5-Phenoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one oxime | 90400-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Phenoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one oxime
• 英文别名: (NE)-N-(5-phenoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 90400-74-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: OUBRZMGQILASKG-BMRADRMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Phenoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one oxime 、 对甲苯磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and .BETA.-adrenergic blocking activity of 2-(N-substituted amino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol derivatives.

  摘要：

  为了寻找一种新结构类型的 β-肾上腺素能拮抗剂，我们从 5、6、7 和 8 位上具有各种取代基的 3、4-二氢-1(2H)-萘酮（37）出发，通过几个步骤合成了一系列反式-2-（N-取代氨基）-1，2，3，4-四氢萘-1-醇衍生物（3-36）。体外测试了 3-36 号化合物的 β 肾上腺素能活性。其中，2-二苯甲基氨基-6-氯-1，2，3，4-四氢萘-1-醇（28c）显示出相当强的β-肾上腺素能阻断活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.130
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-1-四氢萘酮 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-Phenoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and .BETA.-adrenergic blocking activity of 2-(N-substituted amino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol derivatives.

  摘要：

  为了寻找一种新结构类型的 β-肾上腺素能拮抗剂，我们从 5、6、7 和 8 位上具有各种取代基的 3、4-二氢-1(2H)-萘酮（37）出发，通过几个步骤合成了一系列反式-2-（N-取代氨基）-1，2，3，4-四氢萘-1-醇衍生物（3-36）。体外测试了 3-36 号化合物的 β 肾上腺素能活性。其中，2-二苯甲基氨基-6-氯-1，2，3，4-四氢萘-1-醇（28c）显示出相当强的β-肾上腺素能阻断活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.130

文献信息

• Synthesis and .BETA.-adrenergic blocking activity of 2-(N-substituted amino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol derivatives.
  作者：KATSUMI ITOH、AKIO MIYAKE、NORIO TADA、MINORU HIRATA、YOSHIKAZU OKA

  DOI：10.1248/cpb.32.130

  日期：——

  In a search for a new structural type of β-adrenergic antagonist. a series of trans-2-(N-substituted amino)-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalen-1-ol derivatives (3-36) was synthesized in several steps from 3, 4-dihydro-1 (2H)-naphthalenone (37) having a variety of substituents at the 5-, 6-, 7-and 8-positions. Compounds 3-36 were tested in vitro for β-adrenergic activity. Among them, 2-benzhydrylamino-6-chloro-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalen-1-ol (28c) was found to show a fairly potent β-adrenergic blocking activity.

  为了寻找一种新结构类型的 β-肾上腺素能拮抗剂，我们从 5、6、7 和 8 位上具有各种取代基的 3、4-二氢-1(2H)-萘酮（37）出发，通过几个步骤合成了一系列反式-2-（N-取代氨基）-1，2，3，4-四氢萘-1-醇衍生物（3-36）。体外测试了 3-36 号化合物的 β 肾上腺素能活性。其中，2-二苯甲基氨基-6-氯-1，2，3，4-四氢萘-1-醇（28c）显示出相当强的β-肾上腺素能阻断活性。