4-Methyl-2-dodecene | 55170-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4-Methyl-2-dodecene
• 英文别名: 2-Dodecene, 4-methyl-；(E)-4-methyldodec-2-ene
• CAS: 55170-96-2
• 化学式: C₁₃H₂₆
• 分子量: 182.349
• InChiKey: IGIVPMGHPATXTE-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-2-dodecene 、 乙基溴化镁 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-3-methyl-4-tridecene 、 (E)-3-methyl-4-tridecene 、 (Z)-3-Methyl-4-tridecene
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective allylic ethylation with alkoxytitanacyclopropane reagents. Synthesis of (1R/S,7R)-1,7-dimethylnonyl propanoate, the Western corn rootworm sex attractant

  摘要：

  Allylic ethylation of 2-((E)-dodec-2-en-4-yloxy)tetrahydro-2H-pyran with ethylmagnesium bromide in the presence of titanium(IV) isopropoxide proceeds Via a S(N)2' pathway to afford (E)-3-methyltridec-4-ene with excellent syn-diastereoselecivity. This transformation is used as a key step in the synthesis of (1R/S,7R)- 1,7-dimethylnonyl propanoate, the Western corn rootworm (Diabrotica virgifera virgifera) sex attractant. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.063