3-Acetyl-6-m-chlorophenylamino-1-methoxy-2-methylbenzene | 203524-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Acetyl-6-m-chlorophenylamino-1-methoxy-2-methylbenzene
• 英文别名: 1-[4-(3-chloroanilino)-3-methoxy-2-methylphenyl]ethanone
• CAS: 203524-27-0
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO₂
• 分子量: 289.762
• InChiKey: PQSRMYATUJMGRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetyl-6-m-chlorophenylamino-1-methoxy-2-methylbenzene 在 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到3-Acetyl-7-chloro-1-methoxy-2-methylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of Carbazoles from Novelexo-2-Oxazolidinone Dienes

  摘要：

  本文介绍了通过新型外-2-噁唑烷酮二烯 1 的区域选择性 Diels-Alder 反应合成咔唑的新方法。用乙酸钯对中间体二芳基胺进行环化反应，从环加成物中通过一步法三步反应得到了所需的取代咔唑。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1571
• 作为产物：
  描述：

  6-Acetyl-3-(3-chloro-phenyl)-7-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-benzooxazol-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-Acetyl-6-m-chlorophenylamino-1-methoxy-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of Carbazoles from Novelexo-2-Oxazolidinone Dienes

  摘要：

  本文介绍了通过新型外-2-噁唑烷酮二烯 1 的区域选择性 Diels-Alder 反应合成咔唑的新方法。用乙酸钯对中间体二芳基胺进行环化反应，从环加成物中通过一步法三步反应得到了所需的取代咔唑。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1571

文献信息

• New Synthesis of Carbazoles from Novel<i>exo</i>-2-Oxazolidinone Dienes
  作者：Ashis B. Mandal、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1055/s-1998-1571

  日期：1998.1

  A new synthesis of carbazoles, via regioselective Diels-Alder reaction of novel exo-2-oxazolidinone dienes 1, is described. Cyclization with palladium acetate of the intermediate diaryl amines, obtained by a one-pot three-step procedure from the cycloadducts, yielded the desired substituted carbazoles.

  本文介绍了通过新型外-2-噁唑烷酮二烯 1 的区域选择性 Diels-Alder 反应合成咔唑的新方法。用乙酸钯对中间体二芳基胺进行环化反应，从环加成物中通过一步法三步反应得到了所需的取代咔唑。