(2S)-(+)-(Z)-3,6-Heptadien-2-ol | 157182-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-(+)-(Z)-3,6-Heptadien-2-ol
• 英文别名: (2S,3Z)-hepta-3,6-dien-2-ol
• CAS: 157182-76-8
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: CRFUBNRBRCLIIV-RBSILHGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(+)-(Z)-3,6-Heptadien-2-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以25%的产率得到(αS,2R,3R)-α-Methyl-3-(2-propenyl)oxiranemethanol
  参考文献：
  名称：

  Application of Tellurium Chemistry and Sharpless Asymmetric Epoxidation to the Synthesis of Optically Active Boivinose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00094a052
• 作为产物：
  描述：

  (5E)-hepta-1,5-dien-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 碲化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2S)-(+)-(Z)-3,6-Heptadien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Application of Tellurium Chemistry and Sharpless Asymmetric Epoxidation to the Synthesis of Optically Active Boivinose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00094a052

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Chiral Tetrahydropyrane Core of Swinholides and Misakinolides
  作者：Hiroyuki Hayakawa、Kouki Iida、Masahiro Miyazawa、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1246/cl.1999.601

  日期：1999.7

  Stereoselective synthesis of the optically pure tetrahydropyrane core of swinholides and misakinolide A starting from (S)-methyl lactate is described in which the highly stereoselective intramolecular iodoetherification for construction of the tetrahydropyrane ring and the regioselective ring-opening reaction of an epoxide are involved as key steps.

  以（S）-乳酸甲酯为原料立体选择性合成旋光性四氢吡喃核的旋光纯四氢吡喃，其中用于构建四氢吡喃环的高立体选择性分子内碘醚化和环氧化物的区域选择性开环反应是关键脚步。
• Application of Tellurium Chemistry and Sharpless Asymmetric Epoxidation to the Synthesis of Optically Active Boivinose
  作者：Aurora S. Pepito、Donald C. Dittmer

  DOI：10.1021/jo00094a052

  日期：1994.7