3'-acetoxy-5-hydroxy-3,7,4'-trimethoxyflavone | 124458-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3'-acetoxy-5-hydroxy-3,7,4'-trimethoxyflavone
• 英文别名: [5-(5-hydroxy-3,7-dimethoxy-4-oxochromen-2-yl)-2-methoxyphenyl] acetate
• CAS: 124458-89-5
• 化学式: C₂₀H₁₈O₈
• 分子量: 386.358
• InChiKey: BNDVXUOERYKYQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-acetoxy-5-hydroxy-3,7,4'-trimethoxyflavone 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3'-hydroxy-3,5,7,4'-tetramethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  来自 Psiadia trinervia 的抗微生物类黄酮及其甲基化和乙酰化衍生物

  摘要：

  摘要 从三叶蕨叶的二氯甲烷提取物和水解甲醇提取物中分离出 13 种 3-甲基化黄酮醇。它们的结构是通过通常的光谱方法（UV、EIMS、1H 和 13C NMR）确定的。Ayanin、casticin、chrysosplenol-D 和 5,7,4'-三羟基-3,8-二甲氧基黄酮负责在初步筛选中发现的抗真菌活性。Chrysosplenol-D、isokaempferide、5,7,4'-三羟基-3,3'-二甲氧基黄酮和 5,7,4'-三羟基-3,8-二甲氧基黄酮显示出抗菌活性。通过全甲基化和选择性甲基化 C-5 处的游离羟基制备了 29 种衍生物。使用 C. cucumerinum 和 B. cereus 作为测试生物，通过生物自显影测定法测定分离物和衍生物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)97976-7
• 作为产物：
  描述：

  5,3'-二羟基-3,7,4'-三甲氧基黄酮 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以31 mg的产率得到3'-acetoxy-5-hydroxy-3,7,4'-trimethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  两种葛根的次生代谢产物及其细胞毒性活性。

  摘要：

  两种新化合物，倍半萜（1E，5E）-8β-乙酰氧基-4α-羟基-7βH-germacra-1（10），5-dien-14-oic酸（2）和正倍半萜（5E）从加那利野葛中分离出-8β-乙酰氧基-4α-羟基-7βH-germacr-5-en-10-one（3）。藤，以及十种已知化合物，包括类黄酮5,3'-二羟基-3,7,4'-三甲氧基黄酮（4）。我们从布加迪枸杞中分离了七个已知化合物。报道了三萜3β-羟基酒石碱20-en-30-al（1）的物理和光谱数据。化合物1-3的结构是根据HR-MS和1D-NMR和2D-NMR研究确定的。X射线晶体衍射证实了2的结构。细胞活力实验表明，半合成的类黄酮4b是对人类白血病细胞最具杀伤力的化合物，

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000324

文献信息

• WANG, YING;HAMBURGER, MATTHIAS;GUEHO, JOSEPH;HOSTETTMANN, KURT, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 2323-2327
  作者：WANG, YING、HAMBURGER, MATTHIAS、GUEHO, JOSEPH、HOSTETTMANN, KURT

  DOI：——

  日期：——
• Antimicrobial flavonoids from Psiadia trinervia and their methylated and acetylated derivatives
  作者：Ying Wang、Matthias Hamburger、Joseph Gueho、Kurt Hostettmann

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97976-7

  日期：1989.1

  Abstract From a dichloromethane extract and a hydrolysed methanolic extract from the leaves of Psiadia trinervia, 13 3-methylated flavonols have been isolated. Their structures were established by the usual spectroscopic methods (UV, EIMS, 1H and 13C NMR). Ayanin, casticin, chrysosplenol-D and 5,7,4′-trihydroxy-3,8-dimethoxyfiavone were responsible for the antifungal activity found in the preliminary

  摘要 从三叶蕨叶的二氯甲烷提取物和水解甲醇提取物中分离出 13 种 3-甲基化黄酮醇。它们的结构是通过通常的光谱方法（UV、EIMS、1H 和 13C NMR）确定的。Ayanin、casticin、chrysosplenol-D 和 5,7,4'-三羟基-3,8-二甲氧基黄酮负责在初步筛选中发现的抗真菌活性。Chrysosplenol-D、isokaempferide、5,7,4'-三羟基-3,3'-二甲氧基黄酮和 5,7,4'-三羟基-3,8-二甲氧基黄酮显示出抗菌活性。通过全甲基化和选择性甲基化 C-5 处的游离羟基制备了 29 种衍生物。使用 C. cucumerinum 和 B. cereus 作为测试生物，通过生物自显影测定法测定分离物和衍生物的抗微生物活性。
• Secondary Metabolites from Two Species of Pulicaria and Their Cytotoxic Activity
  作者：Jorge Triana、Mariana López、Francisco Javier Pérez、Francisco León、José Quintana、Francisco Estévez、Juan C. Hernández、Javier González-Platas、Ignacio Brouard、Jaime Bermejo

  DOI：10.1002/cbdv.201000324

  日期：2011.11

  Two new compounds, the sesquiterpene (1E,5E)-8β-acetoxy-4α-hydroxy-7βH-germacra-1(10),5-dien-14-oic acid (2), and a nor-sesquiterpene, (5E)-8β-acetoxy-4α-hydroxy-7βH-germacr-5-en-10-one (3), were isolated from Pulicaria canariensis ssp. lanata, along with ten known compounds, including the flavonoid 5,3'-dihydroxy-3,7,4'-trimethoxyflavone (4). From Pulicaria burchardii, we isolated seven known compounds;

  两种新化合物，倍半萜（1E，5E）-8β-乙酰氧基-4α-羟基-7βH-germacra-1（10），5-dien-14-oic酸（2）和正倍半萜（5E）从加那利野葛中分离出-8β-乙酰氧基-4α-羟基-7βH-germacr-5-en-10-one（3）。藤，以及十种已知化合物，包括类黄酮5,3'-二羟基-3,7,4'-三甲氧基黄酮（4）。我们从布加迪枸杞中分离了七个已知化合物。报道了三萜3β-羟基酒石碱20-en-30-al（1）的物理和光谱数据。化合物1-3的结构是根据HR-MS和1D-NMR和2D-NMR研究确定的。X射线晶体衍射证实了2的结构。细胞活力实验表明，半合成的类黄酮4b是对人类白血病细胞最具杀伤力的化合物，