N,N'-bis(allyloxycarbonyl)-N''-(trifluoromethylsulfonyl)guanidine | 648869-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(allyloxycarbonyl)-N''-(trifluoromethylsulfonyl)guanidine
• 英文别名: prop-2-enyl N-[N-prop-2-enoxycarbonyl-N'-(trifluoromethylsulfonyl)carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 648869-03-8
• 化学式: C₁₀H₁₂F₃N₃O₆S
• 分子量: 359.283
• InChiKey: PUHAATFHEHUFOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(allyloxycarbonyl)-N''-(trifluoromethylsulfonyl)guanidine 在 copper(l) iodide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 ((3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl)oxy)tri(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate(V) 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 (E)-N^ω,N^ω‘-bis[(allyloxyl)carbonyl]-N²-{2-[(S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methylbutanamido]-3-methylbut-2-enoyl}-D-arginyl-D-valinate
  参考文献：
  名称：

  基于铜介导的酰胺形成的合成包含脱氢缬氨酸和脱氢异亮氨酸的肽的研究。

  摘要：

  据报道制备了在抗生素粘多糖中存在的含有脱氢缬氨酸和脱氢异亮氨酸部分的肽片段。肽的形成基于酰基酰胺和肽基碘乙烯之间的铜介导的CN交叉偶联方案。在保护基的选择和反应条件方面，乙烯基碘中相邻精氨酸的存在提出了挑战。已发现鸟氨酸（一种合适的前体）比精氨酸更适合于实现CN交叉偶联反应的良好收率。优化的条件用于以正确的立体化学合成含有相邻鸟氨酸的肽32、33、39和40以及含有脱氢异亮氨酸的三肽44。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.55
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 N,N''-bis(allyloxycarbonyl)guanidine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以73.5%的产率得到N,N'-bis(allyloxycarbonyl)-N''-(trifluoromethylsulfonyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  使用双（烯丙氧基羰基）保护的三氟胍从树脂结合的胍合成2-氨基-4-嘧啶酮。

  摘要：

  我们已经从树脂结合的胍合成了新型杂环化合物。为此，将固定在固体支持物上的胺用受保护的氨基酸酰化。脱保护后，利用二氨基甲酸酯保护的三氟胍胍试剂家族的新成员，N，N′-双（烯丙氧羰基）-N′′-三氟胍胍对释放的胺进行胍基化。随后将脱保护的胍与β-酮酯区域选择性地环化，得到含有高纯度杂环结构的新型化合物。

  DOI：

  10.1021/jo035201a

文献信息

• Synthesis of N-Alkyl-N-hydroxyguanidines: A Comparative Study Using Different Protecting Group Strategies
  作者：Christian Ducho、Oliver Ries、Anne Ochmann

  DOI：10.1055/s-0030-1260100

  日期：2011.8

  protecting-group-free method has been used for the synthesis of other N-alkyl-N-hydroxy­guanidine derivatives, namely the antibiotic N 5-hydroxy-l-arginine. These synthetic results will enable the elucidation of the properties and biological significance of the N-alkyl-N-hydroxyguanidine functionality. natural products - antibiotics - guanidines - guanidinylation - protecting groups

  代表天然产物中有趣结构的主要例子，迄今为止，N-烷基-N-羟基胍部分在合成有机化学中仅受到了有限的关注。我们对链霉菌产生的穆雷霉素核苷抗生素的研究已导致对生物有效的A系列穆雷霉素的N-羟基胍官能化脂质结构的合成途径进行系统研究。事实证明，无保护基方法优于采用高反应性氨基甲酸酯保护的胍基化试剂的策略，特别是由于完全保护的N-烷基-N的意外不稳定-羟基胍。无保护基的方法已用于合成其他N-烷基-N-羟基胍衍生物，即抗生素N 5-羟基-1-精氨酸。这些合成结果将能够阐明N-烷基-N-羟基胍官能团的性质和生物学意义。 天然产物-抗生素-胍-胍基化-保护基
• Studies on the synthesis of peptides containing dehydrovaline and dehydroisoleucine based on copper-mediated enamide formation
  作者：Franziska Gille、Andreas Kirschning

  DOI：10.3762/bjoc.12.55

  日期：——

  antibiotic myxovalargin is reported. Peptide formation is based on a copper-mediated C-N cross-coupling protocol between an acyl amide and a peptidic vinyl iodide. The presence of a neighboring arginine in the vinyl iodide posed a challenge with respect to the choice of the protecting group and the reaction conditions. It was found that ornithine - a suitable precursor - is better suited than arginine for

  据报道制备了在抗生素粘多糖中存在的含有脱氢缬氨酸和脱氢异亮氨酸部分的肽片段。肽的形成基于酰基酰胺和肽基碘乙烯之间的铜介导的CN交叉偶联方案。在保护基的选择和反应条件方面，乙烯基碘中相邻精氨酸的存在提出了挑战。已发现鸟氨酸（一种合适的前体）比精氨酸更适合于实现CN交叉偶联反应的良好收率。优化的条件用于以正确的立体化学合成含有相邻鸟氨酸的肽32、33、39和40以及含有脱氢异亮氨酸的三肽44。
• Synthesis of 2-Amino-4-pyrimidinones from Resin-Bound Guanidines Prepared Using Bis(allyloxycarbonyl)-Protected Triflylguanidine
  作者：Christoph W. Zapf、Murray Goodman

  DOI：10.1021/jo035201a

  日期：2003.12.1

  We have synthesized novel heterocyclic compounds from resin-bound guanidines. For this purpose, an amine immobilized on a solid support was acylated with protected amino acids. Following the deprotection, the liberated amines were guanidinylated utilizing a new member of the family of diurethane-protected triflyl guanidine reagents, N,N'-bis(allyloxycarbonyl)-N' '-triflylguanidine. The deprotected

  我们已经从树脂结合的胍合成了新型杂环化合物。为此，将固定在固体支持物上的胺用受保护的氨基酸酰化。脱保护后，利用二氨基甲酸酯保护的三氟胍胍试剂家族的新成员，N，N′-双（烯丙氧羰基）-N′′-三氟胍胍对释放的胺进行胍基化。随后将脱保护的胍与β-酮酯区域选择性地环化，得到含有高纯度杂环结构的新型化合物。