2-Chloro-N-[5-(2-fluorophenyl)-3-phenylsulfanylmethyl-3H-[1,2,3]triazol-4-yl]-2-phenyl-acetamide | 252369-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Chloro-N-[5-(2-fluorophenyl)-3-phenylsulfanylmethyl-3H-[1,2,3]triazol-4-yl]-2-phenyl-acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-[5-(2-fluorophenyl)-3-phenylsulfenylmethyl-3H-1,2,3-triazol-4-yl]-2-phenylacetamide；2-Chloro-n-[5-(2-fluoro-phenyl)-3-phenylsulfenylmethyl-3h-1,2,3-triazol-4-yl]-2-phenylacetamide；2-chloro-N-[5-(2-fluorophenyl)-3-(phenylsulfanylmethyl)triazol-4-yl]-2-phenylacetamide
• CAS: 252369-26-9
• 化学式: C₂₃H₁₈ClFN₄OS
• 分子量: 452.94
• InChiKey: BMOFHTPXLJLGGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-N-[5-(2-fluorophenyl)-3-phenylsulfanylmethyl-3H-[1,2,3]triazol-4-yl]-2-phenyl-acetamide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 3-(2-Fluorophenyl)-6-phenyl-4H-[1,2,3]triazol[1,5-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3]三唑并[1,5-a]嘧啶环系统的分子内亚砜烷基化消除方法

  摘要：

  一种新颖的方法用于合成[1,2,3]三唑并[1,5-a]嘧啶环系。关键反应步骤涉及一种不寻常的一锅式分子内亚磺酰基烷基化-消除反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13354
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯基乙腈 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-Chloro-N-[5-(2-fluorophenyl)-3-phenylsulfanylmethyl-3H-[1,2,3]triazol-4-yl]-2-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3]三唑并[1,5-a]嘧啶环系统的分子内亚砜烷基化消除方法

  摘要：

  一种新颖的方法用于合成[1,2,3]三唑并[1,5-a]嘧啶环系。关键反应步骤涉及一种不寻常的一锅式分子内亚磺酰基烷基化-消除反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13354

文献信息

• Triazolo-pyrimidine as ligands for GABA receptors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06337331B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  Substituted or 6,7-ring fused 1,2,3-triazolo[1,5-&agr;]-pyrimidine derivatives are selective ligands for GABAA receptors useful in the treatment of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.

  取代或6,7-环融合的1,2,3-三唑[1,5-a]嘧啶衍生物是选择性GABAA受体配体，可用于治疗中枢神经系统紊乱，包括焦虑和惊厥。
• [EN] TRIAZOLO-PYRIMIDINES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS<br/>[FR] TRIAZOLO-PYRIMIDINES COMME LIGANDS DE RECEPTEURS DE GABA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1999065907A1

  公开（公告）日：1999-12-23

  (EN) A class of substituted or 6,7-ring fused 1,2,3-triazolo[1,5-$i(a)]-pyrimidine derivatives, possessing an optionally substituted cycloalkyl, phenyl or heteroaryl substituent at the 3-position and a substituted alkoxy moiety at the 5-position, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the $g(a)2 and/or $g(a)3 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.(FR) L'invention concerne une classe de dérivés de pyrimidine 1,2,3-triazolo [1,5-$i(a)] substitués ou réunis par fusion au noyau 6,7, possédant un substituant cycloalkyle, phényle ou hétéroaryle éventuellement substitué à la position 3 et une fraction alcoxy substituée à la position 5, ces dérivés constituant des ligands sélectifs de récepteurs de GABAA; ils présentent notamment une grande affinité pour leurs sous-unités $g(a)2 et/ou $g(a)3 et sont par conséquent utiles dans le traitement et/ou la prévention de troubles du système nerveux central, y compris l'anxiété et les convulsions.

  一种以取代基或6,7-并环的1,2,3-三唑[1,5-\(i(a)\)]嘧啶衍生物为代表的化合物，该化合物在3位具有选代烷基、苯基或杂芳基取代基，在5位具有取代烷氧基团，并且是GABAA受体的选择性配体，特别地对GABAA受体的\(\gamma(2)\)亚单位和/或\(\gamma(3)\)亚单位表现出高亲和力。因此，它们在治疗和/或预防中枢神经系统紊乱（包括焦虑和惊厥）中具有重要作用。
• TRIAZOLO-PYRIMIDINES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1087972A1

  公开（公告）日：2001-04-04
• US6337331B1
  申请人：——

  公开号：US6337331B1

  公开（公告）日：2002-01-08