(E)-3-(nitrooxy)propyl 3-(4-hydroxyphenyl)acrylate | 1330530-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(nitrooxy)propyl 3-(4-hydroxyphenyl)acrylate
• 英文别名: 3-nitrooxypropyl (E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1330530-99-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₆
• 分子量: 267.238
• InChiKey: VHEOQGHXWRITKW-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(nitrooxy)propyl 3-(4-hydroxyphenyl)acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (+/-)-(E)-2-[2-(morpholinoacetoxy)pentyl]benzoic acid {4-[2-(3-nitrooxypropoxycarbonyl)vinyl]}phenyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of nitric oxide releasing derivatives of 3-n-butylphthalide as antiplatelet and antithrombotic agents

  摘要：

  新设计的硝酸氧化（NO）释放型衍生物（7a–7l）的3-n-丁基亚硝酸酯（NBP）被合成。化合物7e在体外抑制了腺苷二磷酸（ADP）、血栓素（TH）和花生四烯酸（AA）诱导的血小板聚集，优于NBP和阿司匹林，释放适量的NO，相对于NBP提高了水溶性。此外，7e在大鼠中表现出比NBP和阿司匹林更强的抗血栓活性，并保护小鼠免受胶原蛋白和肾上腺素诱导的血栓形成。因此，NO释放型NBP衍生物具有强大的抗血小板聚集和抗血栓活性。我们的发现可能有助于设计用于治疗与血栓形成相关的缺血性中风的新型治疗药物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05478c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-bromopropyl-3-(4-hydroxyphenyl)acrylate 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(E)-3-(nitrooxy)propyl 3-(4-hydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of nitric oxide releasing derivatives of 3-n-butylphthalide as antiplatelet and antithrombotic agents

  摘要：

  新设计的硝酸氧化（NO）释放型衍生物（7a–7l）的3-n-丁基亚硝酸酯（NBP）被合成。化合物7e在体外抑制了腺苷二磷酸（ADP）、血栓素（TH）和花生四烯酸（AA）诱导的血小板聚集，优于NBP和阿司匹林，释放适量的NO，相对于NBP提高了水溶性。此外，7e在大鼠中表现出比NBP和阿司匹林更强的抗血栓活性，并保护小鼠免受胶原蛋白和肾上腺素诱导的血栓形成。因此，NO释放型NBP衍生物具有强大的抗血小板聚集和抗血栓活性。我们的发现可能有助于设计用于治疗与血栓形成相关的缺血性中风的新型治疗药物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05478c

文献信息

• USE OF NITRIC OXIDE RELEASING COMPOUNDS IN THE TREATMENT OF CHRONIC PAIN
  申请人：Impagnatiello Francesco

  公开号：US20100179192A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention relates to nitrooxyderivative of antioxidant compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers thereof for the treatment of chronic pain, in particular chronic neuropathic pain. The invention also describes composition comprising a nitrooxyderivative of a antioxidant compound of formula (I) and an analgesic drugs.

  本发明涉及公式（I）的抗氧化剂化合物的硝基氧衍生物及其药学上可接受的盐或立体异构体，用于治疗慢性疼痛，特别是慢性神经病性疼痛。本发明还描述了一种包含公式（I）的抗氧化剂化合物的硝基氧衍生物和镇痛药物的组合物。
• Design, synthesis and evaluation of nitric oxide releasing derivatives of 3-n-butylphthalide as antiplatelet and antithrombotic agents
  作者：Xuliang Wang、Yang Li、Qian Zhao、Zhenli Min、Chao Zhang、Yisheng Lai、Hui Ji、Sixun Peng、Yihua Zhang

  DOI：10.1039/c1ob05478c

  日期：——

  Novel nitric oxide (NO) releasing derivatives (7a–7l) of 3-n-butylphthalide (NBP) were designed and synthesized. Compound 7e inhibited the adenosine diphosphate (ADP), thrombin (TH) and arachidonic acid (AA)-induced in vitroplatelet aggregation, superior to NBP and aspirin, released moderate levels of NO, and improved aqueous solubility relative to NBP. Furthermore, 7e exhibited greater antithrombotic activity than NBP and aspirin in rats, and protected against collagen and adrenaline-induced thrombosis in mice. Therefore, NO-releasing NBP derivatives possessed potent antiplatelet aggregation and antithrombotic activity. Our findings may aid in the design of new therapeutic agents for the treatment of thrombosis-related ischemic stroke.

  新设计的硝酸氧化（NO）释放型衍生物（7a–7l）的3-n-丁基亚硝酸酯（NBP）被合成。化合物7e在体外抑制了腺苷二磷酸（ADP）、血栓素（TH）和花生四烯酸（AA）诱导的血小板聚集，优于NBP和阿司匹林，释放适量的NO，相对于NBP提高了水溶性。此外，7e在大鼠中表现出比NBP和阿司匹林更强的抗血栓活性，并保护小鼠免受胶原蛋白和肾上腺素诱导的血栓形成。因此，NO释放型NBP衍生物具有强大的抗血小板聚集和抗血栓活性。我们的发现可能有助于设计用于治疗与血栓形成相关的缺血性中风的新型治疗药物。