N²-(4-pyren-1-ylphenyl)-2',3',5'-O-triacetylguanosine | 1032603-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-(4-pyren-1-ylphenyl)-2',3',5'-O-triacetylguanosine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-oxo-2-(4-pyren-1-ylanilino)-1H-purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1032603-26-1
• 化学式: C₃₈H₃₁N₅O₈
• 分子量: 685.693
• InChiKey: DUVPUBUUMYIVAI-UWSWSWDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N2-(4-芘-1-基苯基)鸟苷 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以31.8%的产率得到N²-(4-pyren-1-ylphenyl)-2',3',5'-O-triacetylguanosine
  参考文献：
  名称：

  N2修饰的鸟苷衍生物的自组装：离散G-八聚体的形成。

  摘要：

  在Na（+）离子存在下，两个N（2）修饰的鸟苷衍生物N（2）-（4-正丁基苯基）-2'，3'，5'-O-三乙酰鸟苷（G1）和N发现（2）-（4-苯甲基苯基）-2'，3'，5'-O-三乙酰鸟嘌呤（G2）自缔合成离散的八聚体，该八聚体包含两个G四联体和一个中心离子。在每个八聚体中，所有八个鸟苷分子均处于顺式构象，并且两个G四联体以尾到尾的方式堆叠。根据NMR光谱学证据，我们假设N（2）侧臂（G1中的苯基和G2中的pyr基）之间的pi-pi-stacking相互作用可以相当稳定八聚体结构。对于G1，我们已使用NMR光谱饱和转移实验来监测CD（3）CN中单体和八聚物之间的动力学配体交换过程。结果表明，配体交换过程的活化能（E（a））为31 +/- 5 kJ mol（-1）。对饱和传输数据的Eyring分析得出过渡态的激活焓和熵：DeltaH（not =）= 29 +/- 5 kJ mol（-1）和DeltaS（not

  DOI：

  10.1002/chem.200701411

文献信息

• Self-Assembly of N2-Modified Guanosine Derivatives: Formation of Discrete G-Octamers
  作者：Sanela Martić、Xiangyang Liu、Suning Wang、Gang Wu

  DOI：10.1002/chem.200701411

  日期：2008.1.28

  In the presence of Na(+) ions, two N(2)-modified guanosine derivatives, N(2)-(4-n-butylphenyl)-2',3',5'-O-triacetylguanosine (G1) and N(2)-(4-pyrenylphenyl)-2',3',5'-O-triacetylguanosine (G2), are found to self-associate into discrete octamers that contain two G-quartets and a central ion. In each octamer, all eight guanosine molecules are in a syn conformation and the two G-quartets are stacked in

  在Na（+）离子存在下，两个N（2）修饰的鸟苷衍生物N（2）-（4-正丁基苯基）-2'，3'，5'-O-三乙酰鸟苷（G1）和N发现（2）-（4-苯甲基苯基）-2'，3'，5'-O-三乙酰鸟嘌呤（G2）自缔合成离散的八聚体，该八聚体包含两个G四联体和一个中心离子。在每个八聚体中，所有八个鸟苷分子均处于顺式构象，并且两个G四联体以尾到尾的方式堆叠。根据NMR光谱学证据，我们假设N（2）侧臂（G1中的苯基和G2中的pyr基）之间的pi-pi-stacking相互作用可以相当稳定八聚体结构。对于G1，我们已使用NMR光谱饱和转移实验来监测CD（3）CN中单体和八聚物之间的动力学配体交换过程。结果表明，配体交换过程的活化能（E（a））为31 +/- 5 kJ mol（-1）。对饱和传输数据的Eyring分析得出过渡态的激活焓和熵：DeltaH（not =）= 29 +/- 5 kJ mol（-1）和DeltaS（not