  DOI：——

  日期：——