4-(4-aminophenoxy)-6-methylpyrimidin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-aminophenoxy)-6-methylpyrimidin-2-amine
• 英文别名: 4-(4-Aminophenoxy)-6-methylpyrimidin-2-amine
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O
• 分子量: 216.242
• InChiKey: DZHYSJACRDRPKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-aminophenoxy)-6-methylpyrimidin-2-amine 在 铁粉 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-N-{4-methyl-6-{4-[3-(p-tolyl)acrylamido]phenoxy}pyrimidin-2-yl}cyclo propanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  嘧啶-肉桂酰胺杂化物作为潜在抗癌剂的开发：一种合理的设计方法

  摘要：

  嘧啶是一种特殊的支架，是许多抗癌药物的一部分，而肉桂酰胺则存在于许多天然产物中。本工作报告了 26 种新型嘧啶和肉桂酰胺杂合类似物的合理设计和合成，并进一步优化了核心结构。合成的衍生物针对 K-562（慢性髓性白血病）、MV4-11（急性髓性白血病）、G361（恶性黑色素瘤）和 HCC827（肺腺癌）细胞系进行了测试。化合物10j、10m、10r和10t对白血病细胞系表现出低微摩尔效力。10  m和10r是针对 G361 和 HCC827 细胞系最有效的类似物。随后，进行了构效关系研究，发现硝基取代不利于活性。在最敏感的细胞系 K562 中研究了化合物10j和10t的细胞作用。这些化合物将细胞周期阻滞在 G2/M 期并诱导不依赖半胱天冬酶的细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133594
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-6-(4-nitrophenoxy)pyrimidin-2-amine 在 ammonium chloride 、 铁粉 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到4-(4-aminophenoxy)-6-methylpyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶-肉桂酰胺杂化物作为潜在抗癌剂的开发：一种合理的设计方法

  摘要：

  嘧啶是一种特殊的支架，是许多抗癌药物的一部分，而肉桂酰胺则存在于许多天然产物中。本工作报告了 26 种新型嘧啶和肉桂酰胺杂合类似物的合理设计和合成，并进一步优化了核心结构。合成的衍生物针对 K-562（慢性髓性白血病）、MV4-11（急性髓性白血病）、G361（恶性黑色素瘤）和 HCC827（肺腺癌）细胞系进行了测试。化合物10j、10m、10r和10t对白血病细胞系表现出低微摩尔效力。10  m和10r是针对 G361 和 HCC827 细胞系最有效的类似物。随后，进行了构效关系研究，发现硝基取代不利于活性。在最敏感的细胞系 K562 中研究了化合物10j和10t的细胞作用。这些化合物将细胞周期阻滞在 G2/M 期并诱导不依赖半胱天冬酶的细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133594