N²-Benzoyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)guanosin | 72409-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-Benzoyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)guanosin
• 英文别名: N²-benzoyl-O^5'-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-guanosine；N-Benzoyl-5'-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]guanosine；N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]benzamide
• CAS: 72409-25-7
• 化学式: C₂₃H₃₁N₅O₆Si
• 分子量: 501.615
• InChiKey: FNOXJKMBKFVNFH-VGKBRBPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 N2-苯甲酰基-D-鸟苷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到N²-Benzoyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)guanosin
  参考文献：
  名称：

  核苷酸，XVIII。合成和本征化学合成（叔丁基二甲基甲硅烷基）鸟苷，鸟苷3'-磷酸甘油和鸟苷-卤代寡核苷† ‡

  摘要：

  核苷酸，十八。（叔丁基二甲基甲硅烷基）鸟苷，鸟苷-3'-磷酸三酯和含鸟苷的寡核苷酸的合成及性能

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660718

文献信息

• New catalysts and procedures for the dimethoxytritylation and selective silylation of ribonucleosides
  作者：Gholam H. Hakimelahi、Zbigniew A. Proba、Kelvin K. Ogilvie

  DOI：10.1139/v82-165

  日期：1982.5.1

  Procedures have been developed for the selective formation of (a) 2′,5′-silylated ribonucleosides and (b) 3′,5′-silylated ribonucleosides. These procedures also permit the selective silylation at either the 2′- or 3′-position of dimethoxytritylated ribonucleosides. The procedures involve nitrate or perchlorate ion catalysis for selective reaction at 2′-positions and a combination of silver ion and DABCO or 4-nitropyridine N-oxide for selective reaction at the 3′-position. During the course of this work a general and rapid procedure was developed for the preparation and isolation of the 5′-dimethoxytrityl derivatives of the four common ribonucleosides. Silver ion was found to have a marked effect on dimethoxytritylation reactions.

  已开发出用于选择性形成2′,5′-硅烷基化核糖核苷和3′,5′-硅烷基化核糖核苷的程序。这些程序还允许在二甲氧基三苯甲基化核糖核苷的2′-或3′-位置进行选择性硅烷基化。这些程序涉及硝酸盐或高氯酸盐离子催化，用于在2′-位置进行选择性反应，以及银离子和DABCO或4-硝基吡啶-N-氧化物的组合，用于在3′-位置进行选择性反应。在这项工作过程中，开发了一种用于制备和分离四种常见核糖核苷的5′-二甲氧基三苯甲基衍生物的通用和快速程序。发现银离子对二甲氧基三苯甲基化反应有显着影响。
• Nitrate ion as catalyst for selective silylations of nucleosides
  作者：Gholam H. Hakimelahi、Zbigniew A. Proba、Kelvin K. Ogilvie

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92340-8

  日期：1981.1
• Nucleotide, XVIII. Synthese und Eigenschaften von (tert-Butyldimethylsilyl)guanosinen, Guanosin-3?-phosphotriestern und Guanosin-haltigen Oligoncleotiden
  作者：Dieter Flockerzi、Wilhelm Schlosser、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19830660718

  日期：1983.11.2

  Nucleotides, XVIII. Synthesis and Properties of (tert-Butyldimethylsilyl)guanosines, Guanosine-3′-Phosphotriesters and Guanosine-containing Oligonucleotides

  核苷酸，十八。（叔丁基二甲基甲硅烷基）鸟苷，鸟苷-3'-磷酸三酯和含鸟苷的寡核苷酸的合成及性能