2-phenylaminoinosine-triacetate | 53296-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-phenylaminoinosine-triacetate
• 英文别名: 2-Phenylamino-2',3',5'-tri-O-acetylinosin；O^2'_,O3'_,O5'-triacetyl-N²-phenyl-guanosine；N-Phenyl Guanosine 2',3',5'-Triacetate；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(2-anilino-6-oxo-1H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 53296-13-2
• 化学式: C₂₂H₂₃N₅O₈
• 分子量: 485.453
• InChiKey: HGLBYLIJQHKWHL-QTQZEZTPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylaminoinosine-triacetate 生成 6-氯-N-苯基-9-(2,3,5-三-O-乙酰基-beta-D-呋喃核糖基)-9H-嘌呤-2-胺
  参考文献：
  名称：

  TRIVEDI, BHARAT K.;BRUNS, ROBERT F., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1667-1673

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2',3',5'-三-O-乙酰基肌苷 在 苯胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-phenylaminoinosine-triacetate
  参考文献：
  名称：

  2,6-Diaminonebularine derivatives

  摘要：

  式为##SPC1##的新型2,6-二氨基尼布拉林衍生物，其中R为苯基或环己基，可以被低烷基，低烷氧基或卤素取代，以及其药学上可接受的盐，表现出极好的药理活性，如强而持久的冠状动脉扩张和抑制血小板聚集作用。

  公开号：

  US03936439A1

文献信息

• Synthesis of 2-phenylaminoadenosine from imidazole nucleosides.
  作者：KIYOSHI OMURA、RYUJI MARUMOTO、YOSHIYASU FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.29.1870

  日期：——

  Three methods for the synthesis of 2-phenylaminoadenosine (1, CV-1808), a potent coronary vasodilator with prolonged action, were exploited. 1) The reaction of 5-amino-4-cyano-1-(β-D-ribofuranosyl) imidazole (7) with phenyl isothiocyanate gave 7-imino-5-phenylamino-3-(β-D-ribofuranosyl) imidazo [4, 5-d] [1, 3]-thiazine (11), which, on alkaline treatment, rearranged to 6-mercapto-2-phenylamino-9-(β-D-ribofuranosyl) purine (12). On methylation, 12 gave the 6-methylmercapto derivative (14), which was converted to 1 by treatment with ammonia. 2) 5-Amino-4-cyano-1-(β-D-ribofuranosyl) imidazole (7) reacted with phenyl cyanamide in methanolic ammonia, giving 1 and 2-aminoadenosine as a by-product. 3) Ethyl 5-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)-4-carboximidate (21b) was directly obtained by treatment of 5-amino-1-(2, 3, 5-tri-O-propionyl-β-D-ribofuranosyl) imidazole-4-carboxamide (4) with Meerwein's reagent followed by deacylation, and this was led to 1 by the reaction with phenyl cyanamide.

  开发了三种合成2-苯胺腺苷（1，CV-1808）的方法，这是一种具有持久作用的强效冠状动脉扩张剂。1）5-氨基-4-氰基-1-（β-D-呋喃核糖基）咪唑（7）与苯基异硫氰酸酯反应，生成7-亚氨基-5-苯胺基-3-（β-D-呋喃核糖基）咪唑并[4,5-d][1,3]噻嗪（11），后者经碱性处理后重排为6-巯基-2-苯胺基-9-（β-D-呋喃核糖基）嘌呤（12）。甲基化后，12生成6-甲硫基衍生物（14），通过氨处理转化为1。2）5-氨基-4-氰基-1-（β-D-呋喃核糖基）咪唑（7）在甲醇氨中与苯基氰胺反应，生成1和2-氨基腺苷作为副产品。3）通过5-氨基-1-（2,3,5-三-O-丙酰基-β-D-呋喃核糖基）咪唑-4-羧酰胺（4）与Meerwein试剂处理后去酰化，直接得到乙基5-氨基-1-（β-D-呋喃核糖基）-4-羧基咪唑盐（21b），然后通过与苯基氰胺反应生成1。
• XONSE, MIKIO;MARUMOTO, RYUDZI;JOSIOKA, JOSIO;KAVASOEH, KATSUMI
  作者：XONSE, MIKIO、MARUMOTO, RYUDZI、JOSIOKA, JOSIO、KAVASOEH, KATSUMI

  DOI：——

  日期：——
• US3936439A
  申请人：——

  公开号：US3936439A

  公开（公告）日：1976-02-03