(2S,5R)-2-phenyl-5-[(phenylseleno)methyl]tetrahydrofuran | 676547-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-2-phenyl-5-[(phenylseleno)methyl]tetrahydrofuran
• 英文别名: (2S,5R)-2-phenyl-5-(phenylselanylmethyl)oxolane
• CAS: 676547-92-5
• 化学式: C₁₇H₁₈OSe
• 分子量: 317.289
• InChiKey: OKDYXYLLTYDYPI-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2-phenyl-5-[(phenylseleno)methyl]tetrahydrofuran 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(2S,5S)-2-methyl-5-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  由环氧化物和苯硒试剂合成对映体纯的取代四氢呋喃

  摘要：

  从市售对映体纯的环氧化物开始，使用有机硒试剂促进的简单转化制备对映体纯的取代的四氢呋喃。第一步是用苯硒酸根阴离子打开环氧化物，得到羟烷基苯基硒化物。然后通过用烯丙基三丁基锡和AIBN处理将PhSe基团用烯丙基取代。这些烯丙基衍生物与亲电试剂phenylselenium反应得到的含有硒的四氢呋喃作为立体特异性5-的结果外切- trig的环化。最终将由此获得的四氢呋喃衍生物用氢化三苯锡和AIBN进行去硒烯基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.042
• 作为产物：
  描述：

  (R)-环氧苯乙烷 在 ammonium peroxydisulfate 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,5R)-2-phenyl-5-[(phenylseleno)methyl]tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  由环氧化物和苯硒试剂合成对映体纯的取代四氢呋喃

  摘要：

  从市售对映体纯的环氧化物开始，使用有机硒试剂促进的简单转化制备对映体纯的取代的四氢呋喃。第一步是用苯硒酸根阴离子打开环氧化物，得到羟烷基苯基硒化物。然后通过用烯丙基三丁基锡和AIBN处理将PhSe基团用烯丙基取代。这些烯丙基衍生物与亲电试剂phenylselenium反应得到的含有硒的四氢呋喃作为立体特异性5-的结果外切- trig的环化。最终将由此获得的四氢呋喃衍生物用氢化三苯锡和AIBN进行去硒烯基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.042

文献信息

• A mild and efficient procedure for alkenols oxyselenocyclization by using ionic liquids
  作者：Marina Kostić、Pedro Verdía、Verónica Fernández‐Stefanuto、Ralph Puchta、Emilia Tojo

  DOI：10.1002/poc.3928

  日期：2019.5

  treatment with phenylselenyl chloride using ionic liquids as solvents/catalyzers has been developed. The reaction proceeds instantaneously under mild conditions with absolute regioselectivity, using primary, secondary, tertiary, and aromatic alcohols, as well as monosubstituted, disubstituted, and trisubstituted alkenols. This procedure provides a new method for the synthesis of substituted tetrahydrofurans

  通过使用离子液体作为溶剂/催化剂，用苯硒基氯进行处理，开发了一种温和而有效的不饱和醇的氧硒环化方法。使用伯，仲，叔和芳族醇，以及单取代，二取代和三取代的烯醇，该反应在温和条件下以绝对的区域选择性瞬时进行。该方法为合成取代的四氢呋喃和四氢吡喃醚（许多具有生物活性的代谢物的前体）提供了一种新方法，从而避免了使用有毒和腐蚀性的催化剂。以前没有离子液体中硒介导的环功能化反应的报道。考虑到[MMIM] [MSO 4 ]的良好结果其易于制备，低粘度，低价格，可回收再利用的能力被选作溶剂/催化剂。量子化学计算（MP2（fc）/ 6-311 + G ** // B3LYP / 6-311 + G **）表明，分子内环化是由离子液体阴离子与羟基之间形成的氢键促进的组烯醇。