N-叔丁基-3-甲基-2-丁烯醛亚胺 | 56637-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-叔丁基-3-甲基-2-丁烯醛亚胺
• 英文名称: N-tert-butyl-3-methylbut-2-en-1-imine
• 英文别名: senecioaldehyde imine；tert-butylimine of dimethylacrylaldehyde；N-tert.-Butyl-3-methyl-crotonaldimin；N-tert.-Butyl-β-methyl-crotonaldimin；N-tert-butyl-senecialdimine；N-Tert-butyl-3-methyl-2-butenaldimine
• CAS: 56637-64-0
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: HIHMHYBKULSPML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.24°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8491 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、甲醇
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁基-3-甲基-2-丁烯醛亚胺 在 甲醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-3-Methyl-7-oxo-5-phenyl-oct-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1-aza-pentadienyl anions with michael acceptors: regiochemistry

  摘要：

  The addition of Michael acceptors 3-6 to 1-aza-pentadienyl metal compounds 1,2 provides access to two main regioisomers (Type A and B, B'); the relative yields may effectively be influenced by the choice of the metal ion of 1,2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92281-0
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 叔丁胺 以65%的产率得到N-叔丁基-3-甲基-2-丁烯醛亚胺
  参考文献：
  名称：

  Survey of unsaturated amines. 21.13C And1H NMR spectra of complexes of conjugated imines and pyridines with compounds of Al(III) and Cr(III)

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949623

文献信息

• Convenient Synthesis of <i>N</i>-Benzyl-1,4-dihydropyridines, Cyclohexenones, and Bicyclo[3.3.1]nonan-3-one Derivatives from 1-Aza-1,3-butadienes
  作者：Jon K. F. Geirsson、Jonina F. Johannesdottir

  DOI：10.1021/jo960942f

  日期：1996.1.1

  Readily available 1-aza-1,3-butadienes (enimines) react with methyl acetoacetate and acetylacetone in the presence of catalytic amounts of lithium iodide to form in high yields unsymmetrically substituted 1,4-dihydropyridines or cyclohexenones. The reaction pathway depends on the structure of the enimine used. This divergence was not observed when the enimines were reacted with dimethyl 1,3-acetonedicarboxylate

  在催化量的碘化锂存在下，易于获得的1-氮杂-1,3-丁二烯（亚胺）与乙酰乙酸甲酯和乙酰丙酮反应，以高收率形成不对称取代的1,4-二氢吡啶或环己酮。反应途径取决于所用亚胺的结构。当亚胺与1，3-丙酮二羧酸二甲酯反应以明显的立体选择性反应以优异的产率提供双环[3.3.1]壬烷-3-酮衍生物时，未观察到这种差异。
• Reactions of Enimines with [Cp*RuCl]₄:  Half-Open Ruthenocene and Related Species Incorporating Heteroatoms
  作者：J. Alfredo Gutierrez、Ma. Elena Navarro Clemente、M. Angeles Paz-Sandoval、Atta M. Arif、Richard D. Ernst

  DOI：10.1021/om980875a

  日期：1999.3.1

  germanium, and tin derivatives with [Cp*RuCl]4 have been investigated and found to lead to a variety of products, depending on the nature of the enimine and the reaction conditions. In general, mixtures of products were obtained comprised of Cp*Ru(η5-azadienyl), Cp*Ru(η3-azadienyl)Cl2, and Cp*Ru(η4-amino-1,3-diene)Cl complexes. Significant differences in both product preferences and overall yields were observed

  根据亚胺的性质和反应条件，已经研究了亚胺和多种硅，锗和锡衍生物与[Cp * RuCl] 4的反应，并导致产生多种产物。一般情况下，产物的混合物，得到包含的Cp *茹（η的5 -azadienyl）中，Cp *茹（η 3 -azadienyl）氯2，1和Cp *茹（η 4 -氨基环己-1,3-二烯）氯配合物。硅，锗和锡试剂之间观察到在这两种产品偏好和总产率显著差异，最后通常有利于η 5个络合物。溶剂的选择也发挥了重要作用，在η 5相对于苯，四氢呋喃配合物在THF中略有不利。试图转换一个η 4 -aminodiene复杂中，Cp *茹[η 4 -CH 3 CHCHC（CH 3）CHNH（叔丁基）〕，一个η 5 -azadienyl通过与银反应复杂+在K的存在2 CO 3导致的物质的混合物，其中包括期望的η 5复杂以及一个不寻常的Cp *茹（η 3-二亚胺基）Cl物种，它来自于氮中心和内部甲基的
• Synthesis and characterisation of ruthenium carbonyl complexes with cyclometallated ligands derived from senecialdimine
  作者：Wilhelmus P. Mul、Cornelis J. Elsevier、Michael A. Vuurman、Wilberth J.J. Smeets、Anthony L. Spek、J.L. de Boer

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06808-8

  日期：1997.4

  From thermal reactions of Ru3(CO)12 with senecialdimine, (CH3)2CCHCHNR (R = iPr (a), t-Bu (b)), in refluxing heptanes the following complexes have been isolated and characterised: Ru2(CO)6[(CH3)2C(H)CC(H)NR] (2a,b), Ru2(CO)6[C(H)C(CH3)C(H)C(H)MR] (3a,b), [HRu6(CO)18][2-(C(H)CCH3)2}-4-CH3-C5H3N] (4a), HRu3(CO)9[(CH3),C(H)CH2CNR] (5a), and Ru2(CO)6[C(H)C(CH3)C(H)CN(H)R] (6b). The complexes 3a

  选自Ru的热反应3（CO）12与senecialdimine，（CH 3）2 CCHCHNR（R =的iPr（一），叔卜（b）），在回流的庚烷下列配合物已被分离和表征：Ru 2（CO）6 [（CH 3）2 C（H）CC（H）NR]（2a，b），Ru 2（CO）6 [C（H）C（CH 3）C（H）C （H）MR]（3a，b），[HRu 6（CO）18 ] [2-（C（H）CCH 3）2 } -4-CH 3 -C 5 H3 N]（图4a），HRU 3（CO）9 - [（CH 3），C（H）CH 2 CNR]（图5a）和Ru 2（CO）6 [C（H）C（CH 3） C（H）C ＝ N（H）R]（6b）。配合物3a，4a和6b已经通过X射线结构测定来表征。的晶体图3a是单斜晶系，空间群P 2 1 / Ñ，与，，，β= 94.38（2）°，Ž = 4和- [R = 0.0264。4a晶体是单斜晶系，空间群P
• Survey of unsaturated amines. 21.13C And1H NMR spectra of complexes of conjugated imines and pyridines with compounds of Al(III) and Cr(III)
  作者：V. S. Bogdanov、Yu. S. Dol'skaya、G. Ya. Kondrat'eva

  DOI：10.1007/bf00949623

  日期：1980.3
• The First Catalytic Carbonylative [4 + 1] Cycloaddition Using a 1,3-Conjugated System. A New Transformation of α,β-Unsaturated Imines to Unsaturated γ-Lactams Catalyzed by Ru₃(CO)₁₂
  作者：Tsumoru Morimoto、Naoto Chatani、Shinji Murai

  DOI：10.1021/ja983546i

  日期：1999.3.1