methyl O³,O⁵-dimethyl-α-D-xylofuranoside | 3253-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O³,O⁵-dimethyl-α-D-xylofuranoside
• 英文别名: Methyl-(O³,O⁵-dimethyl-α-D-xylofuranosid)；alpha-D-Xylofuranoside, methyl 3,5-di-O-methyl-；(2S,3R,4R,5R)-2,4-dimethoxy-5-(methoxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 3253-83-6
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: HYOBEPKWXOSPQX-NGJRWZKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O³,O⁵-dimethyl-α-D-xylofuranoside 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 O3,O5-dimethyl-O1,O2-phenylboranediyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  156.硼酸衍生物作为碳水化合物化学中的试剂。第三部分 苯基硼酸与甲基木呋喃糖苷的相互作用以及四种甲基木糖苷的分离

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650000858
• 作为产物：
  描述：

  methyl-[O³,O⁵-dimethyl-O²-(toluene-4-sulfonyl)-ξ-D-xylofuranoside] 在 甲醇 、 sodium amalgam 作用下， 生成 Methyl 3,5-di-O-methyl-β-D-xylofuranosid 、 methyl O³,O⁵-dimethyl-α-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  825. 3：4-和3：5-二甲基木糖的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520004306

文献信息

• Supramolecular Capsule-Catalyzed Highly β-Selective Furanosylation Independent of the S_N1/S_N2 Reaction Pathway
  作者：Tian-Ren Li、GiovanniMaria Piccini、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1021/jacs.2c13641

  日期：——

  investigations indicated that the furanosylation mechanism is shifted toward an SN1 reaction on the mechanistic continuum between the prototypical SN1 and SN2 substitution types, as compared to the pyranosylation reaction inside the same catalyst. This is especially true for the lyxosyl donor, as indicated by the nucleophile reaction order of 0.26, and supported by metadynamics calculations. The mechanistic

  间苯二酚[4]芳烃胶囊被发现可催化多种不同呋喃糖基供体的β-选择性呋喃糖基化反应：α- d-和α- l-阿拉伯糖基-、α -l-岩藻糖基-、α -d-核糖基-、 α- d-木糖基-，甚至α- d-来木糖基氟化物。范围仅受封闭胶囊催化剂内部固有的有限体积的限制。该催化剂易于获得100克以上的规模，并且可以回收至少七轮，而不会显着损失活性、产率和选择性。机理研究表明，与同一催化剂内的吡喃基化反应相比，呋喃基化机理在原型S N 1 和S N 2 取代类型之间的机械连续体上转向S N 1 反应。对于来苏糖基供体来说尤其如此，如亲核反应级数 0.26 所示，并得到元动力学计算的支持。向 S N 1 的机械转变备受关注，因为它表明该催化剂不仅能够独立于底物构型进行 β-选择性呋喃糖基化和吡喃糖基化，而且还能够独立于操作机制。据我们所知，没有可替代的催化剂能够显示出这种特性。
• Haworth; Westgarth, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 886
  作者：Haworth、Westgarth

  DOI：——

  日期：——
• Kovac, Chemicke Zvesti, 1971, vol. 25, p. 460
  作者：Kovac

  DOI：——

  日期：——
• 156. Boric acid derivatives as reagents in carbohydrate chemistry. Part III. The interaction of phenylboronic acid with methyl xylofuranosides and the isolation of the four methyl xylosides
  作者：R. J. Ferrier、D. Prasad、A. Rudowski

  DOI：10.1039/jr9650000858

  日期：——
• 825. Synthesis of 3 : 4- and 3 : 5-dimethyl xylose
  作者：E. E. Percival、Rolf Zobrist

  DOI：10.1039/jr9520004306

  日期：——