N-反式咖啡酰酪胺 | 70185-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: N-反式咖啡酰酪胺
• 英文名称: N-trans-caffeoyltyramine
• 英文别名: N-(trans-3''-(3''',4'''-dihydroxyphenyl)propenoyl)-2-(4'-hydroxyphenyl)ethylamine；(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-[2-(4-hydroxyphenyl)-ethyl]-2-propenamide；E-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2-propenamide；(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-(4-hydroxyphenethyl)acrylamide；N-trans-p-coumaroytyramine；trans-N-caffeoyl tyramine；N-Caffeoyltyramine；(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]prop-2-enamide
• CAS: 70185-64-7；103188-48-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: VSHUQLRHTJOKTA-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-反式咖啡酰酪胺 在 Trametes versicolor laccase 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以15%的产率得到2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-N-(4-hydroxyphenethyl)-5-[(E)-3-(4-hydroxyphenethyl)amino-3-oxoprop-1-en-1-yl]-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  二氢苯并呋喃Neolignanamides：漆酶介导的仿生合成和抗增殖活性。

  摘要：

  小分子二氢苯并呋喃新木聚糖酰胺（天然反式-grossamide（4）和相关化合物21 – 28）的仿生合成是通过Trametes versicolor漆酶介导的生态友好的氧化偶联反应完成的。在完全光谱表征后，使用MTT生物测定法评估了这些产品对Caco-2（结肠癌），MCF-7（乳腺腺癌）和PC-3（前列腺癌）人细胞的抗增殖活性。外消旋体中的外消旋新木质素（±）-21和（±）-27具有较强的活性，其GI 50值与阳性对照5-FU相当或什至更低。通过手性HPLC拆分外消旋物，并对纯对映异构体进行ECD测量，以建立其在C-2和C-3处的绝对构型。所有对映异构体均显示有效的抗增殖活性，尤其是（2 R，3 R）-21的GI 50值为1.1μM 。通过流式细胞术评价（±）-21对Caco-2细胞周期的作用，并且证明了（±）-21通过诱导细胞周期停滞和凋亡而发挥其抗增殖活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00577
• 作为产物：
  描述：

  酪胺盐酸盐 在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-反式咖啡酰酪胺
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of in Vitro Prostaglandin and Leukotriene Biosyntheses by Cinnamoyl-.BETA.-phenethylamine and N-Acyldopamine Derivatives.

  摘要：

  N-反式和N-顺式-阿魏酰基酪胺是从印尼药用植物空心菜（旋花科）中分离得到的体外前列腺素（PG）合成抑制剂。为了阐明结构活性关系，合成了可能由天然存在的肉桂酸和β-苯乙胺组合得到的肉桂酰-β-苯乙胺，并测试了它们对PG合成酶和花生四烯酸5-脂氧合酶的抑制活性。含有儿茶酚基团的化合物，如N-咖啡酰基-β-苯乙胺（CaP），显示出对PG合成酶更高的抑制效果。儿茶酚基团被发现对抑制花生四烯酸5-脂氧合酶至关重要。对浓度依赖性PG生物合成效应的研究表明，CaP在较低浓度范围内增强了PG生物合成，而在较高浓度下抑制了反应。通过纯化的PG内过氧化物合成酶和微粒体PG合成酶研究了CaP对每个反应步骤的影响。CaP抑制了环氧合酶反应，同时增强了氢过氧化物酶反应。从多巴胺和脂肪酸合成了含有儿茶酚和脂溶性基团的N-酰基多巴胺，以测试它们对花生四烯酸5-脂氧合酶的抑制效果。N-亚油酰多巴胺是最活跃的化合物，在我们的测定系统中其IC50值为2.3nM，而作为5-脂氧合酶特异性抑制剂的AA 861的IC50值为8nM。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.396

文献信息

• Para-coumaric acid or para-hydroxycinnamic acid derivatives and their use in cosmetic or dermatological compositions
  申请人：Okombi Sabrina

  公开号：US20070183996A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The invention relates to the use of para-coumaric acid or para-hydroxycinnamic acid derivatives in cosmetic or dermatological compositions, specifically to the use of at least one compound derived from para-coumaric acid having a general formula (I) below: in which, especially, Z represents an oxygen or an —NH— group; X and Y are identical and each represent a CH or CH 2 group, as an active principle with depigmenting, free-radical-scavenging and/or antiinflammatory activity. The invention also relates to the use of the above compounds for cosmetic care or for the preparation of a pharmaceutical composition, especially for depigmenting an area of skin, having antiradical and/or antiinflammatory activity.

  该发明涉及对苯对羟基肉桂酸或对羟基肉桂酸衍生物在化妆品或皮肤科学组合物中的使用，具体地涉及至少一种源自苯对羟基肉桂酸的化合物的使用，其具有下面的一般式(I)：其中，特别地，Z代表氧原子或—NH—基团；X和Y相同，各代表一个CH或CH2基团，作为具有脱色、自由基清除和/或抗炎活性的活性原理。该发明还涉及上述化合物在化妆护理或制备药用组合物中的使用，特别是用于脱色皮肤区域，具有抗自由基和/或抗炎活性。
• Synthesis of Amide and Ester Derivatives of Cinnamic Acid and Its Analogs: Evaluation of Their Free Radical Scavenging and Monoamine Oxidase and Cholinesterase Inhibitory Activities
  作者：Koichi Takao、Kazuhiro Toda、Takayuki Saito、Yoshiaki Sugita

  DOI：10.1248/cpb.c17-00416

  日期：——

  and selective MAO-B inhibitory activity. Compound 20 was the most potent inhibitor of MAO-B. Compounds 18 and 21 showed moderate BChE inhibitory activity. In addition, compound 18 showed potent antioxidant activity and MAO-B inhibitory activity. In a comparison of the cinnamic acid amides and esters, the amides exhibited more potent DPPH free radical scavenging activity, while the esters showed stronger

  合成了一系列肉桂酸衍生物，酰胺（1-12）和酯（13-22），并建立了抗氧化活性与单胺氧化酶（MAO）A和B，乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶（BChE）的构效关系。分析抑制活性。在合成的化合物中，化合物1-10、12-18和迷迭香酸（23）含有邻苯二酚，邻甲氧基苯酚或5-羟基吲哚部分，它们显示出有效的1,1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除活动。化合物9-11、15、17-22显示出有效和选择性的MAO-B抑制活性。化合物20是最有效的MAO-B抑制剂。化合物18和21显示出中等的BChE抑制活性。另外，化合物18显示出有效的抗氧化剂活性和MAO-B抑制活性。在肉桂酸酰胺和酯的比较中，酰胺表现出更强的DPPH自由基清除活性，而酯显示出对MAO-B和BChE的较强抑制活性。这些结果表明，肉桂酸衍生物，例如化合物18，对香豆酸3,4-二羟基苯乙基酯，和化合物20，对香豆酸苯乙酯，可以用
• Termite antifeedant activity in Xylopia aethiopica
  作者：Labunmi Lajide、Pierre Escoubas、Junya Mizutani

  DOI：10.1016/0031-9422(95)92653-p

  日期：1995.11

  disk bioassay. Bioassay-directed fractionation led to the isolation and identification of six ent-kaurane diterpenes in the hexane extract. Feeding deterrent activity varied significantly with the structures when the compounds were tested at concentrations ranging from 5000 ppm (40 μg cm −2 ) to 100 ppm (0.824 μg cm −2 ). (−)-Kaur-16-en-19-oic acid had the strongest termite antifeedants activity among

  摘要 研究了 Aethiopica 果实的己烷提取物和种子的甲醇水溶液提取物对地下白蚁 Reticulitermes speratus 的白蚁拒食活性。1% 的粗提取物在精选滤纸圆盘生物测定中表现出很强的拒食活性。以生物测定为导向的分馏导致在己烷提取物中分离和鉴定了六种 ent-kaurane 二萜。当化合物在 5000 ppm (40 μg cm -2 ) 至 100 ppm (0.824 μg cm -2 ) 的浓度范围内进行测试时，摄食威慑活性随结构而显着变化。(-)-Kaur-16-en-19-oic acid 在分离的 ent-kauranes 中具有最强的白蚁拒食活性。还从种子的含水甲醇提取物中分离出两种酚酰胺和四种木脂酰胺。E -3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)- N -2-[4-羟基苯基乙基]2-丙烯酰胺比E -3-(3,4-二羟基苯基)-N -2-[4-羟基苯基乙基]更具
• Identification and Quantification of Potential Anti-inflammatory Hydroxycinnamic Acid Amides from Wolfberry
  作者：Siyu Wang、Joon Hyuk Suh、Xi Zheng、Yu Wang、Chi-Tang Ho

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b05136

  日期：2017.1.18

  their active components. We synthesized a set of hydroxycinnamic acid amide (HCCA) compounds, including trans-caffeic acid, trans-ferulic acid, and 3,4-dihydroxyhydrocinnamic acid, with extended phenolic amine components as standards to identify and quantify the corresponding compounds from wolfberry and to investigate anti-inflammatory properties of these compounds using in vitro model. With optimized

  枸杞子或枸杞的果枸杞，具有促进健康的特性，导致其有效成分的深入研究。我们合成了一组羟基肉桂酸酰胺（HCCA）化合物，包括反式咖啡酸，反式-阿魏酸和3,4-二羟基氢肉桂酸（含扩展的酚胺成分）作为标准品，用于鉴定和定量枸杞中的相应化合物，并使用体外模型研究这些化合物的抗炎特性。通过优化的LC-MS / MS和NMR分析，从水果中鉴定出9种酰胺化合物。这些化合物中有7种是首次在该植物中鉴定出来的。具有酪胺部分的酰胺化合物最丰富。体外研究表明，5个HCCA化合物显示出对NO产生由脂多糖与IC inuded抑制作用50小于15.08μM（反式- ñ -feruloyl多巴胺）。这些发现表明，枸杞具有抗炎特性。
• Isolation and Activity of<i>N</i>-<i>p</i>-Coumaroyltyramine, an<i>α</i>-Glucosidase Inhibitor in Welsh Onion (<i>Allium fistulosum</i>)
  作者：Tetsuo Nishioka、Jun Watanabe、Jun Kawabata、Ryoya Niki

  DOI：10.1271/bbb.61.1138

  日期：1997.1

  A phenolic amide, N-p-coumaroyltyramine (1), was isolated as an α-glucosidase inhibitor from methanol extracts of Welsh onion (Allium fistulosum). The inhibitory activity of 1 against a yeast enzyme was as high as Ki 8.4 × 10−7  m. From a structure-activity relationship study of 1 and its related compounds, the occurrence of α-glucosidase inhibitory activity required a p-coumaramide structure, with an amide hydrogen and alkyl or aralkyl substituent on the amide part.

  从威尔士洋葱（Allium fistulosum）的甲醇提取物中分离出一种酚酰胺--N-对香豆酰酪胺（1），作为一种α-葡萄糖苷酶抑制剂。通过对 1 及其相关化合物的结构-活性关系研究发现，α-葡萄糖苷酶抑制活性的产生需要对香豆酰酰胺结构，酰胺部分含有酰胺氢和烷基或芳烷基取代基。