(Z)-1-hydroxy-5-methyl-1-phenylhex-1-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-hydroxy-5-methyl-1-phenylhex-1-en-3-one
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: CPLBVPJRDXJYDK-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 4-甲基-2-戊酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以71 %的产率得到(Z)-1-hydroxy-5-methyl-1-phenylhex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Photo‐Catalyzed Acyl Azolium Promoted Selective α‐C(sp³)−H Acylation of Acetone via HAT: Access to Thermodynamically Less Favoured (Z)‐α,β‐Unsaturated Ketones

  摘要：

  摘要在室温紫外 LED 灯下，通过与台式稳定的酰基唑盐反应，首次实现了丙酮的单α-酰化。在紫光 LED 的照射下，分子间氢原子转移（HAT）从丙酮转移到三重态的偶氮鎓盐，通过 C-C 键的形成产生热力学上较不利的 (Z)-α,β-不饱和酮，其选择性高达 99 ：1 的选择性。在无金属、配体和氧化剂的条件下，这一引人注目的方法可在多种底物上获得所需的α-C(sp3)-H酰化产物。

  DOI：

  10.1002/chem.202303626