3-{3-[2-Benzyloxycarbonylamino-3-(4-cyano-phenyl)-propionylamino]-benzoylamino}-propionic acid benzyl ester | 135321-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-{3-[2-Benzyloxycarbonylamino-3-(4-cyano-phenyl)-propionylamino]-benzoylamino}-propionic acid benzyl ester
• 英文别名: N-[m-[[N-(benzyloxycarbonyl)-3-(p-cyanophenyl)-DL-alanyl]amino]benzoyl]-beta-alanine benzyl ester；benzyl 3-[[3-[[3-(4-cyanophenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]benzoyl]amino]propanoate
• CAS: 135321-41-4
• 化学式: C₃₅H₃₂N₄O₆
• 分子量: 604.662
• InChiKey: QZRXZCLSTICKOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{3-[2-Benzyloxycarbonylamino-3-(4-cyano-phenyl)-propionylamino]-benzoylamino}-propionic acid benzyl ester 在 乙酸铵 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-{3-[2-Benzyloxycarbonylamino-3-(4-carbamimidoyl-phenyl)-propionylamino]-benzoylamino}-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  低分子量非肽纤维蛋白原受体拮抗剂。

  摘要：

  四肽H-Arg-Gly-Asp-Ser-OH（1）（RGDS）代表血纤维蛋白原对其血小板受体GP IIb-IIIa（整联蛋白alpha IIb beta 3）的识别序列，是开发GSH的主要化合物。高效和选择性的纤维蛋白原受体拮抗剂。用对-d基苯丙氨酸替换N-末端精氨酸或用间氨基苯甲酸替换Gly部分，使得化合物在GP IIb-IIIa的活性和选择性方面优于紧密连接的玻连蛋白受体αv beta 3.通过随机筛选[（对-氨基苯磺酰胺基）乙基]-对-苯氧基乙酸衍生物已鉴定为纤维蛋白原受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00101a017
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-叔丁氧羰基氨基)苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-{3-[2-Benzyloxycarbonylamino-3-(4-cyano-phenyl)-propionylamino]-benzoylamino}-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  低分子量非肽纤维蛋白原受体拮抗剂。

  摘要：

  四肽H-Arg-Gly-Asp-Ser-OH（1）（RGDS）代表血纤维蛋白原对其血小板受体GP IIb-IIIa（整联蛋白alpha IIb beta 3）的识别序列，是开发GSH的主要化合物。高效和选择性的纤维蛋白原受体拮抗剂。用对-d基苯丙氨酸替换N-末端精氨酸或用间氨基苯甲酸替换Gly部分，使得化合物在GP IIb-IIIa的活性和选择性方面优于紧密连接的玻连蛋白受体αv beta 3.通过随机筛选[（对-氨基苯磺酰胺基）乙基]-对-苯氧基乙酸衍生物已鉴定为纤维蛋白原受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00101a017

文献信息

• Novel benzoic and phenylacetic acid derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05039805A1

  公开（公告）日：1991-08-13

  The compound of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 have the significance given in the description, can be used as medicaments for the therapy and prophylaxis of disorders such as thromboses, stroke, cardiac infarct, inflammations and arteriosclerosis as well as for the treatment of tumours.

  该化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3具有说明中给出的意义，可用作治疗和预防诸如血栓，中风，心肌梗死，炎症和动脉硬化等疾病的药物，以及用于肿瘤治疗。
• Neue Benzoesäure- und Phenylessigsäurederivate, ihre Herstellung und Verwendung als Heilmittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0372486B1

  公开（公告）日：1994-06-01
• US5039805A
  申请人：——

  公开号：US5039805A

  公开（公告）日：1991-08-13
• Low molecular weight, non-peptide fibrinogen receptor antagonists
  作者：Leo Alig、Albrecht Edenhofer、Paul Hadvary、Marianne Huerzeler、Dietmar Knopp、Marcel Mueller、Beat Steiner、Arnold Trzeciak、Thomas Weller

  DOI：10.1021/jm00101a017

  日期：1992.11

  selectivity for GP IIb-IIIa vs the closely related vitronectin receptor alpha v beta 3. By random screening [(p-amidinobenzenesulfonamido)ethyl]-p-phenoxyacetic acid derivatives have been identified as fibrinogen receptor antagonists. Further structure-activity relationship studies culminated in the preparation of N-[N-[N-(p-amidinobenzoyl)-beta-alanyl]-L-alpha-aspartyl]-3-phenyl-L- alanine (29h, Ro 43-5054)

  四肽H-Arg-Gly-Asp-Ser-OH（1）（RGDS）代表血纤维蛋白原对其血小板受体GP IIb-IIIa（整联蛋白alpha IIb beta 3）的识别序列，是开发GSH的主要化合物。高效和选择性的纤维蛋白原受体拮抗剂。用对-d基苯丙氨酸替换N-末端精氨酸或用间氨基苯甲酸替换Gly部分，使得化合物在GP IIb-IIIa的活性和选择性方面优于紧密连接的玻连蛋白受体αv beta 3.通过随机筛选[（对-氨基苯磺酰胺基）乙基]-对-苯氧基乙酸衍生物已鉴定为纤维蛋白原受体拮抗剂。