(3S,4R,5S,6S,7S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[(2R,4R,5S)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-5-methyl-3-trimethylsilanyl-oct-1-en-4-ol | 202119-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3S,4R,5S,6S,7S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[(2R,4R,5S)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-5-methyl-3-trimethylsilanyl-oct-1-en-4-ol
• 英文别名: (3S,4R,5S,6S,7S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(2R,4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-5-methyl-3-trimethylsilyloct-1-en-4-ol
• CAS: 202119-11-7
• 化学式: C₃₀H₅₄O₅Si₂
• 分子量: 550.927
• InChiKey: AGUDDJRIYPEOOU-QYWLKQJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S,6S,7S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[(2R,4R,5S)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-5-methyl-3-trimethylsilanyl-oct-1-en-4-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-Butyl-((E)-(1S,2S)-1-{(S)-1-[(2R,4R,5S)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethyl}-2-methyl-hexa-3,5-dienyloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  通过将非外消旋的烯丙基锡烷醛加到醛上的S（E）2'加成合成Discodermolide亚基。

  摘要：

  从（S）-3-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -2-甲基丙醛（（S）-1）和对映体富集的烯丙斯坦酮（P）制备了免疫抑制剂二糖单核苷酸的三个亚基15、29和34 -2a，（P）-2b和（P）-31。到达15的途径涉及BF（3）促进将金刚烷（P）-2a添加到醛（S）-1中，从而以97％的产率提供了顺式，顺式-同炔丙基醇加合物3。衍生的对甲氧基亚苄基乙缩醛5用Red-Al处理，以实现新戊酸酯的裂解和双键的还原，从而导致（E）-烯丙基醇6。急剧的环氧化和随后的Me（2）CuCNLi（2）添加得到顺式，顺式，顺式，反立体五醇，二醇8。保护仲醇并氧化伯，得到醛12，将其用α-溴烯丙基硅烷13和CrCl（2）处理，然后用NaH消除二烯15。采用类似的步骤制备醛29。在这种情况下，通过将Sn-1生成的烯丙基铟试剂处理，将其转化为反正同炔丙醇20。原位于烯丙基锡烷（P）-2b和InBr（3）。按照上述顺序

  DOI：

  10.1021/jo971900+
• 作为产物：
  描述：

  [(4R,5S,6S)-5,7-dihydroxy-4,6-dimethylhept-2-ynyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 (3S,4R,5S,6S,7S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[(2R,4R,5S)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-5-methyl-3-trimethylsilanyl-oct-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过将非外消旋的烯丙基锡烷醛加到醛上的S（E）2'加成合成Discodermolide亚基。

  摘要：

  从（S）-3-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -2-甲基丙醛（（S）-1）和对映体富集的烯丙斯坦酮（P）制备了免疫抑制剂二糖单核苷酸的三个亚基15、29和34 -2a，（P）-2b和（P）-31。到达15的途径涉及BF（3）促进将金刚烷（P）-2a添加到醛（S）-1中，从而以97％的产率提供了顺式，顺式-同炔丙基醇加合物3。衍生的对甲氧基亚苄基乙缩醛5用Red-Al处理，以实现新戊酸酯的裂解和双键的还原，从而导致（E）-烯丙基醇6。急剧的环氧化和随后的Me（2）CuCNLi（2）添加得到顺式，顺式，顺式，反立体五醇，二醇8。保护仲醇并氧化伯，得到醛12，将其用α-溴烯丙基硅烷13和CrCl（2）处理，然后用NaH消除二烯15。采用类似的步骤制备醛29。在这种情况下，通过将Sn-1生成的烯丙基铟试剂处理，将其转化为反正同炔丙醇20。原位于烯丙基锡烷（P）-2b和InBr（3）。按照上述顺序

  DOI：

  10.1021/jo971900+