2,2-二甲基-3-氧代琥珀酸二乙酯 | 5447-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2-二甲基-3-氧代琥珀酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 3,3-dimethyl-2-ketosuccinate
• 英文别名: diethyl 2,2-dimethyl-3-oxosuccinate；diethyl 2,2-dimethyl-3-oxobutanedioate
• CAS: 5447-64-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: JLCIFXYVIHWGNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-氧代琥珀酸二乙酯 在 硫酸 作用下， 生成 2-氧代-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Rassow; Bauer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1909, vol. <2> 80, p. 102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-2,3-epoxy-2-aethoxycarbonyl-buttersaeure-aethylester 生成 2,2-二甲基-3-氧代琥珀酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  将氟硫酸轻松添加到环氧化物中

  摘要：

  氟硫酸，一种非常差的亲核试剂，被发现会加成几种环氧化物，生成1,3,2-二氧杂硫杂环戊烷2,2-二氧化物。这些环状硫酸盐也可以通过使环氧化物与三氧化硫反应来获得。在一种情况下，已经证明了容易在碱中环化的1,2-二醇的氟代硫酸盐的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99012-9

文献信息

• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AS SGC STIMULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILISÉS COMME STIMULATEURS DE SGC
  申请人：IRONWOOD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016044447A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  There are described imidazole and pyrazole derivatives which are useful as stimulators of sGC, particularly NO-independent, heme-dependent stimulators. These compounds are also useful for treating, preventing or managing various disorders that are herein disclosed.

  描述了咪唑和吡唑衍生物，它们可作为sGC的刺激剂，特别是NO独立、依赖血红素的刺激剂。这些化合物还可用于治疗、预防或管理本文中披露的各种疾病。
• A model for the enzyme-catalyzed, coenzyme B12-dependent interconversion of β-methylaspartate with glutamate
  作者：Paul Dowd、Soo-Chang Choi、Francis Duah、Christopher Kaufman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81721-x

  日期：1988.1

  A novel rearrangement promoted by vitamin B12s of diethyl 1-keto-2-bromomethyl-2-methylsuccinate 10 to diethyl 4-methyl-2-ketoglutarate 11 has been discovered. This can serve as a partial model for the coenzyme B12 dependent enzyme catalyzed interconversion of β-methylaspartate and glutamate. The Schiff base corresponding to 10 does not react with vitamin B12s , but it does rearrange readily under

  已经发现由1-乙基-2-酮-2-溴甲基-2-甲基琥珀酸二乙酯10的维生素B 12s促进了4-甲基-2-酮戊二酸二乙酯11的新的重排。这可以用作辅酶B 12依赖性酶催化的β-甲基天冬氨酸和谷氨酸的相互转化的部分模型。对应于10的席夫碱不与维生素B 12s反应，但是当用氢化三正丁基锡处理时，它在自由基条件下确实很容易重排。
• Synthesis of novel α,α′,β-trisubstituted β-lactones
  作者：Christel Barbaud、Mohamed Guerrouache、Philippe Guérin

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02435-8

  日期：2002.12

  A concise and efficient synthesis of α,α′,β-trisubstituted β-lactones is presented. These novel lactones are easily obtained in five steps and will be dedicated to anionic ring opening polymerization.

  提出了简洁高效的α，α'，β-三取代β-内酯的合成方法。这些新颖的内酯可通过五个步骤轻松获得，并将专门用于阴离子开环聚合。
• Potential carcinostatics V. Synthesis and properties of potential inhibitors of the adenylosuccinate synthetase and adenylosuccinate lyase system
  作者：M. J. Wanner、E. M. van Wijk、G. J. Koomen、U. K. Pandit

  DOI：10.1002/recl.19800990106

  日期：——

  β,β-Dimethylaspartic acid was obtained by the aluminium-amalgam reduction of the O-methyloxime of diethyl 2-oxo-3,3-dimethyl-1,4-butanedioate and subsequent hydrolysis. The (latter) diester was conveniently prepared by the condensation of ethyl 2-bromo-2-methylpropionate with diethyl oxalate, under the influence of magnesium. β,β-Difluoroaspartic acid, threo β-methylaspartic acid and β,β-dimethylaspartic

  β，β-二甲基天冬氨酸是通过铝-汞齐还原2-乙基氧代-3，3-二甲基-1，4-丁二酸二乙酯的O-甲基肟并随后水解而获得的。（后）二酯可通过在镁的影响下将2-溴-2-甲基丙酸乙酯与草酸二乙酯缩合而方便地制备。将β，β-二氟天冬氨酸，苏式β-甲基天冬氨酸和β，β-二甲基天冬氨酸（作为外消旋物）与6-氯嘌呤-9-基核糖核苷偶联，得到相应的核苷。通过与O 2，O 3偶联，将碱金属7-氧代-7 H-吡啶基[2.1 - i ]嘌呤-9-羧酸盐和6- [2,3-双（甲氧基羰基）丙基]嘌呤转化为相应的核苷。，O 5-三苯甲酰基核呋喃呋喃糖基氯和保护基的去除。介绍了对白血病P-388的生物学测试结果。
• Cyclic organophosphorus compounds. Part XIII. Stereospecific formation of 4-substituted 1,3,2-dioxaphosph(V)orinans from bicyclic phosphorus(III) esters
  作者：R. S. Edmundson、E. W. Mitchell

  DOI：10.1039/j39710003179

  日期：——

  2,7,8-Trioxa-1-phosphabicyclo[3,2,1]octane and its 4,4-dimethyl derivative have been prepared by transesterification. Both compounds undergo stereospecific ring opening when treated with benzyl or triphenylmethyl chlorides, methyl toluene-p-sulphonate, N-chloropiperidine, or N-chloromorpholine. Attempts to prepare 2,6,7-trioxa-1-phosphabicyclo[2,2,1]heptane have been unsuccessful.

  通过酯交换反应制备了2,7,8-三氧杂-1-膦双环[3,2,1]辛烷及其4,4-二甲基衍生物。当用苄基或三苯基甲基氯，甲苯-对-磺酸甲酯，N-氯哌啶或N-氯吗啉处理时，两种化合物都经历立体有择的开环。尝试制备2,6,7-三氧杂-1-磷酸双环[2,2,1]庚烷没有成功。