N-叔丁氧羰基-L-天冬氨酸酐 | 91240-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-L-天冬氨酸酐
• 中文别名: Boc-L-天冬氨酸酐
• 英文名称: N-tert-butyloxycarbonylaspartic acid anhydride
• 英文别名: L-boc-aspartic anhydride；N-Boc-(S)-asp anhydride；N-t-butoxycarbonyl-L-aspartic anhydride；(S)-tert-Butyl (2,5-dioxotetrahydrofuran-3-yl)carbamate；tert-butyl N-[(3S)-2,5-dioxooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 91240-51-6；120409-48-5；30750-74-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₅
• 分子量: 215.206
• InChiKey: NPSWWCAEJQQFGG-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135℃ (acetone ligroine )
• 沸点：
  387.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-天冬氨酸酐 在 盐酸 作用下， 生成 L-天门冬氨酸
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-氨基酸（天冬氨酸，β-氨基戊二酸）酐热合成多肽

  摘要：

  Nt-丁氧基羰基-氨基酸（天冬氨酸：Asp，谷氨酸：Glu，β-氨基戊二酸：β-Agl）酸酐在略高于这些化合物熔点的温度下加热脱保护，并且多肽很容易以高产率合成.

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1643
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-叔丁氧羰基-L-天冬氨酸酐
  参考文献：
  名称：

  Polypeptide Formation by Heating N-t-Butyloxycarbonyl Acidic Amino Acid Derivatives

  摘要：

  一种对氨基酸具有酸敏感性的N保护基团——t-叔丁氧羧基（Boc）基团在高温下去保护。本研究描述了利用加热的敏感性合成酸性氨基酸的聚肽的应用。t-叔丁氧羧基-酸性氨基酸（天冬氨酸、谷氨酸和β-氨基谷氨酸）及其酸酐在超过其熔点的高温下加热。t-叔丁氧羧基-天冬氨酸和t-叔丁氧羧基-β-氨基谷氨酸的酸酐生成了聚肽。底物的热分析阐明了聚肽形成的路径。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16185

文献信息

• Brønsted Base-Assisted Boronic Acid Catalysis for the Dehydrative Intramolecular Condensation of Dicarboxylic Acids
  作者：Akira Sakakura、Takuro Ohkubo、Risa Yamashita、Matsujiro Akakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol102926n

  日期：2011.3.4

  base-assisted boronic acid catalysis for the dehydrative self-condensation of carboxylic acids is described. Arylboronic acid bearing bulky (N,N-dialkylamino)methyl groups at the 2,6-positions can catalyze the intramolecular dehydrative condensation of di- and tetracarboxylic acids. This is the first successful method for the catalytic dehydrative self-condensation of carboxylic acids.

  描述了布朗斯台德碱辅助硼酸催化羧酸的脱水自缩合反应。在2，6-位带有大的（N，N-二烷基氨基）甲基的芳基硼酸可以催化二羧酸和四羧酸的分子内脱水缩合。这是羧酸催化脱水自缩合的第一个成功方法。
• A New Entry to Polyfunctionalized4,5-<i>trans</i>Disubstituted Oxazolidin-2-ones from<scp>l</scp>-Aspartic Acid
  作者：Claudia Tomasini、Gianluigi Luppi

  DOI：10.1055/s-2003-38733

  日期：——

  A straightforward synthesis of enantiomerically pure (4R,5S)-5-oxazolidinecarboxylic acid, 2-oxo-4-[(t-butyldimethyl­silyloxy)methyl]-, benzyl ester and of (4S,5S)-4-oxazolidinecarboxylic acid, 2-oxo-5-[(t-butyldimethylsilyloxy)methyl]-, benzyl ester was envisaged starting from readily available l-aspartic acid. The key step is the diastereoselective addition of iodine with the introduction of a new stereogenic centre.

  一种简单的合成方法被设想用于手性纯（4R,5S）-5-氧杂植物酸、2-氧-4-[(t-丁基二甲基硅氧基)甲基]-苄酯和（4S,5S）-4-氧杂植物酸、2-氧-5-[(t-丁基二甲基硅氧基)甲基]-苄酯，起始材料为容易获得的L-天冬氨酸。关键步骤是碘的二源选择性加成，伴随引入一个新的立体中心。
• [EN] CRYSTALLINE FORMS OF A PYRROLIDONE DERIVATIVE USEFUL IN THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE AND PREPARATION THEREOF<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES D'UN DÉRIVÉ PYRROLIDONE UTILES DANS LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER ET PRÉPARATION DE CELLES-CI
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015063001A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention provides processes to manufacture crystalline N-[(3S)-1-[4-[(3-fluorophenyl)methoxy]phenyl]-5-oxo-pyrrolidin-3-yl]acetamide. Also disclosed are polymorphic forms of said compound as well as compounds useful as intermediates in the methods of the invention.

  本发明提供了制备晶体N-[(3S)-1-[4-[(3-氟苯基)甲氧基]苯基]-5-氧代吡咯烷-3-基]乙酰胺的工艺。本发明还披露了该化合物的多晶形式，以及在本发明方法中作为中间体有用的化合物。
• Enantioselective synthesis of 2-isocephem and 2-isooxacephem antibiotics
  作者：Hajime Nitta、Ikuo Ueda、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1039/a700650k

  日期：——

  The azido lactone 8 was prepared in a highly stereoselective manner by introduction of an azide function to the lactone 6 derived from L-aspartic acid, and then was converted into (2S,3S)-3-amino-2-azido-4-hydroxybutanoic acid 4. Four-component condensation of the amino acid 4, p-nitrobenzyl isocyanide and formaldehyde or 2,2-diethoxyacetaldehyde furnished the corresponding 3,4-cis-azetidinone 16 or 26 in excellent yield. 3-Methoxy-2-isooxacephalosporin was prepared by the intramolecular acylation of imidazolide 23 derived from compound 16. 3-Unsubstituted 2-isocephem and 2-isooxacephem analogues were prepared from the azetidinone 26.

  叠氮内酯 8 是以高度立体选择性的方式制备的，方法是在 L-天冬氨酸衍生的内酯 6 中引入叠氮功能，然后将其转化为 (2S,3S)-3-氨基-2-叠氮-4-羟基丁酸 4。 将氨基酸 4、对硝基苄基异氰酸酯和甲醛或 2,2-二乙氧基乙醛进行四组份缩合，可得到相应的 3,4-顺式氮杂环丁酮 16 或 26，收率极高。从氮杂环丁酮 26 中制备出了 3-未取代的 2-异头孢和 2-异头孢类似物。
• An enantioselective synthesis of 2-isocephem and 2-iso-oxacephem nuclei
  作者：Hajime Nitta、Minoru Hatanaka、Toshiyasu Ishimaru

  DOI：10.1039/c39870000051

  日期：——

  A stereocontrolled synthesis of optically active 2-isocephem and 2-iso-oxacephem nuclei is described starting from L-aspartic acid.

  从L-天冬氨酸开始描述了光学活性的2-异欧芬和2-异-氧杂蒽芬核的立体控制合成。