N-叔丁氧羰基-L-天冬氨酸 4-叔丁酯二环己胺盐 | 1913-12-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天冬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-L-天冬氨酸 4-叔丁酯二环己胺盐
• 中文别名: N-叔丁氧羰基-L-天冬氨酸4-叔丁酯二环己胺盐；N-Boc-L-天冬氨酸4-叔-丁酯二环己基铵盐
• 英文名称: β-tert-butyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-aspartic acid dicyclohexylammonium salt
• 英文别名: tert-butyl-N-tert-butyloxycarbonyl-L-aspartate dicyclohexylammonium salt；Boc-Asp(O-t-Bu)-OH dicyclohexylamine salt；Boc-Asp(OBu-t)-OH*DCHA；Boc-Asp(OtBu)-OH*DCHA；Boc-L-Asp(tBu)-OH DCHA；4-tert-butyl hydrogen N-[(tert-butoxy)carbonyl]-L-aspartate, compound with dicyclohexylamine (1:1)；Boc-Asp(OBut)-OH DCHA；dicyclohexylazanium;(2S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate
• CAS: 1913-12-8
• 化学式: C₁₂H₂₃N*C₁₃H₂₃NO₆
• mdl: MFCD00038889
• 分子量: 470.65
• InChiKey: OMYRDWOMNDCKEJ-QRPNPIFTSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924 19 00
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

Boc Asp(OtBu)来自俄亥俄州。DCHA是一种天冬氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-天冬氨酸 4-叔丁酯二环己胺盐 在 柠檬酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 叔丁氧羰基-L-天冬氨酸-4-叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Chemokine receptor binding heterocyclic compounds

  摘要：

  这项发明涉及一类新型的杂环化合物，它们结合趋化因子受体，抑制其天然配体的结合。这些化合物通过结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，从而抑制这些趋化因子的后续结合，产生对HIV感染的保护效果。本发明提供了一个式I的化合物 其中，W是氮原子，Y不存在，或者W是碳原子，Y═H； R1至R7可以相同也可以不同，并且独立地选择自氢或直链、支链或环状的C1-6烷基； R8是一个取代的杂环基或取代的芳香基 Ar是一个芳香或杂芳环，每个环在单个或多个非连接位置可选择地取代有电子给体或吸引体基团； n和n′独立地为0-2； X是下式的一个基团： 其中，环A是一个可选择地取代的饱和或不饱和的5或6元环，P是一个可选择地取代的碳原子、一个可选择地取代的氮原子、硫或氧原子。环B是一个可选择地取代的5到7元环。上述式中的环A和环B可以通过基团V从任何位置连接到基团W，其中V是一个化学键，一个(CH2)n″基团（其中n″=0-2）或一个C═O基团。Z是(1)一个氢原子，(2)一个可选择地取代的C1-6烷基基团，(3)一个用可选择地取代的芳香或杂环基团取代的C0-6烷基基团，(4)一个可选择地取代的C0-6烷基氨基或C3-7环烷氨基基团，(5)一个可选择地取代的羰基或磺酰基。这些化合物还包括任何药学上可接受的酸盐和金属络合物，以及它们的任何立体异构体形式和立体异构体形式的混合物。

  公开号：

  US06750348B1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Asp(OtBu)-OCet 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KALASHNIKOV, V. V.;SAMUKOV, V. V., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1990) N, S. 241-245

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific Synthesis of <i>threo</i>- and <i>erythro</i>-β-Hydroxyglutamic Acid During Kutzneride Biosynthesis
  作者：Matthias Strieker、Elizabeth M. Nolan、Christopher T. Walsh、Mohamed A. Marahiel

  DOI：10.1021/ja9054417

  日期：2009.9.23

  D-3-hydroxyglutamic acid, which is found in the threo and erythro isomers in mature kutznerides. In this study, two putative nonheme iron oxygenase enzymes, KtzO and KtzP, were recombinantly expressed, characterized biochemically in vitro, and found to stereospecifically hydroxylate the beta-position of glutamic acid. KtzO generates threo-L-hydroxyglutamic acid and KtzP catalyzes the formation of the erythro-isomer

  抗真菌和抗微生物 kutznerides，由一种 α-羟基酸和五种非蛋白质氨基酸组成的六肽，是在非核糖体生产的天然产物中发现的结构多样性的显着例子。它们含有 D-3-羟基谷氨酸，它存在于成熟库兹奈德的苏式和赤式异构体中。在这项研究中，两种假定的非血红素铁加氧酶 KtzO 和 KtzP 被重组表达，在体外进行生化表征，并发现可以立体特异性地将谷氨酸的 β 位羟基化。KtzO 生成苏-L-羟基谷氨酸，KtzP 催化与非核糖体肽合成酶 KtzH 的第三个模块的肽基载体蛋白结合的赤型异构体的形成。该模块具有截短的腺苷酸化结构域，无法激活和整合谷氨酸。在第三个 KtzH 模块中缺乏功能性腺苷酸化结构域由独立的腺苷酸化结构域 KtzN 反式补偿，KtzN 在截短的腺苷酸化结构域和 KtzO 或 KtzP 存在的情况下激活谷氨酸并将其转移到 KtzH 的载体上。开发了一种使用不可水解辅酶 A 类似物的方法，用于确定
• Design of photocleavable lipids and their application in liposomal “uncorking”
  作者：Binita Chandra、Sanku Mallik、D. K. Srivastava

  DOI：10.1039/b503423j

  日期：——

  The design of o-nitrobenzyl containing photocleavable lipid–amino acid conjugates, and their application in liposomal uncorking are described.

  描述了含有o-硝基苯甲酯的光可裂解脂质-氨基酸共轭物的设计及其在脂质体解封中的应用。
• Formulation of photocleavable liposomes and the mechanism of their content release
  作者：Binita Chandra、Rajesh Subramaniam、Sanku Mallik、D. K. Srivastava

  DOI：10.1039/b518359f

  日期：——

  In pursuit of designing photocleavable liposomes as drug delivery vehicles, we synthesized several amphiphilic lipids by connecting stearyl amine (as the non-polar tail) and charged amino acids (as polar heads) via the o-nitrobenzyl derivatives. The lipids containing Glu, Asp, and Lys amino acids were subjected to photocleavage reaction by UV light, and the overall spectral changes of the chromophoric o-nitrobenzyl conjugates were determined as a function of time. The experimental data revealed that the feasibility of the cleavage reaction, nature and magnitude of the spectral changes during the course of the cleavage reaction, and their overall kinetic profiles were dictated by the type of amino acid constituting the polar head groups. The cleavage reactions of the Asp and Glu containing lipids were found to be more facile than that of the lysine-containing lipid. Using these lipids, we formulated photocleavable liposomes, and investigated the photo-triggered release of an encapsulated (within the liposomal lumen) dye as a function of time. The kinetic data revealed that the release of the liposomal content conformed to a two-step mechanism, of which the first (fast) step involved the photocleavage of lipids followed by the slow release of the liposomal content during the second step. The overall mechanistic features intrinsic to the photocleavage of Asp, Glu and Lys containing o-nitrobenzyl conjugated lipids, and their potential applications in formulating liposomes (whose contents can be “unloaded” by the UV light) as drug delivery vehicles are discussed.

  为了设计可光解的脂质体作为药物传递载体，我们合成了几种两亲脂质，方法是通过o-硝基苯基衍生物将硬脂胺（作为非极性尾）和带电氨基酸（作为极性头）连接在一起。含有谷氨酸（Glu）、天冬氨酸（Asp）和赖氨酸（Lys）氨基酸的脂质在紫外光照射下进行了光解反应，色谱性o-硝基苯基结合物的总体光谱变化随着时间的推移而变化。实验数据表明，光解反应的可行性、反应过程中光谱变化的性质和幅度，以及它们的整体动力学特征都受到构成极性头部分类型的氨基酸的影响。研究发现，含有天冬氨酸和谷氨酸的脂质的光解反应比含有赖氨酸的脂质更容易进行。利用这些脂质，我们制备了可光解的脂质体，并研究了封装在脂质体腔内的染料随时间的光触发释放。动力学数据表明，脂质体内容物的释放符合两步机制，第一步（快速）涉及脂质的光解，随后在第二步中慢慢释放脂质体的内容物。本文讨论了Asp、Glu和Lys含有的o-硝基苯基结合脂质的光解的整体机制特征，以及它们在制备可通过紫外光“卸载”内容物的脂质体作为药物传递载体中的潜在应用。
• [EN] CYSTEINE PROTEASE CAPTURING AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE CAPTURE DE PROTÉASE À CYSTÉINE
  申请人：STICHTING NL KANKER INST

  公开号：WO2014007632A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The invention concerns cysteine protease capturing agents capable of highly selective and irreversible binding of the corresponding cysteine protease. Such compounds may have utility in fundamental biological research and diagnostics, e.g. involving labeled or immobilized versions of such compounds, and they may also have potential utility in therapy, basedon competitive inhibition of the cysteine protease, as will be readily apparent to those skilled in the art. The present inventors have discovered that such capturing agents can be obtained by modification of a cleavage fragment of a 'natural' substrate for the cysteine protease of interest, said modification involving the introduction of a propargyl moiety in such a way that the terminal alkyne group is positioned to allow for interaction with the free thiol group of the cysteine residue at the active site of the protease.

  本发明涉及半胱氨酸蛋白酶捕获剂，能够高度选择性和不可逆地结合对应的半胱氨酸蛋白酶。这些化合物可能在基础生物研究和诊断中有用，例如涉及这些化合物的标记或固定化版本，它们也可能在治疗中具有潜在用途，基于对半胱氨酸蛋白酶的竞争性抑制，这对熟练的技术人员来说是显而易见的。本发明人发现，通过修改半胱氨酸蛋白酶感兴趣的“天然”底物的裂解片段，可以获得这样的捕获剂，该修饰涉及以这样的方式引入丙炔基官能团，以使末端炔基团位于蛋白酶活性位点的半胱氨酸残基与自由巯基团相互作用的位置。
• Controlled release liposomes and methods of use
  申请人：Srivastava K. Devendra

  公开号：US20060210549A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention provides liposomes that include a trigger polypeptide, a lipid layer, and a compartment surrounded by the lipid layer and methods of using the liposomes.

  本发明提供了包括触发多肽、脂质层和被脂质层包围的隔室的脂质体以及使用这些脂质体的方法。