dichlorochalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: dichlorochalcone
• 英文别名: (2E)-1,3-Bis(2-chlorophenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1,3-bis(2-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O
• 分子量: 277.15
• InChiKey: HTFGZLAHCFWVMO-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichlorochalcone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-bis(2-chlorophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸和胺协同催化α-支化醛的有机催化α-烯丙基化

  摘要：

  在此，我们描述了第一个完全有机催化的 Tsuji-Trost 型直接 α-烯丙基化反应，该反应通过结合使用 N-三氟甲基酰胺和仲胺来实现 α-支化醛。脂肪族、芳香族醛以及烯丙醇以中等至高产率转化为相应的 α-烯丙基化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600725
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 、 2-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 dichlorochalcone
  参考文献：
  名称：

  经由三组分1,3-偶极环加成反应的螺[吡咯烷-2,3'-oxindole]文库的溶液相合成

  摘要：

  通过容易的分子间1,3-偶极环加成，以单化合物形式制备了26,500个螺[吡咯烷-2,3'-羟吲哚]的组合文库。由靛红1与α-氨基酸2的脱羧缩合生成的甲亚胺叶立德被反式查尔酮3捕获，从而得到具有一般结构4的杂环。代表性产品的区域和立体化学由单晶X射线结构确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00234-2

文献信息

• A Widely Applicable Chiral Auxiliary, <i>cis</i>-2-Amino-3,3-dimethyl-1-indanol:  Conversion to a Novel Phosphorus-Containing Oxazoline and Its Application as a Highly Efficient Ligand for the Palladium-Catalyzed Enantioselective Allylic Amination Reaction
  作者：Atsushi Sudo、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1021/jo970359e

  日期：1997.8.1

  A chiral amino alcohol, cis-2-amino-3,3-dimethyl-1-indanol (2), was converted into the corresponding enantiomerically pure phosphorus-containing oxazoline 4. Oxazoline 4 was found to be an efficient ligand for palladium-catalyzed enantioselective allylic amination reactions: In the amination reaction of (E)-1,3-diphenyl-2-propen-1-yl acetate (7a), 4 was found to be more efficient than the similar ligands 1a-c, derived from valinol, tert-leucinol, etc. Other 1,3-bis(p-substituted aryl)-2-propen-1-yl acetates were also converted to the corresponding amines in a similar manner and with excellent enantioselectivity. In the amination reaction of 1-alkyl-3,3-diphenyl-2-propen-1-yl acetates 11, the correponding amines 12 were obtained with excellent enantioselectivity when acetic acid was added to the reaction system.
• Organocatalytic α-Allylation of α-Branched Aldehydes by Synergistic Catalysis of Brønsted Acids and Amines
  作者：Filip Stanek、Maciej Stodulski

  DOI：10.1002/ejoc.201600725

  日期：2016.10

  Herein, we describe the first, fully organocatalytic Tsuji–Trost-type direct α-allylation of α-branched aldehydes by the combined use of N-triflyl amides and secondary amines. Aliphatic, aromatic aldehydes as well as allyl alcohols are converted into the corresponding α-allylated products in moderate to high yields.

  在此，我们描述了第一个完全有机催化的 Tsuji-Trost 型直接 α-烯丙基化反应，该反应通过结合使用 N-三氟甲基酰胺和仲胺来实现 α-支化醛。脂肪族、芳香族醛以及烯丙醇以中等至高产率转化为相应的 α-烯丙基化产物。
• Solution phase synthesis of a spiro[pyrrolidine-2,3′-oxindole] library via a three component 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Demosthenes Fokas、William J. Ryan、David S. Casebier、David L. Coffen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00234-2

  日期：1998.4

  A combinatorial library of 26,500 spiro[pyrrolidine-2,3′-oxindoles] was prepared in a single-compound format by a facile intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition. An azomethine ylide, generated by the decarboxylative condensation of an isatin 1 with an α-amino acid 2, was trapped by a trans-chalcone3 to afford heterocycles of the general structure 4. The regio- and stereochemistry of a representative

  通过容易的分子间1,3-偶极环加成，以单化合物形式制备了26,500个螺[吡咯烷-2,3'-羟吲哚]的组合文库。由靛红1与α-氨基酸2的脱羧缩合生成的甲亚胺叶立德被反式查尔酮3捕获，从而得到具有一般结构4的杂环。代表性产品的区域和立体化学由单晶X射线结构确定。