(Z)-5-[2-(imidazol-1-yl)ethylidene]-3,4-dimethoxy-5H-furan-2-one | 1061661-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (Z)-5-[2-(imidazol-1-yl)ethylidene]-3,4-dimethoxy-5H-furan-2-one
• 英文别名: (z)-5-[2-(Imidazol-1-yl)ethylidene]-3,4-dimethoxy-5h-furan-2-one；(5Z)-5-(2-imidazol-1-ylethylidene)-3,4-dimethoxyfuran-2-one
• CAS: 1061661-16-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• 分子量: 236.227
• InChiKey: PUWIPRQFWPLARP-BAQGIRSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-[2-(imidazol-1-yl)ethylidene]-3,4-dimethoxy-5H-furan-2-one 、 苄胺 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到1-benzyl-5-hydroxy-5-(2-imidazol-1-yl-ethyl)-3,4-dimethoxy-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于L-抗坏血酸和碱基的核苷类似物的合成和抗结核活性

  摘要：

  5，6 - O- 异亚丙基-2,3-二 -O- 甲基抗坏血酸（ 2 ），是通过丙酮与抗坏血酸（ 1 ）反应，然后在1,8-二氮杂双环上用甲基碘甲基化而制得的[5.4]。 0]十一烷基-7-烯催化的丙酮部分的消除导致形成各自的2,3-二 -O- 甲基二氢-L-抗坏血酸（ 4 ），产率高。后者，与甲磺酰氯，并用咪唑，苯并咪唑粗甲磺酰衍生物的随后的反应，和腺嘌呤甲磺酰化导致相应tetronolactonyl核苷类似物 5 ， 6， 和 7 。化合物 5 与苄基胺反应生成 N- 苄基化的 叔戊基核苷类似物，而化合物 6 和 7 在相似条件下不反应。评价所有合成的化合物对 结核分枝杆菌 H 37 R a和H 37 R v的抗结核活性 ，其最低抑菌浓度（MIC）大于12.5μg/ mL。

  DOI：

  10.1007/s00044-007-9036-5
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 5-(2-methanesulfonyloxyethylidene)-3,4-dimethoxy-5H-furan-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以65.7%的产率得到(Z)-5-[2-(imidazol-1-yl)ethylidene]-3,4-dimethoxy-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于L-抗坏血酸和碱基的核苷类似物的合成和抗结核活性

  摘要：

  5，6 - O- 异亚丙基-2,3-二 -O- 甲基抗坏血酸（ 2 ），是通过丙酮与抗坏血酸（ 1 ）反应，然后在1,8-二氮杂双环上用甲基碘甲基化而制得的[5.4]。 0]十一烷基-7-烯催化的丙酮部分的消除导致形成各自的2,3-二 -O- 甲基二氢-L-抗坏血酸（ 4 ），产率高。后者，与甲磺酰氯，并用咪唑，苯并咪唑粗甲磺酰衍生物的随后的反应，和腺嘌呤甲磺酰化导致相应tetronolactonyl核苷类似物 5 ， 6， 和 7 。化合物 5 与苄基胺反应生成 N- 苄基化的 叔戊基核苷类似物，而化合物 6 和 7 在相似条件下不反应。评价所有合成的化合物对 结核分枝杆菌 H 37 R a和H 37 R v的抗结核活性 ，其最低抑菌浓度（MIC）大于12.5μg/ mL。

  DOI：

  10.1007/s00044-007-9036-5

文献信息

• Synthesis and antitubercular activity of nucleoside analogs based on L-ascorbic acid and bases
  作者：R. P. Tripathi、Namrata Dwivedi、Nimisha Singh、Mridul Misra

  DOI：10.1007/s00044-007-9036-5

  日期：2008.6

  methanesulfonyloxy derivative with imidazole, benzimidazole, and adenine resulted in the corresponding tetronolactonyl nucleoside analogs 5 , 6, and 7 . Compound 5 on reaction with benzyl amine led to the N -benzylated teramyl nucleoside analog, while compounds 6 and 7 did not react under similar conditions. All the synthesized compounds were evaluated for their antitubercular activity against M. tuberculosis

  5，6 - O- 异亚丙基-2,3-二 -O- 甲基抗坏血酸（ 2 ），是通过丙酮与抗坏血酸（ 1 ）反应，然后在1,8-二氮杂双环上用甲基碘甲基化而制得的[5.4]。 0]十一烷基-7-烯催化的丙酮部分的消除导致形成各自的2,3-二 -O- 甲基二氢-L-抗坏血酸（ 4 ），产率高。后者，与甲磺酰氯，并用咪唑，苯并咪唑粗甲磺酰衍生物的随后的反应，和腺嘌呤甲磺酰化导致相应tetronolactonyl核苷类似物 5 ， 6， 和 7 。化合物 5 与苄基胺反应生成 N- 苄基化的 叔戊基核苷类似物，而化合物 6 和 7 在相似条件下不反应。评价所有合成的化合物对 结核分枝杆菌 H 37 R a和H 37 R v的抗结核活性 ，其最低抑菌浓度（MIC）大于12.5μg/ mL。