草质素-7-O-(3''-β-D-葡萄糖基)-α-L-鼠李糖苷 | 86831-54-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 草质素-7-O-(3''-β-D-葡萄糖基)-α-L-鼠李糖苷
• 中文别名: 草质素甙；红景天素
• 英文名称: rhodiosin
• 英文别名: Rhodiosin；7-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyl-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,5,8-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 86831-54-1
• 化学式: C₂₇H₃₀O₁₆
• 分子量: 610.526
• InChiKey: WXBBQBYCUTXTJQ-ULMXTSOFSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-199 °C
• 沸点：
  994.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  丙酮（少量，加热，超声处理），甲醇（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  266
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

用途

实践证明，红景天具有较好的护肤功效，可以作为一种雪域无污染的天然化妆品成分。经多年科学研究证实：红景天中含有特有的红景天甙和甙元酪醇，能激活皮肤细胞代谢，使其保持青春活力；天然SOD能够清除自由基，抗皮肤衰老；丰富的多酚类成分能够吸收各种波段紫外线，具有良好的抗辐射、防止光老化功能；多糖类成分具有良好的保湿功能。此外，红景天含有18种氨基酸、35种微量元素及维生素A、C、D、E，能给人体细胞提供天然滋养。

已知的水浸提法和醇提取法则获得的红景天素中，活性成分含量低，并且含有许多不为人体皮肤吸收的复杂成分，如可溶性淀粉、糖类、纤维素等。采用超临界萃取法，则能充分将红景天中的上述对皮肤细胞有益成分选择性地萃取分离出来，其有效护肤活性成分含量比水提取法高一倍以上。例如，水提红景天素中红景天甙含量为1-2.5%，SOD为0.3%，多酚为3%，多糖为4.5%；而超临界萃取红景天素中红景天甙为5-6%，SOD为2%，多酚为6%，多糖为10%。此外，超临界萃取红景天素较易渗透吸收，其保湿、收敛、抑菌、抗紫外光、美白、祛斑、抗衰老等功效比水提法高一倍。

生物活性

Rhodiosin是从红景天（Rhodiola crenulata）的根中分离出来的，是一种特异性非竞争性细胞色素P450 2D6抑制剂，IC50为0.420 μM，Ki为0.535 μM。Rhodiosin能够有效、剂量依赖性地抑制乙酰胆碱酯酶（AChE），其IC50范围为57.50至2.43 μg/mL。此外，Rhodiosin具有有效的DPPH自由基清除活性，IC50为27.77 μM。

靶点

• IC50: 0.420 μM (cytochrome P450 2D6)
• 57.50-2.43 μg/mL (AChE)
• 27.77 μM (DPPH free radical scavenging)

化学性质

Rhodiosin为白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。

红景天素具有抗缺氧、抗疲劳、抗心肌衰老及抗肿瘤的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 草质素-7-O-(3''-β-D-葡萄糖基)-α-L-鼠李糖苷 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 herbacetin 7-O-(3''-O-β-D-glucopyranosyl-α-L-rhamnopyranoside) decaacetate
  参考文献：
  名称：

  The flavonoids of the rhizomes ofRhodiola rosea. II. A flavonolignan and glycosides of herbacetin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00579955

文献信息

• The flavonoids of the rhizomes ofRhodiola rosea. II. A flavonolignan and glycosides of herbacetin
  作者：G. G. Zapesochnaya、V. A. Kurkin

  DOI：10.1007/bf00579955

  日期：——