(4E)-1,5-bis(3-nitrophenyl)penta-1,4-dien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (4E)-1,5-bis(3-nitrophenyl)penta-1,4-dien-3-one
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₅
• 分子量: 324.293
• InChiKey: ZPQURSDVJWZXLQ-BGTYPSCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-1,5-bis(3-nitrophenyl)penta-1,4-dien-3-one 、 靛红 、 L-硫代脯氨酸 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到rac-(3R,6'S,7'R,7a'S)-7'-(3-nitrophenyl)-6'-((E)-3-(3-nitrophenyl)acryloyl)-1',6',7',7a'-tetrahydro-3'H-spiro[indoline-3,5'-pyrrolo[1,2-c]thiazol]-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为MDM2-p53相互作用的潜在抑制剂的新取代的螺氧并吲哚。

  摘要：

  设计的化合物4a-p是使用简单且光滑的方法合成的，其中不对称的1,3-偶极反应为关键步骤。通过光谱分析阐明并确认了所有合成化合物的化学结构。通过X射线晶体学分析确定4b和4e设计的类似物的分子复杂性和绝对立体化学。测试了合成化合物对结肠癌（HCT-116），前列腺癌（PC-3）和肝细胞癌（HepG-2）的抗癌活性。分子建模表明，化合物4d通过与p53结合的裂隙中的必需氨基酸（LEU：57，GLY：58，ILE：61和HIS：96）进行疏水-疏水相互作用，作为标准的p53-MDM2抑制剂（6SJ）。进一步评估了化合物4d抗癌活性的机制，该研究表明化合物4d抑制菌落形成，细胞迁移，阻止G2 / M处的癌细胞生长，并通过内在和外在途径诱导凋亡。通过流式细胞术证实了p53的反式激活，其中化合物4d增加了激活的p53的水平并诱导了细胞周期抑制剂p21的mRNA表达。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.053