5-amino-1-phenethyl-triazole-4-carboxamide | 159979-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-1-phenethyl-triazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-Amino-1-phenethyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid amide；5-Amino-1-(2-phenylethyl)triazole-4-carboxamide
• CAS: 159979-98-3
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O
• 分子量: 231.257
• InChiKey: SIXOTQKKBRMUFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-phenethyl-triazole-4-carboxamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-chloro-3-phenethyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑并[4,5- e ] -1,2,4-三唑并[3,4- c ]嘧啶

  摘要：

  一些新的1,2,3-三唑并[4,5- ë ] -1,2,4-三唑并[3，4 - c ^ ] pyrimidmes制备来自相应的1,2,3-三唑并开始并[4,5- d ]嘧啶通过形成1,2,4-三唑环。因此，合适的肼衍生物6用原甲酸三乙酯缩合，原乙酸三乙酯和三乙基orthobenzoate，得到预期三环衍生物7，8和9。乙氧基羰基肼基衍生物10的分子内环化得到在3位带有羟基的三环化合物11。该v在结合测定中针对A 1和A 2A腺苷受体测试了-三唑-三唑并嘧啶衍生物，但它们没有显示任何受体亲和力。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360514
• 作为产物：
  描述：

  (2-叠氮基乙基)-苯 、 氰乙酰胺 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 5-amino-1-phenethyl-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑并二氮杂s。我。1-苄基和1-苯乙基-1,2,3-三唑-[4,5- b ] [1,4]二氮杂pine的制备及其对苯二氮杂receptor的受体结合

  摘要：

  从1-苄基-1和1-苯乙基-4,5-二氨基-1,2,3-三唑2制备了几种新的1,2,3-三唑并[4,5- b ] [1,4]二氮杂（方案1），通过与β-二酮（方案2），β-酮酸酯（方案3）和丙二酸二乙酯的缩合反应（方案4）。在第一种情况下，我们获得具有碱性的化合物3和4，而酯官能团缩合得到具有酸性的环状酰胺衍生物7、8、10、12和13。一些Ñ甲基衍生物11，14和15是从环状酰胺化合物获得。测试了大多数化合物的取代能力[ 3H]氟硝西]来自牛脑膜，但没有化合物显示出苯并二氮杂receptor受体的结合亲和力。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320127

文献信息

• Novel 3-Aralkyl-7-(amino-substituted)-1,2,3-triazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidines with High Affinity toward A₁ Adenosine Receptors
  作者：Laura Betti、Giuliana Biagi、Gino Giannaccini、Irene Giorgi、Oreste Livi、Antonio Lucacchini、Clementina Manera、Valerio Scartoni

  DOI：10.1021/jm9701334

  日期：1998.2.1

  2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine derivatives bearing various amino substituents at the 7 position and one of three lipophilic substituents at the 3 position (benzyl, phenethyl, or 2-chlorobenzyl) were prepared starting from the corresponding 7-chloro compounds, by nucleophilic substitution by the appropriate amine. Radioligand binding assays at bovine brain adenosine A1 and A2A receptors showed that some

  制备三个系列的几种1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶衍生物，它们在7位带有各种氨基取代基，在3位带有三个亲脂性取代基之一（苄基，苯乙基或2-氯苄基）从相应的7-氯化合物开始，通过适当的胺进行亲核取代。牛脑腺苷A1和A2A受体的放射性配体结合分析表明，某些化合物对A1受体亚型具有很高的亲和力和选择性。特别是生物学结果表明，在7位带有环烷基氨基（环戊基和环己基氨基）或芳烷基氨基（α-甲基苄基和1-甲基-2-苯基乙基氨基或苯丙氨基）取代基的化合物是活性最高的衍生物。在3位的最佳亲脂取代基是2-氯苄基（A1亲和力Ki <50 nM），其次是苄基，然后是苯乙基。这种结构-活性关系（SAR）的模式与先前报道的类似的1,2,3-三唑并吡啶并恶嗪衍生物（Biagi等，1994，1995，1996）相似，只是带有取代芳族胺的化合物具有普遍意义。并大大降低A1受体的亲和力。这些事实使我们能够将这些分子归因于
• 1,2,3-Triazolodiazepines.<b>I</b>. Preparation and benzodiazepine receptor binding of 1-benzyl- and 1-phenethyl-1,2,3-triazolo-[4,5-<i>b</i>][1,4]diazepines
  作者：Giuliana Biagi、Irene Giorgi、Oreste Livi、Valerio Scartoni、Silvia Velo、Antonio Lucacchini、Generoso Senatore、Pier Luigi Barili

  DOI：10.1002/jhet.5570320127

  日期：1995.1

  Several new 1,2,3-triazolo[4,5-b][1,4]diazepines were prepared starting from 1-benzyl-1 and 1-phenethyl-4,5-diamino-1,2,3-triazole 2 (Scheme 1), by condensation reactions with β-diketones (Scheme 2), β-ketoesters (Scheme 3), and diethyl malonates (Scheme 4). In the first case we obtained compounds 3 and 4 with basic properties, while the ester function condensations gave cyclic amide derivatives 7

  从1-苄基-1和1-苯乙基-4,5-二氨基-1,2,3-三唑2制备了几种新的1,2,3-三唑并[4,5- b ] [1,4]二氮杂（方案1），通过与β-二酮（方案2），β-酮酸酯（方案3）和丙二酸二乙酯的缩合反应（方案4）。在第一种情况下，我们获得具有碱性的化合物3和4，而酯官能团缩合得到具有酸性的环状酰胺衍生物7、8、10、12和13。一些Ñ甲基衍生物11，14和15是从环状酰胺化合物获得。测试了大多数化合物的取代能力[ 3H]氟硝西]来自牛脑膜，但没有化合物显示出苯并二氮杂receptor受体的结合亲和力。
• An 19F NMR fragment-based approach for the discovery and development of BRCA2-RAD51 inhibitors to pursuit synthetic lethality in combination with PARP inhibition in pancreatic cancer
  作者：Samuel H. Myers、Laura Poppi、Francesco Rinaldi、Marina Veronesi、Andrea Ciamarone、Viola Previtali、Greta Bagnolini、Fabrizio Schipani、Jose Antonio Ortega Martínez、Stefania Girotto、Giuseppina Di Stefano、Fulvia Farabegoli、Naomi Walsh、Francesca De Franco、Marinella Roberti、Andrea Cavalli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.116114

  日期：2024.2
• 2,9-Disubstituted-N6-(arylcarbamoyl)-8-azaadenines as new selective A3 adenosine receptor antagonists: Synthesis, biochemical and molecular modelling studies
  作者：Giuliana Biagi、Anna Maria Bianucci、Alessio Coi、Barbara Costa、Laura Fabbrini、Irene Giorgi、Oreste Livi、Iolanda Micco、Federica Pacchini、Edoardo Santini、Michele Leonardi、Fatena Ahmad Nofal、Oreste LeRoy Salerni、Valerio Scartoni

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.04.063

  日期：2005.8

  A number of N-6-(N-arylcarbamoyl)-2-substituted-9-benzyl-8-azaadenines, obtained by a modification of the synthetic scheme used to prepare selective A(1) ligands, by only three or two steps, are described. At first we prepared a series of 2-phenyl-9-benzyl-8-azaadenines having as N-6 substituent a variously substituted N-phenylcarbamoyl group. Some of these derivatives demonstrated good affinity towards the A(3) subtype but low selectivity. Compounds having p-CF3, p-F and p-OCH3, as substituents on the phenylcarbamoyl group were selected as lead compounds for the second part of this study. Without modifying the N-6 substituent, which would assure A(3) affinity, we varied the 9 and 2 positions on these molecules to enhance selectivity. Some compounds having a p-methyl group on the 2-phenyl substituent showed a very good affinity and selectivity for the A(3) subtype, revealing the first class of A(3) adenosine receptor selective antagonists with a bicyclic structure strictly correlated to the adenine nucleus. The molecular modelling work, carried out using the DOCK program, supplied two models which may be useful for a better understanding of the binding modes. Both models highlighted the preferred interacting tautomeric forms of the antagonists for human A(1) and A(3) receptors. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 1,2,3-Triazolo[4,5-<i>e</i>]-1,2,4-triazolo[3,4-<i>c</i>]pyrimidines
  作者：Giuliana Biagi、Irene Giorgi、Oreste Livi、Clementina Manera、Valerio Scartoni

  DOI：10.1002/jhet.5570360514

  日期：1999.9

  Some new 1,2,3-triazolo[4,5-e]-1,2,4-triazolo[3,4-c]pyrimidmes were prepared starting from the corresponding 1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidines via the formation of the 1,2,4-triazole ring. Thus suitable hydrazino derivatives 6 were condensed with triethyl orthoformate, triethyl orthoacetate and triethyl orthobenzoate to give the expected tricyclic derivatives 7, 8 and 9. Intramolecular cyclization of

  一些新的1,2,3-三唑并[4,5- ë ] -1,2,4-三唑并[3，4 - c ^ ] pyrimidmes制备来自相应的1,2,3-三唑并开始并[4,5- d ]嘧啶通过形成1,2,4-三唑环。因此，合适的肼衍生物6用原甲酸三乙酯缩合，原乙酸三乙酯和三乙基orthobenzoate，得到预期三环衍生物7，8和9。乙氧基羰基肼基衍生物10的分子内环化得到在3位带有羟基的三环化合物11。该v在结合测定中针对A 1和A 2A腺苷受体测试了-三唑-三唑并嘧啶衍生物，但它们没有显示任何受体亲和力。