7-chloro-3-phenethyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine | 201541-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-chloro-3-phenethyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine
• 英文别名: 7-Chloro-3-(2-phenylethyl)triazolo[4,5-d]pyrimidine
• CAS: 201541-68-6
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₅
• 分子量: 259.698
• InChiKey: JJZIUWQZZCHOJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-3-phenethyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine 在 硫脲 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到3-Phenethyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine-7-thiol
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑并[4,5- e ] -1,2,4-三唑并[3,4- c ]嘧啶

  摘要：

  一些新的1,2,3-三唑并[4,5- ë ] -1,2,4-三唑并[3，4 - c ^ ] pyrimidmes制备来自相应的1,2,3-三唑并开始并[4,5- d ]嘧啶通过形成1,2,4-三唑环。因此，合适的肼衍生物6用原甲酸三乙酯缩合，原乙酸三乙酯和三乙基orthobenzoate，得到预期三环衍生物7，8和9。乙氧基羰基肼基衍生物10的分子内环化得到在3位带有羟基的三环化合物11。该v在结合测定中针对A 1和A 2A腺苷受体测试了-三唑-三唑并嘧啶衍生物，但它们没有显示任何受体亲和力。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360514
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-phenethyl-triazole-4-carboxamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-chloro-3-phenethyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑并[4,5- e ] -1,2,4-三唑并[3,4- c ]嘧啶

  摘要：

  一些新的1,2,3-三唑并[4,5- ë ] -1,2,4-三唑并[3，4 - c ^ ] pyrimidmes制备来自相应的1,2,3-三唑并开始并[4,5- d ]嘧啶通过形成1,2,4-三唑环。因此，合适的肼衍生物6用原甲酸三乙酯缩合，原乙酸三乙酯和三乙基orthobenzoate，得到预期三环衍生物7，8和9。乙氧基羰基肼基衍生物10的分子内环化得到在3位带有羟基的三环化合物11。该v在结合测定中针对A 1和A 2A腺苷受体测试了-三唑-三唑并嘧啶衍生物，但它们没有显示任何受体亲和力。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360514

文献信息

• Design and Synthesis of New [1,2,3]Triazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives as Potential Antiproliferative Agents
  作者：Ahmed Elkamhawy、Mohammad M. Al-Sanea、Chiman Song、Taebo Sim、Eun Joo Roh

  DOI：10.1002/bkcs.10363

  日期：2015.7

  A new series possessing [1,2,3]triazolo[4,5‐d]pyrimidine scaffold was synthesized and biologically evaluated for potential antiproliferative activity. Fourteen compounds were selected for in vitro anticancer assay over a panel of 60 cell lines at National Cancer Institute (NCI), USA. The most sensitive cell lines to the synthesized compounds were leukemia (K‐562 and SR), nonsmall cell lung cancer HOP‐92

  合成了一个具有[1,2,3]三唑并[4,5- d ]嘧啶骨架的新系列，并对其生物学潜力进行了评估。在美国国家癌症研究所（NCI）的60个细胞系中选择了14种化合物进行体外抗癌测定。对合成化合物最敏感的细胞系是白血病（K-562和SR），非小细胞肺癌HOP-92和黑色素瘤MDA-MB-435。化合物12和24施加的对抗大多数电池面板广谱活性，而化合物14，21，和23对特定细胞系表现出的功效属于不同的肿瘤亚组。因此，讨论了目标化合物的SAR，COMPARE分析和计算机模拟ADME分析。此外，化合物11和22表现出良好的FGFR3抑制活性，分别在100μM时具有58.8和46.7％的抑制活性。总的来说，本研究表明新系列可以被认为是进一步开发更有效的抗癌药以及FGFR3激酶潜在抑制剂的有前途的线索。
• Novel 3-Aralkyl-7-(amino-substituted)-1,2,3-triazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidines with High Affinity toward A₁ Adenosine Receptors
  作者：Laura Betti、Giuliana Biagi、Gino Giannaccini、Irene Giorgi、Oreste Livi、Antonio Lucacchini、Clementina Manera、Valerio Scartoni

  DOI：10.1021/jm9701334

  日期：1998.2.1

  2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine derivatives bearing various amino substituents at the 7 position and one of three lipophilic substituents at the 3 position (benzyl, phenethyl, or 2-chlorobenzyl) were prepared starting from the corresponding 7-chloro compounds, by nucleophilic substitution by the appropriate amine. Radioligand binding assays at bovine brain adenosine A1 and A2A receptors showed that some

  制备三个系列的几种1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶衍生物，它们在7位带有各种氨基取代基，在3位带有三个亲脂性取代基之一（苄基，苯乙基或2-氯苄基）从相应的7-氯化合物开始，通过适当的胺进行亲核取代。牛脑腺苷A1和A2A受体的放射性配体结合分析表明，某些化合物对A1受体亚型具有很高的亲和力和选择性。特别是生物学结果表明，在7位带有环烷基氨基（环戊基和环己基氨基）或芳烷基氨基（α-甲基苄基和1-甲基-2-苯基乙基氨基或苯丙氨基）取代基的化合物是活性最高的衍生物。在3位的最佳亲脂取代基是2-氯苄基（A1亲和力Ki <50 nM），其次是苄基，然后是苯乙基。这种结构-活性关系（SAR）的模式与先前报道的类似的1,2,3-三唑并吡啶并恶嗪衍生物（Biagi等，1994，1995，1996）相似，只是带有取代芳族胺的化合物具有普遍意义。并大大降低A1受体的亲和力。这些事实使我们能够将这些分子归因于