N-叔丁氧羰基-N'-(2-氯苄氧羰基)-L-赖氨酸 | 54613-99-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-N'-(2-氯苄氧羰基)-L-赖氨酸
• 中文别名: Nα-BOC-Nε-(2-氯-CBZ)-L-赖氨酸；Nα-叔丁氧羰基-Nε-(2-氯苄氧羰基)-L-赖氨酸；N-叔丁氧羰基-N’-(2-氯苄氧羰基)-L-赖氨酸；N-叔丁氧羰基-N"-(2-氯苄氧羰基)-L-赖氨酸；Boc-Lys(2-Cl-Z)-OH
• 英文名称: Boc-(S)-Lys(2-Cl-Z)-OH
• 英文别名: Boc-Lys(2-Cl-Z)-OH；(2S)-6-[(2-chlorophenyl)methoxycarbonylamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 54613-99-9
• 化学式: C₁₉H₂₇ClN₂O₆
• mdl: MFCD00038386
• 分子量: 414.886
• InChiKey: ATUMDPHEFWGCJF-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-73 °C
• 沸点：
  608.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，是不会分解的，并且没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.526
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29242990
• 储存条件：
  密封，在2°C至-8°C下保存

SDS

1.1 产品标识符
: Boc-Lys(2-Cl-Z)-OH
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Nα-Boc-Nε-(2-chloro-Z)-L-lysine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Nα-Boc-Nε-(2-chloro-Z)-L-lysine
别名
: C19H27ClN2O6
分子式
: 414.88 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 70 - 73 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

理化性质 N-叔丁氧羰基-N'-(2-氯苄氧羰基)-L-赖氨酸外观为白色至灰白色的粉末，熔点为70-73 °C，密度为1.236 g/cm³。

用途 N-叔丁氧羰基-N'-(2-氯苄氧羰基)-L-赖氨酸可用作有机合成中间体，广泛应用于化工相关研究中。特别地，受保护的赖氨酸尤其适用于固相肽合成；其2-CZ保护比Z-基保护稳定约50倍。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N'-(2-氯苄氧羰基)-L-赖氨酸 在 Nafion H 、 二甲基硫 、 间甲酚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  Polymer-supported acidolysis of protecting groups used in the synthesis of large peptides

  摘要：

  含有苄基和其他通常可被超酸（如HF）去除的保护基团的氨基酸和几种肽，溶解在三氟乙酸中，经过Nafion聚合物的独特酸解保护基团去除反应。

  DOI：

  10.1039/c39910000530
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苄醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-叔丁氧羰基-N'-(2-氯苄氧羰基)-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  Salem, Ezzeldin M.; Schou, O., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 1, p. 62 - 64

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sap6, a secreted aspartyl proteinase, participates in maintenance the cell surface integrity of Candida albicans
  作者：Leh-Miauh Buu、Yee-Chun Chen

  DOI：10.1186/1423-0127-20-101

  日期：2013.12

  The polymorphic species Candida albicans is the major cause of candidiasis in humans. The secreted aspartyl proteinases (Saps) of C. albicans, encoded by a family of 10 SAP genes, have been investigated as the virulent factors during candidiasis. However, the biological functions of most Sap proteins are still uncertain. In this study, we applied co-culture system of C. albicans and THP-1 human monocytes to explore the pathogenic roles and biological functions of Sap proteinases. After 1 hr of co-culture of C. albicans strains and THP-1 human monocytes at 37°C, more than 60% of the THP-1-engulfed wild type and Δsap5 Candida cells were developing long hyphae. However, about 50% of THP-1-engulfed Δsap6 Candida cells were generating short hyphae, and more dead Candida cells were found in Δsap6 strain that was ingested by THP-1 cells (about 15% in Δsap6 strain vs. 2 ~ 2.5% in SC5314 and Δsap5 strains). The immunofluorescence staining demonstrated that the Sap6 is the major hyphal tip located Sap protein under THP-1 phagocytosis. The sap6-deleted strains (Δsap6, Δsap4/6, and Δsap5/6) appeared slower growth on Congo red containing solid medium at 25°C, and the growth defect was exacerbated when cultured at 37°C in Congo red or SDS containing medium. In addition, more proteins were secreted from Δsap6 strain and the β-mercaptoethanol (β-ME) extractable surface proteins from Δsap6 mutant were more abundant than that of extracted from wild type strain, which included the plasma membrane protein (Pma1p), the ER-chaperone protein (Kar2p), the protein transport-related protein (Arf1p), the cytoskeleton protein (Act1), and the mitochondrial outer membrane protein (porin 1). Moreover, the cell surface accessibility was increased in sap6-deleted strains. From these results, we speculated that the cell surface constitution of C. albicans Δsap6 strain was defect. This may cause the more accessible of β-ME to disulfide-bridged cell surface components and may weaken the resistance of Δsap6 strain encountering phagocytosis of THP-1 cells. Sap6 protein displays a significant function involving in maintenance the cell surface integrity.

  多形性物种白色念珠菌是人念珠菌病的主要病因。白色念珠菌分泌的天冬氨酸蛋白酶(Saps)由一组10个SAP基因编码,已被研究作为念珠菌病的毒力因子。然而,大多数Sap蛋白的生物学功能仍然不确定。在本研究中,我们采用了白色念珠菌和THP-1人单核细胞的共培养系统来探索Sap蛋白酶的致病作用和生物学功能。在37°C下共培养白色念珠菌株和THP-1人单核细胞1小时后,超过60%的THP-1吞噬的野生型和Δsap5白色念珠菌细胞正在发育长菌丝。然而,大约50%的THP-1吞噬的Δsap6白色念珠菌细胞正在产生短菌丝,并且在被THP-1细胞吞噬的Δsap6菌株中发现了更多的死白色念珠菌细胞(Δsap6菌株中约15%,而SC5314和Δsap5菌株中约2~2.5%)。免疫荧光染色证明,Sap6是THP-1吞噬作用下位于菌丝顶端的主要Sap蛋白。sap6缺失菌株(Δsap6,Δsap4/6和Δsap5/6)在含有刚果红的固体培养基上在25°C下生长较慢,并且在含有刚果红或SDS的培养基中在37°C下培养时生长缺陷加剧。此外,从Δsap6菌株分泌的蛋白更多,并且从Δsap6突变体提取的可溶于β-巯基乙醇(β-ME)的表面蛋白比从野生型菌株提取的更丰富,其中包括质膜蛋白(Pma1p)、内质网伴侣蛋白(Kar2p)、蛋白质运输相关蛋白(Arf1p)、细胞骨架蛋白(Act1)和线粒体外膜蛋白(孔蛋白1)。此外,sap6缺失菌株的细胞表面可及性增加。从这些结果中,我们推测Δsap6白色念珠菌菌株的细胞表层结构存在缺陷。这可能导致β-ME更容易接近二硫键连接的细胞表面成分,并且可能削弱Δsap6菌株在遇到THP-1细胞的吞噬作用时的抵抗力。Sap6蛋白在维持细胞表面完整性方面显示出重要的作用。
• Thioacylating agents. Use of thiobenzimidazolone derivatives for the preparation of thiotuftsin analogs.
  作者：Boulos Zacharie、Gilles Sauvé、Christopher Penney

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81544-1

  日期：1993.1

  The properties and characteristic reactions of thioacylating reagents 1 are described. These reagents are able to introduce thioamide linkages into a growing peptide at a specific site in the sequence. The generality and efficiency of this methodology is demonstrated by the synthesis of the three monothioanalogues of tuftsin.

  描述了硫酰化试剂1的性质和特征反应。这些试剂能够在序列的特定位点将硫酰胺键引入正在生长的肽中。这种方法学的普遍性和效率通过塔夫辛的三种单硫代类似物的合成得到证明。
• Facile synthesis of α-hydroxy carboxylic acids from the corresponding α-amino acids
  作者：Nicolai Stuhr-Hansen、Shahrokh Padrah、Kristian Strømgaard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.090

  日期：2014.7

  procedure is developed for the synthesis of α-hydroxy carboxylic acids by treatment of the corresponding protonated α-amino acid with tert-butyl nitrite in 1,4-dioxane–water. The amino moiety must be protonated and located α to a carboxylic acid function in order to undergo initial diazotization and successive hydroxylation, since neither β-amino acids nor acid derivatives such as esters and amides undergo

  通过在1,4-二恶烷-水中用亚硝酸叔丁酯处理相应的质子化α-氨基酸，开发了一种有效且改进的合成α-羟基羧酸的方法。由于β-氨基酸或酸衍生物（如酯和酰胺）均不会发生羟基化作用，因此必须对氨基部分进行质子化并将α定位于羧酸官能团，以便进行初始重氮化和连续的羟基化作用。该方法已成功应用于18种蛋白氨基酸的合成。
• Rapid Access to ω-Conotoxin Chimeras using Native Chemical Ligation
  作者：Gene Hopping、Richard J. Lewis、Paul F. Alewood

  DOI：10.1071/ch09216

  日期：——

  Grafting different regions of related peptides together to form a single protein chimera is a valuable tool in rapidly elucidating regions of activity or selectivity in peptides and proteins. To conveniently evaluate the contributions of the N- and C-terminal segments of ω-conotoxins CVID and MVIIC to activity, we employed native chemical ligation in CVID-MVIIC chimera design. Assembly of these peptide segments via the ligation method improved overall yield and coupling efficiency, with no difficult sequences encountered in contrast to the traditional full-length chain assembly of CVID. Radio-ligand binding assays revealed regions of importance for receptor recognition.

  将相关多肽的不同区域嫁接在一起形成单个蛋白质嵌合体是快速阐明多肽和蛋白质活性或选择性区域的重要工具。为了方便地评估ω-康毒素CVID和MVIIC的N端和C端对活性的贡献，我们在CVID-MVIIC嵌合体设计中采用了原生化学连接法。与传统的 CVID 全长链组装相比，通过连接法组装这些肽段提高了总体产量和耦合效率，而且没有遇到困难序列。无线电配体结合试验揭示了受体识别的重要区域。
• High-Throughput Synthesis of Peptide α-Thioesters: A Safety Catch Linker Approach Enabling Parallel Hydrogen Fluoride Cleavage
  作者：Andreas Brust、Christina I. Schroeder、Paul F. Alewood

  DOI：10.1002/cmdc.201300524

  日期：2014.5

  peptide α‐thioester building blocks would be beneficial for many medicinal chemical applications that require peptides and proteins. Herein we present a novel synthetic route to cysteine‐rich peptide α‐thioesters using a safety catch linker that enables a parallel synthetic strategy for chemical protein synthesis. ACP(68–75), bradykinin and dynorphin(1–13) were synthesized via Boc chemistry in their

  肽α-硫酯是肽和蛋白质科学的基本组成部分，为肽药物化学提供了强大的工具。肽α-硫酯在天然化学连接反应中的应用使得能够合成获得富含半胱氨酸的肽和蛋白质，环状肽以及经过标记和化学修饰的生物分子。高效的肽α-硫代酯结构单元的高通量合成对于许多需要肽和蛋白质的医药化学应用而言将是有益的。本文中，我们提出了一种使用安全捕获接头的富含半胱氨酸肽α-硫酯的新颖合成途径，该途径可实现化学蛋白质合成的平行合成策略。ACP（68–75），缓激肽和强啡肽（1–13）是通过Boc化学方法以硫代酯形式在安全捕集酰胺连接子（SCAL）上合成的，采用基于聚苯乙烯或聚乙二醇的树脂，并在茶袋中分隔。这种分隔的树脂/接头策略促进了平行的氟化氢裂解，其中每个肽硫酯随后都通过天然化学连接环化，证明了该方法的实用性。合成了一种天然存在的生物活性环肽，即向日葵胰蛋白酶抑制剂SFTI-1，以证明该方法可用于访问重要的肽生物分子。这种分