discorhabdin C phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: discorhabdin C phenol
• 英文别名: 4,6-dibromo-5-hydroxy-11,15,20-triazapentacyclo[12.6.1.02,12.03,8.017,21]henicosa-1(20),2(12),3,5,7,14(21),16-heptaen-13-one;2,2,2-trifluoroacetic acid
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₈H₁₃Br₂N₃O₂
• 分子量: 577.152
• InChiKey: KAQOHGJKIFTVLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸氢钠 、 discorhabdin C trifluoroacetate 在 硫酸 作用下， 以25 %的产率得到discorhabdin C phenol
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱Discorhabdins在默克尔细胞癌细胞中的构效关系及细胞死亡机制研究

  摘要：

  评估了天然存在和半合成的 discorhabdin 库对默克尔细胞癌 (MCC) 细胞活力的影响。该组包括五种新的天然产物和半合成化合物，其结构已通过 NMR、HRMS 和 ECD 技术阐明。几种discorhabdins对测试的MCC细胞系的平均效力为亚微摩尔，并且大多数活性化合物对病毒阳性MCC细胞系表现出选择性。对结构-活性关系的研究加深了对 discorhabdin 支架关键结构特征的理解。机制细胞死亡测定表明，与许多其他 MCC 活性小分子不同，discorhabdin 不会诱导细胞凋亡，如缺乏 caspase 激活、膜联蛋白 V 染色和对 caspase 抑制的反应所表明的那样。同样，discorhabdin 治疗未能增加 MCC 细胞内钙和 ROS 水平。相反，细胞还原电位和线粒体膜电位的快速丧失表明discorhabdins诱导线粒体功能障碍，导致非凋亡细胞死亡。

  DOI：

  10.3390/md21090474