2-phenylaminoinosine-triacetate | 53296-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-phenylaminoinosine-triacetate
• 英文别名: 2-Phenylamino-2',3',5'-tri-O-acetylinosin；O^2'_,O3'_,O5'-triacetyl-N²-phenyl-guanosine；N-Phenyl Guanosine 2',3',5'-Triacetate；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(2-anilino-6-oxo-1H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 53296-13-2
• 化学式: C₂₂H₂₃N₅O₈
• 分子量: 485.453
• InChiKey: HGLBYLIJQHKWHL-QTQZEZTPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylaminoinosine-triacetate 生成 6-氯-N-苯基-9-(2,3,5-三-O-乙酰基-beta-D-呋喃核糖基)-9H-嘌呤-2-胺
  参考文献：
  名称：

  TRIVEDI, BHARAT K.;BRUNS, ROBERT F., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1667-1673

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2',3',5'-三-O-乙酰基肌苷 在 苯胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-phenylaminoinosine-triacetate
  参考文献：
  名称：

  2,6-Diaminonebularine derivatives

  摘要：

  式为##SPC1##的新型2,6-二氨基尼布拉林衍生物，其中R为苯基或环己基，可以被低烷基，低烷氧基或卤素取代，以及其药学上可接受的盐，表现出极好的药理活性，如强而持久的冠状动脉扩张和抑制血小板聚集作用。

  公开号：

  US03936439A1

文献信息

• Synthesis of 2-phenylaminoadenosine from imidazole nucleosides.
  作者：KIYOSHI OMURA、RYUJI MARUMOTO、YOSHIYASU FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.29.1870

  日期：——

  Three methods for the synthesis of 2-phenylaminoadenosine (1, CV-1808), a potent coronary vasodilator with prolonged action, were exploited. 1) The reaction of 5-amino-4-cyano-1-(β-D-ribofuranosyl) imidazole (7) with phenyl isothiocyanate gave 7-imino-5-phenylamino-3-(β-D-ribofuranosyl) imidazo [4, 5-d] [1, 3]-thiazine (11), which, on alkaline treatment, rearranged to 6-mercapto-2-phenylamino-9-(β-D-ribofuranosyl) purine (12). On methylation, 12 gave the 6-methylmercapto derivative (14), which was converted to 1 by treatment with ammonia. 2) 5-Amino-4-cyano-1-(β-D-ribofuranosyl) imidazole (7) reacted with phenyl cyanamide in methanolic ammonia, giving 1 and 2-aminoadenosine as a by-product. 3) Ethyl 5-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)-4-carboximidate (21b) was directly obtained by treatment of 5-amino-1-(2, 3, 5-tri-O-propionyl-β-D-ribofuranosyl) imidazole-4-carboxamide (4) with Meerwein's reagent followed by deacylation, and this was led to 1 by the reaction with phenyl cyanamide.

  开发了三种合成2-苯胺腺苷（1，CV-1808）的方法，这是一种具有持久作用的强效冠状动脉扩张剂。1）5-氨基-4-氰基-1-（β-D-呋喃核糖基）咪唑（7）与苯基异硫氰酸酯反应，生成7-亚氨基-5-苯胺基-3-（β-D-呋喃核糖基）咪唑并[4,5-d][1,3]噻嗪（11），后者经碱性处理后重排为6-巯基-2-苯胺基-9-（β-D-呋喃核糖基）嘌呤（12）。甲基化后，12生成6-甲硫基衍生物（14），通过氨处理转化为1。2）5-氨基-4-氰基-1-（β-D-呋喃核糖基）咪唑（7）在甲醇氨中与苯基氰胺反应，生成1和2-氨基腺苷作为副产品。3）通过5-氨基-1-（2,3,5-三-O-丙酰基-β-D-呋喃核糖基）咪唑-4-羧酰胺（4）与Meerwein试剂处理后去酰化，直接得到乙基5-氨基-1-（β-D-呋喃核糖基）-4-羧基咪唑盐（21b），然后通过与苯基氰胺反应生成1。
• 2,6-Diaminonebularine derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US03936439A1

  公开（公告）日：1976-02-03

  Novel 2,6-diaminonebularine derivatives of the formula ##SPC1## Wherein R is a phenyl or cyclohexyl group which may be substituted with lower alkyl, lower alkoxy or halogen, and pharmaceutically acceptable salts thereof, exhibit excellent pharmacological acitivity such as strong and prolonged coronary dilating and platelet aggregation inhibitory actions.

  式为##SPC1##的新型2,6-二氨基尼布拉林衍生物，其中R为苯基或环己基，可以被低烷基，低烷氧基或卤素取代，以及其药学上可接受的盐，表现出极好的药理活性，如强而持久的冠状动脉扩张和抑制血小板聚集作用。
• TRIVEDI, BHARAT K.;BRUNS, ROBERT F., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1667-1673
  作者：TRIVEDI, BHARAT K.、BRUNS, ROBERT F.

  DOI：——

  日期：——
• XONSE, MIKIO;MARUMOTO, RYUDZI;JOSIOKA, JOSIO;KAVASOEH, KATSUMI
  作者：XONSE, MIKIO、MARUMOTO, RYUDZI、JOSIOKA, JOSIO、KAVASOEH, KATSUMI

  DOI：——

  日期：——
• US3936439A
  申请人：——

  公开号：US3936439A

  公开（公告）日：1976-02-03