N-去甲基芦氟沙星 | 101337-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-去甲基芦氟沙星
• 英文名称: 1,8-ethylthio-6-fluoro-7-piperazin-1-yl-quinoline-4(1H)-one-3-carboxylic acid
• 英文别名: N-Desmethylrufloxacin；9-Fluoro-10-(N-piperazinyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido[1,2,3 de][1,4]benzothiazine-6-carboxylic acid；7-fluoro-10-oxo-6-piperazin-1-yl-4-thia-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylic acid
• CAS: 101337-87-5
• 化学式: C₁₆H₁₆FN₃O₃S
• 分子量: 349.386
• InChiKey: ZQFJNJCIBHVJMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-去甲基芦氟沙星 、 三氟乙酸酐 反应 2.0h， 以79.4%的产率得到7-Fluoro-10-oxo-6-[4-(2,2,2-trifluoroacetyl)piperazin-1-yl]-4-thia-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮羧酸。2.7-氧代-2，3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-de] [1,4]苯并噻嗪-6-羧酸的合成及抗菌性能评价。

  摘要：

  合成了一系列的吡啶并苯并噻嗪酸衍生物，并对其体外抗菌活性进行了评估。1，4-苯并噻嗪中间体是通过Gould-Jacobs喹啉合成而生成吡啶基苯并噻嗪酸的，其制备方法是将取代的2-氨基苯并噻唑进行水解碱性裂解，然后用1-溴-2-氯乙烷或一氯乙酸进行连续环缩合反应，然后通过LiAlH4。吡啶并苯并噻嗪酸10c，30和31对革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体显示出强大的抗菌活性。讨论了构效关系。化合物9-氟-10-（4-甲基-1-哌嗪基）-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶基[1,2,3-de] [1,4]苯并噻嗪-6-羧酸已发现酸（31）（MF-934）具有抗菌活性，

  DOI：

  10.1021/jm00386a005
• 作为产物：
  描述：

  如氟沙星 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 N-去甲基芦氟沙星
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced N-Demethylation of Rufloxacin and its Methyl Ester Under Aerobic Conditions¶

  摘要：

  Irradiation of rufloxacin (RF) under aerobic conditions gives rise to N-demethylation of the piperazinyl ring, which is enhanced in aerated D2O. Two primary processes seem to be involved in P.F N-demethylation: photoionization from IRF and singlet oxygen generation from (PF)-P-3. Both processes may lead to the same key intermediates, namely, RF.+ and superoxide radical anion; coupling of these intermediates explains N-demethylation of RF via an iminium cation. Formation of the hydrated electron by a monophotonic process (with a quantum yield of 0.09) is detected along with (RF)-R-3 (with a intersystem-crossing quantum yield phi(ISC) = 0.36) by laser flash photolysis. Studies performed on RF methyl ester give qualitatively similar results.

  DOI：

  10.1562/0031-8655(2002)076<0252:pndora>2.0.co;2

文献信息

• 一种脱N-甲基芦氟沙星的丙烯酮衍生物及其制备方法和应用
  申请人：郑州工业应用技术学院

  公开号：CN111303190A

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明公开了一种脱N‑甲基芦氟沙星的丙烯酮衍生物及其制备方法和应用，采用如下式Ⅰ化学结构通式：式I中，芳香环Ar为苯环或取代苯环或呋喃环或吡啶环。本发明的一种脱N‑甲基芦氟沙星的丙烯酮衍生物，实现了氟喹啉酮骨架与丙烯酮骨架的有效拼合，进而构筑了新的氟喹诺酮“类查尔酮”化合物，从而增加了新化合物的抗肿瘤活性及抗耐药性，并降低对正常细胞的毒副作用，可以作为抗肿瘤活性物质开发全新结构的抗肿瘤药物。
• [EN] PHOSPHAMIDE DERIVATIVE, METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME, AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PHOSPHAMIDE, SON PROCÉDÉ DE FABRICATION ET SES UTILISATIONS<br/>[ZH] 一种磷酰胺衍生物及制备方法和用途
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2017133517A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  公开了一种磷酰胺衍生物及制备方法和用途。特别公开了一种通式(I)所示化合物及其药学上可接受的盐或立体异构体 (I)，其中，G、L、Q、s如说明书中所定义。
• Compounds and Methods for modulating the Silencing of a Polynucleotide of Interest
  申请人：Peng Jin

  公开号：US20090306035A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  Methods and compositions comprising chemical compounds that modulate the silencing of a polynucleotide of interest in a cell are provided. Such chemical compounds when used in combination with an appropriate silencing element can be used to modulate (increase or decrease) the level of the polynucleotide targeted by the silencing element. Methods of using such compositions both in therapies involving RNAi-mediated suppression of gene expression, as well as, in vitro methods that allow for the targeted modulation of expression of a polynucleotide of interest are provided. Pharmaceutical or cosmetic formulations comprising such compounds and silencing elements also are disclosed. Methods for screening a compound of interest for the ability to modulate the activity of a heterologous silencing element also are provided.
• US4668784A
  申请人：——

  公开号：US4668784A

  公开（公告）日：1987-05-26
• US4684647A
  申请人：——

  公开号：US4684647A

  公开（公告）日：1987-08-04