S-2-acetylaminoethyl (2R,3R,4R,5R)-3,5-O-isopropylidene-2,4-dimethyl-4-methoxyheptanethioate | 1128080-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-2-acetylaminoethyl (2R,3R,4R,5R)-3,5-O-isopropylidene-2,4-dimethyl-4-methoxyheptanethioate
• 英文别名: S-(2-acetamidoethyl) (2R)-2-[(4R,5R,6R)-6-ethyl-5-methoxy-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanethioate
• CAS: 1128080-10-3
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₅S
• 分子量: 361.503
• InChiKey: RTJAGGPOVJJDBN-LSCFUAHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-2-acetylaminoethyl (2R,3R,4R,5R)-3,5-O-isopropylidene-2,4-dimethyl-4-methoxyheptanethioate 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-2,4-dimethyl-3-hydroxy-4-methoxyheptan-5-olide
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of13C-labelled erythromycin biosynthetic intermediate. 1:S-2-acetylaminoethyl (2R,3R,4R,5R)-3,5-diacetoxy-2,4-dimethyl-4-([13C]methoxy)-heptanethioate

  摘要：

  利用碘[13C]甲烷和(2S,3R,4R,5R)-3,5-二乙酰氧基-2,4-二甲基-4-([13C]甲氧基)硫代庚酸乙酯，实现了推定红霉素生物合成中间体--S-2-乙酰氨基乙酯的高效 13C 标记合成、利用碘[13C]甲烷和之前红霉素 A 合成研究中获得的 (2S,3R,4R,5R)-4-羟基-3,5-O-异亚丙基-2,4-二甲基庚醇，实现了对红霉素生物合成中链延伸机制的研究。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1507
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基半胱胺 、 (2R,3R,4R,5R)-3,5-O-isopropylidene-2,4-dimethyl-4-methoxyheptanoic acid 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到S-2-acetylaminoethyl (2R,3R,4R,5R)-3,5-O-isopropylidene-2,4-dimethyl-4-methoxyheptanethioate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of13C-labelled erythromycin biosynthetic intermediate. 1:S-2-acetylaminoethyl (2R,3R,4R,5R)-3,5-diacetoxy-2,4-dimethyl-4-([13C]methoxy)-heptanethioate

  摘要：

  利用碘[13C]甲烷和(2S,3R,4R,5R)-3,5-二乙酰氧基-2,4-二甲基-4-([13C]甲氧基)硫代庚酸乙酯，实现了推定红霉素生物合成中间体--S-2-乙酰氨基乙酯的高效 13C 标记合成、利用碘[13C]甲烷和之前红霉素 A 合成研究中获得的 (2S,3R,4R,5R)-4-羟基-3,5-O-异亚丙基-2,4-二甲基庚醇，实现了对红霉素生物合成中链延伸机制的研究。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1507

文献信息

• Efficient synthesis of13C-labelled erythromycin biosynthetic intermediate. 1:S-2-acetylaminoethyl (2R,3R,4R,5R)-3,5-diacetoxy-2,4-dimethyl-4-([13C]methoxy)-heptanethioate
  作者：Katsumi Iida、Masahiro Kajiwara、Tomoko Inoue-Tanihata、Mineo Fukui、Tadashi Nakata、Takeshi Oishi

  DOI：10.1002/jlcr.1507

  日期：2008.4

  An efficient 13C-labelling synthesis of the putative erythromycin biosynthetic intermediate, S-2-acetylaminoethyl (2R,3R,4R,5R)-3,5-diacetoxy-2,4-dimethyl-4-([13C]methoxy)heptanethioate, which would be useful for the investigation of the chain elongation mechanism in erythromycin biosynthesis, was achieved by utilizing iodo[13C]methane and (2S,3R,4R,5R)-4-hydroxy-3,5-O-isopropylidene-2,4-dimethylheptanol, obtained in our previous studies on erythromycin A synthesis. Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  利用碘[13C]甲烷和(2S,3R,4R,5R)-3,5-二乙酰氧基-2,4-二甲基-4-([13C]甲氧基)硫代庚酸乙酯，实现了推定红霉素生物合成中间体--S-2-乙酰氨基乙酯的高效 13C 标记合成、利用碘[13C]甲烷和之前红霉素 A 合成研究中获得的 (2S,3R,4R,5R)-4-羟基-3,5-O-异亚丙基-2,4-二甲基庚醇，实现了对红霉素生物合成中链延伸机制的研究。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。