N-叔丁基-3-甲基-1H-吲哚-2-甲酰胺 | 17537-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁基-3-甲基-1H-吲哚-2-甲酰胺
• 中文别名: 1H-吲哚-2-甲酰胺,N-(1,1-二甲基乙基)-3-甲基-
• 英文名称: N-tert-butyl-3-methyl-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: 2-(N-t-butylcarbamoyl)-3-methylindole；3-methyl-indole-2-carboxylic acid tert-butylamide；3-Methyl-indol-carbonsaeure-(2)-tert.-butylamid；1H-Indole-2-carboxamide, N-(1,1-dimethylethyl)-3-methyl-
• CAS: 17537-57-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: JIVDIZVOMGNTQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁基-3-甲基-1H-吲哚-2-甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到2-氰基-3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2-Cyano-3-Substituted Indoles

  摘要：

  一种合成2-氰基-3-取代吲哚的温和新方法被描述，该方法对于N-未取代的吲哚是有效的。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835627
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基异氰酸酯 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-叔丁基-3-甲基-1H-吲哚-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Akutagawa, Kunihiko; Jones, R Alan, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 10, p. 1151 - 1158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct carboxamidation of indoles by palladium-catalyzed C–H activation and isocyanide insertion
  作者：Jiangling Peng、Lanying Liu、Ziwei Hu、Jinbo Huang、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c2cc30351e

  日期：——

  A selective C3 carboxamidation of indoles including free (N–H) ones by palladium-catalyzed sequential C–H activation–isocyanide insertion has been developed.

  已经开发了一种选择性C3羧酰胺化的吲哚反应，包括自由（N–H）吲哚的反应，该反应通过钯催化的顺序C–H活化和异氰酸酯插入进行。
• 1-Acryloyl-2-cyanoindole: A Skeleton for Visible-Light-Induced Cascade Annulation
  作者：An-Xiang Huang、Hu-Lin Zhu、Fan-Lin Zeng、Xiao-Lan Chen、Xian-Qiang Huang、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00927

  日期：2022.4.29
• KATRITZKY, ALAN R.;AKUTAGAWA, KUNIHIKO, SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 10, C. 1151-1158
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、AKUTAGAWA, KUNIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Visible-Light-Promoted Phosphorylation/Cyclization of 1-Acryloyl-2-cyanoindoles in Green Solvent
  作者：An-Xiang Huang、Yi-Rui Fu、Hu-Lin Zhu、Fan-Lin Zeng、Xiao-Lan Chen、Shi Tang、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01890

  日期：2022.11.4
• A Convenient Synthesis of 2-Cyano-3-Substituted Indoles
  作者：Stephen Hilton、Sophie Denison

  DOI：10.1055/s-2004-835627

  日期：——

  A new and mild method for the synthesis of 2-cyano-3-substituted indoles is described which is effective on N-unsubstituted indoles.

  一种合成2-氰基-3-取代吲哚的温和新方法被描述，该方法对于N-未取代的吲哚是有效的。