(E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one | 86711-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-Benzyloxy-phenyl)-1-(4-chloro-phenyl)-propenone；(2E)-3-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 86711-44-6
• 化学式: C₂₂H₁₇ClO₂
• 分子量: 348.829
• InChiKey: AKYYUDMOJHBIGY-OVCLIPMQSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 、 三甲基碘化亚砜 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到2-(4-(benzyloxy)phenyl)-5-(4-chlorophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羰基化合物用于一锅法无金属过渡获得 3,6-二氢-2H-吡喃

  摘要：

  通过简单地使 α,β-不饱和羰基化合物经受精心优化的 Corey-Chaykovsky 反应条件，开发了一种有效的方案来获得单取代、二取代和三取代的 3,6-二氢-2 H-吡喃衍生物。该策略在非常温和的反应条件下以良好至优异的产率提供选择性取代的二氢吡喃衍生物，并具有广泛的底物范围。将最终的 3,6-二氢-2 H-吡喃轻松转化为有价值的 5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮和四氢-2 H-吡喃衍生物，将这种方法的范围扩大到多种恶环化合物。此外，所开发的策略还发现了外消旋戈尼硫胺素的两步法应用，该酶因其细胞毒性行为而被广泛研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00379
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.83h， 生成 (E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  两种新的环己烯酮衍生物：合成、DFT估计、生物活性和分子对接研究

  摘要：

  通过额外的成环查耳酮合成了两种新的环己烯酮羧酸酯衍生物（6a-b ）。FT-IR、1 H、13 C NMR 和质谱技术证实了骨架。评估了合成物质的抗菌、抗氧化和结肠癌HT-29细胞活性。化合物6a的抗氧化和抗癌活性的IC50为23.95和60.28，而化合物6b的IC50分别为27.56和62.72。化合物6a对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌菌株和白色念珠菌的 MIC 值分别为 15.75 ± 1.12、10.25 ± 1.27 和 65.61 ± 1.72，而化合物6b则等于 18.32 ± 1.53、12.63 ± 1.36 和 78.91 ±1.94。基于(B3LYP)的范围和6-31G(d,p)基组，使用密度泛函理论(DFT)方法计算合成化合物的HOMO和LUMO。产物6a和6b的能隙分别为 2.8272 和 2.3360。对接产物对化合物6a和6b的结合亲和力分别为 -9.5 和 -9

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137361

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of aromatic enones related to curcumin
  作者：Thomas Philip Robinson、Richard B. Hubbard、Tedman J. Ehlers、Jack L. Arbiser、David J. Goldsmith、J. Phillip Bowen

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.054

  日期：2005.6

  It has been specifically shown to be an effective inhibitor of angiogenesis both in vitro and in vivo. Using curcumin as a lead compound for anti-angiogenic analog design, a series of structurally related compounds utilizing a substituted chalcone backbone have been synthesized and tested via an established SVR cell proliferation assay. The results have yielded a wide range of compounds that equal or

  姜黄素是从香料姜黄中分离得到的天然产物，已显示出广泛的药理活性，包括某些抗癌特性。它已被明确地证明是在体外和体内血管生成的有效抑制剂。使用姜黄素作为抗血管生成类似物设计的先导化合物，已经合成了一系列利用取代的查尔酮骨架的结构相关化合物，并通过已建立的SVR细胞增殖测定法进行了测试。结果产生了范围广泛的化合物，这些化合物等于或超过姜黄素体外抑制内皮细胞生长的能力。由于它们的商业可获得性和相当简单的合成制备方法，这些低分子量化合物是开发未来血管生成抑制剂的诱人线索。
• Chalcone and its analogs as agents for the inhibition of angiogenesis and related disease states
  申请人：Bowen Phillip J.

  公开号：US20050148599A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The present invention relates to chalcone and chalcone derivatives and analogs which are useful as angiogenesis inhibitors. The present compounds, which are inexpensive to synthesize, exhibit unexpectedly good activity as angiogenesis inhibitors. The present invention also relates to the use of chalcone and its analogs as antitumor/anticancer agents and to treat a number of conditions or disease states in which angiogenesis is a factor, incluidng angiongenic skin diseases such as psoriasis, acne, rosacea, warts, eczema, hemangiomas, lymphangiogenesis, among numerous others, as well as chronic inflammatory disease such as arthritis.

  本发明涉及查尔酮和查尔酮衍生物及类似物，其可用作抗血管生成抑制剂。这些化合物成本低廉且表现出意外的良好抗血管生成活性。本发明还涉及使用查尔酮及其类似物作为抗肿瘤/抗癌剂以及治疗许多条件或疾病状态，其中血管生成是一个因素，包括血管生成性皮肤病如银屑病、痤疮、酒渣鼻、疣、湿疹、血管瘤、淋巴管生成等等，以及慢性炎症性疾病如关节炎。
• US6906105B2
  申请人：——

  公开号：US6906105B2

  公开（公告）日：2005-06-14
• US7432303B2
  申请人：——

  公开号：US7432303B2

  公开（公告）日：2008-10-07
• US7872029B2
  申请人：——

  公开号：US7872029B2

  公开（公告）日：2011-01-18